Formel aus:

^(42/509)

Andere Namen:

2,5-Dimethoxy -4- chlorphenethylamin. ^(42/509)

Dosis:

A. Shulgin gibt die Dosis des Halluzinogens mit 20-40 mg an. ^(42/510)

Wirkdauer:

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PHIKAL" die Dauer der Wirkung mit 4-8h an. ^(42/510)

Synthese:

A. Shulgin fuehrt in seinem Werk "PHIKAL" 2 Synthesewege auf. Der eine beginnt mit 2C-H, der andere ebenfalls mit einer halluzinogenen Rauschdroge, naemlich 2C-B:

1. Von 2C-H aus:
   
   Die freie Base von 2,5-Dimethoxyphenethylamin wurde aus ihrem Salz erzeugt, durch Behandlung einer Loesung von 16.2g des Hydrochloridsalzes in 300 ml H₂O mit waessriger NaOH, Extraktion mit 3x75ml CH₂Cl₂, und Entfernens des Loesungsmittels von den gesammelten Extrakten im Vakuum. Der farblose Rest wurde in 75ml Eisessigsaeure geloest (die Feststoffe die sich anfaenglich gebildet hatten, loesten sich wieder komplett auf). Dies wurde abgekuehlt bis auf 0 Grad Celsius mit einen externen Eisbad. Mit kraeftigen Ruehren wurden 4ml fluessiges Chlor hinzugefuegt, ein klein wenig jedesmal mit einer Pasteurpipette. Das theoretische Volumen waeren 3,4 ml, aber einiges wurde beim Pipettieren verloren, einiges beim Kontakt mit der 0 Grad Celsius kalten Essigsaeure, und einiges durch die Chlorierung der Essigsaeure. Die Reaktionsmischung wandelte sich zu einem dunklen gelbraune Farbe. Es wurde noch zusaetzliche 10 Min. geruehrt, dann mit 400 ml H₂O abgebrochen. Dies wurde mit 3x100 ml CH₂Cl₂ gewaschen (was etwas Farbe entfernte), dann wurde mit verd. waessriger NaOH neutralisiert und mit einer kleinen Menge von Natriumdithionit versetzt, welches das meiste der Farbe (von dunkelbraun zu blassgelb) beseitigte. Die Reaktionsmischung wurde mit waessriger KOH stark basisch gemacht, und mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die gesammelten Extrakte wurden 1x mit H₂O gewaschen. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, was einen Rest von 10 ml eines tief gelbbraunen Oels ergab. Dies wurde in 75ml IPA geloest und mit konz. HCl neutralisiert, welche ploetzliche Kristallisierung ausloeste. Diese Kristalle wurden durch Filtration entfernt, mit zusaetzlichen 20 ml IPA gewaschen, und luftgetrocknet bis zu einem konstanten Gewicht. Es wurden 4.2g 2C-C-HCl mit einem Schmelzpunkt (mp.) von 218-221 Grad Celsius erhalten. Umkristallisieren aus IPA erhoehte diesen mp auf 220-222 Grad Celsius.
   
   
2. Von 2C-B aus:
   
   Zu einer Loesung von 7.24g 2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin (2C-B) und 4,5g Phtalanhyhdrid in 100 ml wasserfreiem DMF wurden Molekularsiebe hinzugefuegt. Nach 16h Kochen am Rueckfluss, wurde die Reaktionsmischung abgekuehlt und die Siebe durch Filtration entfernt. Die Zufuegung von ein wenig CH₂Cl₂ veranlasste die Absetzung von gelben Kristallen, welche aus EtOH umkristallisiert wurden. Das resultierende 1-(2,5-Dimethoxy-4-bromphenyl)-2-(phtalimido) ethan wog 7,57g und hatte einen mp von 141-142 Grad Celsius.
   
   Eine Loesung von 14,94g von 1-(2,5-Dimethoxy -4- bromophenyl) -2- (phtalimido) ethan und 4,5g CuCl in 300 ml wasserfreiem DMF wurden fuer 5h auf Rueckflusskochtemperatur gehalten. Die gekuehlten Mischungen wurden in 20 ml H₂O, dass 13g hydrathaltiges Eisenchlorid und 3ml konzentrierte HCl beinhaltete, hineingegossen. Die Mischung wurde auf rund 70 Grad Celsius fuer 20 Min. gehalten, und anschliessend mit CH₂Cl₂ extrahiert. Nach dem Waschen der gesammelten Extrakte mit verduennter HCl und Trocknen mit wasserfreiem MgSO4, wurden die fluechtigen Stoffe im Vakuum entfernt, um einen festen Rest zu erhalten. Dieser wurde aus EtOH umkristallisiert, um 12,18g des 1-(2,5-Dimethoxy-4-chlorphenyl)-2-(phtalimido)ethans, als gelbe Nadeln mit einem mp von 138-140 Grad Celsius, zu erhalten.
   
