Formel aus:

^(42/840)

Andere Namen:

4-Thioeskalin, 3,5-Dimethoxy -4- ethylthiophenethylamin, TE. ^(42/840)


Allgemeines:

Obwohl die Ethylgruppe (von der Ethylthiogruppe an der 4. Position) gerade ein Kohlenstoffatom laenger als die Methylgruppe (von TM) ist, erzeugt diese kleine Veraenderung bereits Hinweise und Anzeichen von etwas koerperlicher Giftigkeit. Die Propylverbindung (siehe TP) ist immer noch von aehnlicher Staerke, scheint aber koerperlich noch schwieriger zu sein. Das Butylhomolog wurde niemals als Halluzinogen gemacht, aber die koerperlichen Schwierigkeiten scheinen geringer zu sein. Alles, dass uebrig war, um durchzubrechen, war die Euphorie. Wenn diese Schwefelanalogserie von Meskalin jemals vorsichtiger untersucht wird, muss es mit beinahe der kuerzesten moeglichen Kette (TM, als Halluzinogen) oder mit sehr langen Ketten (die vier Kohlenstoffkette von der Butylgruppe in TB) geschehen, um eine angenehme Verbindung zu sein. ^(42/843)

Wirkungen:

A. Shulgin gibt folgende gesammelte subjektiven Wirkungsbeschreibungen in seinem Werk "PHIKAL" an:

20 mg: Ich fuehle es in meinen Eierstoecken. Es ist sehr sinnlich. Dies ist totale Energie, und alle meine Membranen sind mir bewusst. Dies war eine wunderbare Erfahrung, sehr schoen, freudig und sinnlich. Vielleicht aber ist die Dosis ein wenig zu hoch, weil es zu viel Koerperkribbeln gibt. ^(42/842f.)

20 mg: Die vorherrschende Charakteristik war ein Gefuehl von sauber brennender, reiner Energie, eine lang anhaltende Klarkoepfigkeit und Gedankenklarheit, und eine Einfachkeit zu Reden und Teilen. Ich hatte kein starkes Gefuehl von Gegenwart, mehr ein wundervolles Gefuehl von Energieumwandlung in Aktion. Ich fand, dass mein anfaenglicher Blick in mich, immer ein Blick aus Angst war. Ich wunderte mich, ob dies nicht das gleiche Gefuehl sein koennte, dass andere als Aufregung bezeichnen. Sie waren sicherlich von der gleichen Natur. Sie erhoben sich am gleichen Punkt am Rand des Unbekannten und sie zeigen auf einen grundsaetzlichen Einstellungsunterschied. Die Aufregung ist fuer das Neue, und basiert auf Vertrauen. Die Angst ist eine Rueckkehr in die Vergangenheit. Sie ist verteidigend, mit Abneigung vergangenen Schmerz wiederzuerleben. Die Folge dieser Erfahrung war die profundeste aller, die ich fuer eine lange Zeit hatte. Fuer die folgende Woche, fand ich mich selbst in einem neuen Bereich des Funktionierens, sehr energetisch und sehr viel im Fluss des Lebens und frei von geistigen Verzerrungen. Ich bin mir einiger Meditationsfallen bewusster geworden, und wie man selbst Mauern um sich errichten kann und um sichere Konzepte, wenn man nicht vorsichtig ist. ^(42/842f.)

22 mg: Es ist total entwickelt nach 2h. Es gibt viel visuelle Aktivitaet. In der Gruppe wird gut kommuniziert, und es gibt viel Gelaechter. ^(42/842f.)

25 mg: Es gibt eine Unterbrechung. Es gibt eine komplexe Tiefe ohne Definition. Ohne Musik, ist dies beinahe negativ, weil ich keine Definition finden kann. Aber Reden gibt mir etwas Struktur. Und ich kam in einige ausgesprochen aussergewoehnliche Gespraeche. šber Praesident Hoover, Omni Magazin, die Farben von Gewuerzen, und ein paar persoenliche Bekannte. Dies ist extra-gut fuer Ideen und Reden. Es ist in der Tat eine saubere Erfahrung, und ausgezeichnet fuer Kommunikation geeignet. ^(42/842f.)

