Formel aus:

^(101/575)

Andere Namen:

6-Norlysergamide, N,N-diethyl-6-propyl; 6-Norlysergamide, N,N-diethyl-6-propyl; N,N-Diethyl-norlysergamide, 6-propyl; 6-Propylnorlysergamide, N,N-diethyl; 9,10-Didehydro-6-propyl-N,N-diethylergoline-8beta-carboxamide; 6-Propyl-nor-LSD; ^(101/575)


Allgemeines:

Diese Verbindung ist ein Derivat der Lysergsaeure, und stammt damit chemisch aus einer Gruppe von Alkaloiden, welche sich durch eine Reihe psychoaktiver Vertreter auszeichnen. Am meisten bekannt ist das LSD, aber auch manche Wirkstoffe aus den Mutterkornarten, schmarotzenden, primitiven Pilzarten, entstammen dieser chemischen Strukturgruppe. Aber auch in hoeheren Pflanzen aus der Familie Convolvulaceae, den Windengewaechsen, sind manche Arten (Argyreia, Ipomoea, Turbina) mit einem Gehalt an Lysergsaeurederivaten vorhanden. ^{(11, 45, 62)}

Diese Verbindung ist gleich wie LSD eine kuenstliche Verbindung und wurde bis jetzt noch nicht aus lebenden Organismen isoliert. ^(eigen)

Dosis:

100-200 mcg, oral eingenommen, bemerkt A. Shulgin in "TIHKAL". ^(101/575)

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung betraegt nach A. Shulgin 6-8 Stunden. ^(101/575)

Synthese:

Zu einer Loesung von 66 mg nor-LSD (die Bereitung findet sich bei ETH-LAD) in 2ml frisch destilliertem DMF unter einer N-Athmosphaere, wurden 48 mg wasserfreies K₂CO₃ und 41 mg Propyliodid gegeben. Nachdem die TLC-Analyse angezeigt hatte, dass das nor-LSD verbraucht wurde (9h) wurden alle leicht fluechtigen Stoffe unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde in CHCl₃ (5xml) geloest und die vereinten Extrakte wurden ueber wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet, aufgeklart durch Filtration, und das restliche Loesungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Am Schluss gab es einen weissen Feststoff. Dieser wurde in 2 Komponenten durch Zentrifugalchromatographie (Aluminium, CH₂Cl₂, Stickstoff und Ammoniumathmosphaere), wobei der erstere das Hauptprodukt war. Nach dem Entfernen des Loesungsmittels wurde dieses in heissem Benzol geloest, filtriert und abgekuehlt. Die Zugabe von Hexan ergab eine Kristallisation von N-Propyl-nor-LSD als kristallines Produkt, welches 54 mg (72% Ausbeute, trocken;) wog. Es hatte einen mp von 87-88 Grad Celsius. ^(101/575)