   Zu 60 ml absoluten EtOH wurden 12,2g 1-(2,5- Dimethoxy -4- chlorphenyl) -2- (phtalimido) ethan und 2,9ml 100%-iges Hydrazin zugefuegt. Die Loesung wurde 15 Min. lang am Rueckfluss gekocht. Nach dem Abkuehlen wurde das cyclische Hydrazon Nebenprodukt durch Filtration entfernt, und die alkoholischen Mutterloesungen wurden im Vakuum getrocknet. Der Rest wurde bei 145-155 Grad Celsius bei einem Druck von 0.05 mm/Hg destilliert, um 5.16g eines klaren, farblosen Oeles zu erhalten. Dieses wurde in wasserfreiem Et₂O geloest und mit HCl-Gas behandelt, welches 2C-C-HCl in Form von weissen Kristallen mit einem mp von 220-221 Grad Celsius erzeugte. Anal. C₁₀H₁₅Cl₂NO₂) C,H,N. ^(42/509f.)
   
   

Wirkungen:

A. Shulgin hat in seinem Werk: "PHIKAL", dem Standardwerk ueber halluzinogene Phenethylamine, folgende subjektiven Wirkungsberichte angegeben, die die Wirkung des Halluzinogens beschreiben sollen:

20 mg: "Es wirkt laenger als 2C-B. Es gibt eine laengere Latenzzeit beim Beginnen. Es brauchte 1,5h, oder fast 2h um hinzukommen. Es hatte einen leicht metallischen Beigeschmack." ^(42/510f.)

24 mg: "Ich war auf einen maessigen Hoch und an einem gaenzlich befriedigenden Platz fuer einige Stunden. Es scheint ein sehr sinnlicher Platz zu sein, aber ohne zuviel an visuellen Ablenkungen zu bieten. ^(42/510f.)

40 mg: "Es gab eine Menge an Visuellem. Es scheint weniger Stimulation als mit 2C-B zu geben, und irgendwie ist es eigentlich beruhigend. Dennoch war ich die ganze Nacht wach. Es war aehnlich einer sehr intensiven Art der Entspannung." ^(42/510f.)

Andere Berichte erwaehnen einen Gebrauch bis zu 50 mg, welcher die Intensitaet und die Dauer noch weiter zu steigern scheint. Ich habe einen Bericht von einer i.v. Verabreichung von 20 mg, und die Reaktion wurde als umwerfend bezeichnet. Die Wirkung gipfelte nach rund 5 Min. und dauerte vielleicht 15 Min. ^(42/510f.)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht beschrieben worden. ^(eigen)


Allgemeines:

Die Verbindung ist ein halluzinogenes Phenethylamin und ist damit mit einer Reihe anderer halluzinogener Phenethylamine verwandt (2C-B, ...), aber es ist auch nahe verwandt mit einigen halluzinogenen Amphetaminen. (DOC, DOB,...). Phenetylamine und Amphetamine fasst man uebrigens als Phenylalkylamine zusammen. Der einzige Unterschied zwischen einem Phenethylamin und einem Amphetamin besteht darin, dass sich an der Ethylamingruppe noch eine zusaetzliche Methylgruppe substituiert hat. Amphetamine unterscheiden sich also von Phenethylaminen, durch das Vorhandensein einer zusaetzlichen Methylgruppe. Aufgrund der chemischen Aehnlichkeit zwischen Amphetaminen und Phenethylaminen wirken diese auch aehnlich. Amphetamine sind meist etwas staerker als das entsprechende Phenethylamin. ^(eigen)

Es gibt auch ein korrespondierendes Amphetamin, DOC, zu diesem Phenylethylamin, welches auch halluzinogen ist. Auch dieses halluzinogene Amphetamin (DOC) unterscheidet sich nur durch eine zusaetzliche Methylgruppe von 2C-C. ^(42/511)

Phenethylamin:			Amphetamin:			4. Position:
Name:	Dosis [mg]:	Dauer [h]:	Name:	Dosis [mg]:	Dauer [h]:
2C-B	12-24	4-8	DOB	1-3	18-30	Brom
2C-C	20-40	4-8	DOC	1,5-3	12-24	Chlor
2C-I	14-22	6-10	DOI	1,5-3	16-30	Iod

Tabelle. Gegenueberstellung der bekannten halluzinogenen Phenethylamine und Amphetamine mit einem Halogenatom an der 4.Position des aromatischen Benzolringes. (Daten nach Alexander Shulgin: "PHIKAL.").