Formel aus:

^(42/590)

Andere Namen:

3,5-Dimethoxy -4- trideuteromethoxy- phenethylamin. ^(42/590)


Allgemeines:

Das Halluzinogen 4-D ist von der chemischen Struktur ein Phenethylamin. Es ist damit nahe verwandt mit anderen halluzinogenen Phenethylaminen, wie 2C-B, 2C-I oder auch Meskalin, dem bekanntesten, halluzinogenen Vertreter der Phenethylamine. Von diesem chemisch sehr, sehr nahe verwandten Halluzinogen unterscheidet sich 4-D nur dadurch, dass bei der Methoxygruppe an der 4. Position des aromatischen Benzolringes 3 Wasserstoffatome gegen 3 Deuteriumatome ausgetauscht sind. Deuterium ist ein Isotop des Wasserstoffs - es hat die gleiche Anzahl Protonen im Kern unterscheidet sich aber in der Zahl an Neutronen. Es ist schwerer wie Wasserstoff. Natuerlich kommt kein Halluzinogen mit Deuterium vor. A. Shulgin hat die Untersuchungen ueber die psychoaktive Wirksamkeit von 4-D durchgefuehrt, und festgestellt dass 4-D halluzinogen aktiv ist, aber nicht nur 4-D sondern auch beta-D, ebenfalls ein Halluzinogen mit Deuterium, ist aktiv. Anbei einige Ueberlegungen und Feststellungen von A. Shulgin: ^(eigen)

Von A. Shulgin wurde festgestellt, dass die Wirkungen von 4-D und beta-D einander aehnlich sind, beides die Dosis und die Wirkung. Bei beiden gibt es eine nahe Parallele zu dem, was von Meskalin berichtet worden ist. Man kann begruendet annehmen, dass der menschliche Koerper diese Drogen in der gleichen Art behandelt, obwohl keine metabolischen Studien veroeffentlicht worden sind. ^(42/592)

A. Shulgin vermutet, dass intensivere Studien ergeben werden, dass 4-D, 3,5-D und beta-D die gleichen, nicht unterscheidbaren Eigenschaften in der qualitativen Wirkung haben. ^(42/592)

Wirkungen:

In seinem Buch "PHIKAL" hat A. Shulgin folgende subjektiven Wirkungsbeschreibungen veroeffentlicht:

275 mg: Das Einsetzen war sanft und stufenweise. Nach 1h verschwand die leichte Uebelkeit (nicht so stark wie bei Meskalin) ganz, die ich erfuhr. Etwas visuelle Erweiterung, gute Energie, gute Kommunikation. Es war ein sehr spezieller Tag fuer mich, weil ich mich den ganzen Tag an einem guten Platz befand, und weil ich in der Lage war, klar zu kommunizieren, ohne tiefere Gefuehle, die einem in den Weg kamen. Obwohl genussvollst, und zu jeder Zeit bemerkenswert lustig, erfuhr ich nicht die Intensitaet, die ich von Meskalin gewoehnt war. ^(42/591f.)

300 mg: Der Geschmack war maessig bitter, verschand aber schnell. Rund 40 Min. spaeter kamen die ersten Anzeichen einer angenehmen Erfahrung auf. Es war sehr mild. 20 Min. spaeter kam ein Unwohlsein im Magen auf, und blieb, bis ich einige Crackers 1h oder so spaeter ass. Ich bekam keine geschaerften visuellen Reaktionen und keine koerperliche Instabilitaet zu irgendeiner Zeit. Ich empfand eine Beschleunigung der Gedanken und des verbalen Flusses. Weder war es mild und unaehnlich zu meinem frueheren Meskalinmuster. ^(42/591f.)

350 mg: Ein schnelles Einsetzen. Alarm in 20 Min. Stieg auf ein ++ in rund 1h und blieb dort. Waehrend der ersten 2h hatte ich leichtes Unwohlsein oder pre-Uebelkeit, und kalte Haende und Fuesse, aber dies alles verschwand ganz. Ich wurde sehr hungrig, waehrend der ganzen spaeteren Haelfte der Erfahrung. Ich ass nicht viel, aber ich knabberte viel und alles schmeckte gut. Sehr angenehm, nachdem das Plateau erreicht war. Ausgesprochen gutes Visuelles mit geschlossenen Augen, aber nicht so hell wie 2C-B. Sehr wenig Visuelles mit offenen Augen. Es gab etwas Bewegung und Fluss der Objekte. Die Pupillen waren erweitert. Ich verbrachte fast den ganzen Tag liegend, aber ich hatte keine Abneigung zu Reden, aber es war einfach gut still zu sein. Ich war an einem lustigen Platz. Ich kann es nicht genau beschreiben. Ich war in einer 'Alarmmuedigkeit,' einem Status 'interessierter Losloesung,' oder eines Platzes 'vibrierender Gleichmuetigkeit' oder was auch immer. Waehrend ich versuchte den Tag zu rekapitulieren, schien es mir, dass es ein guter Tag war, aber dass sich nicht wirklich viel ereignet hatte. Wieauchimmer, nach etwas ueberlegen, begann ich zu empfinden, dass einige wichtige Veraenderungen stattgefunden hatten. Es war ein Tag, der etwas friedvolles Gangschalten im Geist erlaubt hatte. ^(42/591f.)