30 mg: Ich war auf einem +++ sicherlich 3h lang. Es gab etwas Visuelles, mit geschlossen Augen etwas Phantasie, aber wenig geistige Bilder. Irgendwie konnte ich nie mit der Musik mitgehen. Es schien immer in den Weg zu kommen. Sexuelle Aktivitaet ist ein ausgezeichneter Weg die muskulaeren Spannungen und die Koerperschwere zu daempfen. Es gab wenig Hunger und ich ass leicht. Ich fuehlte mich irgendwie leer. Der Schlaf war OK in der zwoelften Stunde. Im Rueckblick war die Erfahrung ueberall eigenartig wolkig, nicht negativ, aber es gab nicht genug Geistiges, um das Koerperliche auszugleichen. ^(42/842f.)

30 mg: Mein Alarm war in 40 Min.. Ich war nach 2h ganz entwickelt. Es gab ein grosses Mass erotischer Phantasie, aber die Koerperwirkungen waren auch ausgesprochen heftig. Ich hatte eine leichte verdeckte Wirkung, wo ich uebererregt war, aber irgendwie unter einer Decke der Ruhe. Ich wuerde dies sicherlich wiederholen, aber mit vielleicht 25 mg. ^(42/842f.)

Dosis:

Der halluzinogene Dosisbereich reicht von 20 bis 30 mg, laut dem amerikanischen Drogenforscher A. Shulgin, der diese Werte in seinem Buch "PHIKAL", dem Standarwerk ueber halluzinogene Phenethylamine und Amphetamine publiziert hat. ^(42/842)

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung betraegt 9-12h, wie A. Shulgin in seinem Werk "PHIKAL" anfuehrt. ^(42/842)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin fuehrt folgende Synthese in seinem Buch "PHIKAL" an:

Eine Loesung wurde aus 45.2g N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin und 41.4g 1,3-Dimethoxybenzol in 300 ml Hexan gemacht. Diese wurde unter einer He Atmosphaere kraeftig geruehrt und auf 0 Grad Celsius mit einem aeusseren Eisbad abgekuehlt. Es wurden 225ml 1.6M Butyllithium in Hexan hinzugefuegt, was einen weissen, koernigen Niederschlag erzeugte. Die Reaktionsmischung wurde 15 Min. lang geruehrt. Es wurden dann 38ml Diethyldisulfid hinzugefuegt, die den koernigen Niederschlag cremig machten. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 5 Min. fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde in 1l verd. H₂SO₄ gegossen. Die 2 Phasen wurden getrennt, und die waessrige Phase mit 2x150 ml Et₂O extrahiert. Die organischen Phasen wurden kombiniert. Das Loesungmittel wurde im Vakuum entfernt, um 60g 2-Ethylthio-1,3-dimethoxybenzol zu ergeben, als gebrochen weisses Oel, dass ploetzlich kristallisierte. Es wurde trotzdem destilliert. Es siedete bei 85-96 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4mm/Hg. Dieses Destillat kann aus Hexan umkristallisiert werden, um lange Nadeln mit einem mp von 45-46 Grad Celsius zu bilden.

Zu einer geruehrten Loesung von 60g 2-Ethylthio-1,3-dimethoxybenzol in 300 ml CH₂Cl₂ wurde 49g elementares Brom hinzugefuegt, in 100 ml CH₂Cl₂ geloest. Die Reaktion war nicht exotherm. Sie wurde 2h geruehrt. Die Reaktionsmischung wurde mit H₂O gewaschen, dann mit waessriger NaOH und schliesslich mit H₂O, dass Natriumhydrogensulfit beinhaltete. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. 84g bernsteinfarbenes Oel blieben als Rest zurueck. Dieser wurde bei 105-115 Grad Celsius mit einem Druck von 0.15mm/Hg destilliert, was eine Ausbeute von 73.3g 4-Brom -2- ethylthio -1,3- dimethoxybenzol als hellgelbes Oel ergab.

