Formel aus:

⁽¹⁰¹⁾

Andere Namen:

N,N-Diisoproypltryptamin, DIT. ^(62/181)

Dosis:

30 mg oral ^(Usenet)

Wirkungen:

Die Verbindung ist halluzinogen, wie Untersuchungen von Szára 1957 und von Szára und Hearst im Jahr 1962 ergaben. Alexander Shulgin untersuchte das Halluzinogen 1976 und stellte eine geringe orale Wirksamkeit fest. ^(62/181)

Sucht:

Es ist keine Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin und A. Shulgin geben in ihrem Werk "THIKAL" eine genaue Beschreibung einer chemischen Synthese dieser Verbindung an:

"(von Indol): Zu einer gut geruehrten Loesung von 10g Indol in 100 ml MTBE, abgekuehlt auf 0 Grad Celsius mit einem Eisbad, wurden 11g Oxalylchlorid hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde fuer 0,5h geruehrt, und die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und 2x mit 50 ml MTBE gewaschen. Dieses Saeurechlorid wurde zu 20 ml wasserfreiem Diisopropylamin unter starkem Ruehren gegeben. Es wurde dann ein Ueberschuss 2N HCl hinzugefuegt und die Mischung abgekuehlt. Abschliessend wurden die Feststoffe durch Filtration entfernt. Diese wurde aus MeOH umkristallisiert, um - nach dem Luftrocknen - 11,4g (49%) Indol-3-yl-N,N-diisoproyloxylamid mit einem mp von 200-202 Grad Celsius zu ergeben.

Eine Loesung von 11g Indol-3-yl-N,N-diisopropylglyoxylamid in 350 ml wasserfreiem Dioxan wurde langsam zu 19g LAH in 350 ml Dioxan hinzugefuegt, dass gut geruehrt und am Rueckfluss gehalten wurde unter einer Inertatmosphaere. Nachdem die Addition abgeschlossen war, wurde das Kochen am Rueckfluss fuer zusaetzliche 16h fortgesetzt, die Reaktionsmischung abgekuehlt und das ueberschuessige Hydrid durch die vorsichtige Addition von nassen Dioxan zerstoert. Die gebildeten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, mit heissem Dioxan gewaschen und die Filtrate und Waschungen vereint, ueber wasserfreiem MgSO₄ getrocknet und die Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest wurde in wasserfreeim Et₂O geloest und mit wasserfreiem HCl-Gas gesaettigt. Es bildeten sich dann Kristalle, welche aus Benzol/MeOH umkristallisiert wurden, um 4,5g (40%) Ausbeute an N,N-Diisopropyltryptaminehydrochlorid (DIPT), mit einem mp von 198-199 Grad Celsius zu ergeben." ^(101/403f.)

In THIKAL ist noch eine weitere Synthese angegeben, welche Tryptamin als Startsubstanz aufweist:

""^(101/404)

Geschichte:

1957: Szára untersuchte DIPT und stellte eine halluzinogene Wirksamkeit fest. ^(62/181)

1962: Szára und Hearst testeten das Halluzinogen DIPT. ^(62/181)

1976: Alexander Shulgin untersucht DIPT und stellt eine geringe, orale Wirksamkeit fest. ^(62181)