400 mg: Kein grossartiger Geschmack. Irgendeine Art von Bewusstsein nach annaehernd 20 Min. Betraechtliche Uebelkeit gipfelte nach rund 1h. Etwas Uebelkeit verblieb durch die Erfahrung, aber wurde ausgesprochen leicht. Ich genoss die Farbenshow betraechtlich. Die Baeume aussen wechselten die Farben wellenartig. Die Bucheinbaende oben wechselten ebenso die Farben und wurden verzerrt. Hell erleuchtete Dinge wuerden die gleiche Veraenderung erfahren. Ich glaubte, ich koennte die Visionen unterdruecken, aber das Konzentrieren auf etwas wuerde es leichter machen, die farblichen und visuellen Veraenderungen zu erdulden. Gegenwaertig hatte ich wenig Probleme den Gespraechen unten zu folgen, aber ich blieb irgendwie ruhig. Ich hatte ein Element der Verwirrung, dass etwa 4-5h zu dauern schien. Ich hatte keine Probleme Herunterzukommen zum Schlafen am Abend. ^(42/591f.)

Dosis:

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PHIKAL" an, dass 200-400 mg Sulfat oder 178-356 mg Hydrochlorid den halluzinogenen Dosisbereich darstellen. ^(42/591)

Wirkdauer:

Laut dem Buch "PHIKAL" des amerikanischen Drogenforschers A. Shulgin betraegt die Dauer der Wirkung 12h. ^(42/591)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PHIKAL" folgendes Verfahren zur Herstellung an:

Zu einer Loesung von 34g Homosyringonitril (3,5-Dimethoxy -4- hydroxyphenylacetonitril) in 350 ml Aceton, die 0.5g Decyltriethylammoniumjodid beinhaltete, wurden 25g Trideuteromethyljodid hinzugefuegt, gefolgt von 50g fein gepulvertem, wasserfreien K₂CO₃. Diese Mischung wurde am Rueckfluss auf einem Dampfbad 12h lang gehalten, zu 2l verd. HCl hinzugefuegt und mit 3x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die Extrakte wurden mit 5%-iger NaOH gewaschen. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, was 28g gelbe Feststoffe ergab. Diese wurden bei 135-150 Grad Celsius mit einem Druck von 0.5mm/Hg destilliert, 19.4g 3,5-Dimethoxy -4- trideuteromethoxyphenylacetonitril ergebend, dass bei 76.5-77.5 Grad Celsius, nach Kristallisation aus Toluol, oder bei 77-78 Grad Celsius, aus Methylcyclohexan/CHCl₃ 3:1, schmolz. Der mp der proteo-Referenz Verbindung, aus Toluol, war 77-78.5 Grad Celsius.

Eine Loesung von 275ml 1M LAH in THF wurde unter He auf 0 Grad Celsius abgekuehlt und mit 7.25ml 100%-iger H₂SO₄ versetzt, die sehr langsam mit kraeftigem Ruehren zugefuegt wurde. Eine Loesung von 19.3g 3,5-Dimethoxy -4-trideuteromethoxyphenylacetonitril in 200 ml wasserfreiem THF wurde langsam zugefuegt. Nach der Zugabe wurde das Ruehren 20 Min. fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde 30 Min. lang auf Rueckfluss am Dampfbad gebracht und wieder auf 0 Grad Celsius abgekuehlt. Das ueberschuessige Hydrid wurde mit 25ml IPA zerstoert. Rund 15ml 15%-ige NaOH wurden gebraucht, um die Feststoffe in eine filtrierbare, weisse Konsistenz zu wandeln. Diese wurden durch Filtration entfernt, der Kuchen mit IPA gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Ein weisses Oel blieb als Rest. Dieses wurde in 1.5l verd. H₂SO₄ geloest, mit 3x75ml CH₂Cl₂ gewaschen, mit waessriger NaOH basisch gemacht, und dann mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert. Entfernen des Loesungsmittels von diesen Extrakten im Vakuum ergab 18.5g farbloses Oel, dass bei 120-150 Grad Celsius mit einem Druck von 0.5mm/Hg destilliert wurde, um 13.5g weisses Oel zu ergeben. Dieses wurde in 70 ml IPA geloest und mit konz. HCl neutralisiert. Es ergab ploetzlich Kristalle. Diese wurden durch Filtration entfernt, zuerst mit IPA, dann mit wasserfreiem Et₂O gewaschen. Nach Lufttrocknen betrug die endgueltige Ausbeute 13.5g 4-D-HCl. ^(42/590f.)