Zu einer Loesung von 27ml Diisopropylamin in 150 ml wasserfreiem THF, die unter einer N₂ Atmosphaere geruehrt und auf -10 Grad Celsius mit einem aeusseren Eis/MeOH Bad abgekuehlt wurde, wurden hintereinander 83ml 1.6 M Butyllithium in Hexan, 4.4ml trockenes CH₃CN, verteilt auf 5 Min., und schliesslich 12.1g 4-Brom -2- ethylthio -1,3- dimethoxybenzol hinzugefuegt, dass in 20 ml THF geloest worden war (ebenso zugefuegt in 5 Min.). Die Farbe wechselte von gelb zu orange bis zu dunklem rotbraun. Das Ruehren wurde 10 Min. lang fortgesetzt. Dann wurde die Reaktionsmischung in 300 ml verd. H₂SO₄ gegossen. Die organische Schicht wurde abgetrennt, und mit mehr verd. H₂SO₄ gewaschen. Die waessrigen Phasen wurden vereint, und mit 2x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Diese Extrakte wurden mit der urspruenglichen organischen Phase vereint. Die Loesungsmittel wurden im Vakuum entfernt. Der Rest wurde in 2 Fraktionen bei 0.3mm/Hg destilliert. Die erste Fraktion siedete bei 95-115 Grad Celsius und wog 4.9g. Sie war aus verschiedenen Substanzen zusammengesetzt, aber sie beinhaltete wenig Nitrilmaterial und wurde verworfen. Die zweite Fraktion ging bei 145-200 Grad Celsius ueber und wog 2.9g. Diese Fraktion war hauptsaechlich 3,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylacetonitril laut Duennschichtchromatographie. Sie wurde so in der folgenden Reduktion verwendet. Eine Suspension von 1.25g LAH in 50 ml wasserfreiem THF unter N₂ wurde auf 0 Grad Celsius abgekuehlt und kraeftig geruehrt. Es wurde tropfenweise 0.8ml 100%-ige H₂SO₄ hinzugefuegt, gefolgt von 2.7g 3,5-Dimethoxy -4- ethylthiophenylacetonitril, rein, verteilt auf 5 Min. Die Reaktionsmischung wurde bei 0 Grad Celsius wenige Min. geruehrt, dann 15 Min. lang auf Rueckfluss am Dampfbad gebracht. Nach dem Abkuehlen auf Raumtemperatur wurden 15ml IPA hinzugefuegt, um das ueberschuessige Hydrid zu zerstoeren und 10%-ige NaOH, um die Reaktion auf einen basischen pH-Wert zu bringen und um die Aluminiumoxyde in eine lockere, weisse, filtrierbare Konsistenz zu wandeln. Diese wurden durch Filtration enfernt, und mit 50 ml Portionen IPA gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit, und der Rest zwischen 50 ml CH₂Cl₂ und 50 ml verd. H₂SO₄ suspendiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, und mit 2x50 ml verd. H₂SO₄ extrahiert. Die urspruenglich waessrige Phase und diese 2 Extrakte wurden vereint, mit waessriger NaOH basisch gemacht und mit 3x50 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Diese Extrakte wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Der Rest wurde bei 112-135 Grad Celsius mit einem Druck von 0.2mm/Hg destilliert, um 1.1g leicht gelbe, viskose Fluessigkeit zu ergeben. Diese wurde in 4ml IPA geloest, mit 14 Tropfen konz. HCl neutralisiert, und mit fortgesetztem Ruehren, mit 10 ml wasserfreiem Et₂O verduennt. Das Produkt wurde durch Filtration entfernt, mit Et₂O gewaschen, und an der Luft getrocknet, um 1g TE-HCl zu ergeben, als weisse Kristalle mit etwas Loesungsmittel vom Kristallisieren. Der rohe mp von 101-106 Grad Celsius wurde nur leicht durch Umkristallisieren aus CH₃CN (mp 106-109 Grad Celsius) erhoeht. Aber nach Schmelzen und Wiederverfestigung, war der mp 167-168 Grad Celsius. Dieses Beispiel wurde weiter durch Erhitzen auf 100 Grad Celsius fuer 24h vor der Analyse getrocknet. Anal. (C₁₂H₂₀ClNO₂S) C,H. ^(42/840ff.)