Formel aus:

⁽⁸⁾

Andere Namen:

Premuscimol, ⁽²⁰⁾ alpha- Amino -2,3- dihydro -3- oxo -5- isoxazolessigsaeure, Praemuscimol, alpha - Amino- (3-hydroxy -5- isoxazolyl) essigsaeure, Pilzatropin. ⁽⁶²⁾

Vorkommen:

Amanita muscaria, A. pantherina, A. regalis;

Dosis:

Ibotensaeure wirkt ab 1 mg/kg, gibt J. Ott in "Pharmacotheon" an. ⁽⁶²⁾

Spezifikation:

Das Molekulargewicht betraegt 158,11; Kristalle; Schmelzpunkt= 151-152 Grad Celsius. ⁽²⁰⁾ Die Substanz bildet Kristalle aus H₂O oder MeOH; mp 144-146 Grad Celsius (Monohydrat), loesl. in H₂O. ⁽⁶²⁾



Abb. Syntheseschema von Ibotensaeure.


Allgemeines:

Die Substanz duerfte fuer die halluzinogenen Wirksamkeit des Fliegenpilzes (Amanita muscaria) mitverantwortlich sein. (⁽¹⁵⁾) Aber nicht nur dieses Pilzes, sondern sie ist auch einer der Wirkstoffe des Pantherpilzes (bot. Amanita pantherina) und des wenig bekannten A. regalis. Chemisch handelt es sich um eine Aminosaeure. ⁽¹⁵⁾ Ibotensaeure, von Eugster und Mitarbeitern und Takemoto und Mitarbeitern unabhaengig voneinander isoliert und in der Struktur aufgeklaert, ist eine sehr labile Substanz, die bereits bei Entfernung des Kristallwassers zu Muscimol decarboxyliert wird. Das gefundene Muscimol entsteht wahrscheinlich im Pilz erst bei der Verarbeitung oder nach dem Genuss des Pilzes im menschlichen Organismus. ⁽¹⁷⁾ Somit ist anzunehmen, dass die eigentlich halluzinogen wirksame Substanz Muscimol ist. Ibotensaeure ist damit nur eine pro-drug von Muscimol, denn Fliegenpilze werden im allgemeinen getrocknet, bevor sie konsumiert werden. Alleine durch das Trocknen muesste schon Muscimol entstehen, folglich beruht die Wirkung des Fliegenpilzes, vor allem auf Muscimol. ^(eigen)



Abb. Metabolisierung von Ibotensaeure zum unwirksamen Muscazon und zum psychoaktiven Muscimol.

Geschichte:

1964: Es soll die erste Isolation der Verbindung Ibotensaeure aus dem Pilz Amanita strobiliformis durch den Forscher Takemoto erfolgt sein. (Das japanische Wort fuer diesen Pilz ist uebrigens ibo-tengu-take, "warted Tengu mushroom" (engl.). Dieses Wort ist damit zum Stammwort der Verbindung Ibotensaeure geworden.) ^(62/341) Die Mykologen Besl A. und Bresinsky H. geben in ihrem Werk aber an, dass diese Erstbestimmung als A. strobiliformis falsch gewesen ist und es ein anderer Pilz aus dieser Familie gewesen sein muss. ^(39/111)

1965: Isolation aus Amanita muscaria (dem Fliegenpilz) durch Eugster. ⁽⁶²⁾

1965: Es wurde eine chemische Synthese durch Gagneux entwickelt und veroeffentlicht. ⁽⁶²⁾

1966: Synthese durch Kishida und Sirakawa. ⁽⁶²⁾

1971: Synthese durch Nakamura. ⁽⁶²⁾