Formel aus:

^(42/620)

Andere Namen:

4-Brom -2,5- dimethoxyamphetamin, ⁽⁶⁾ 2,5- Dimethoxy- 4- Bromamphetamin. ^(42/620)


Allgemeines:

DOB ist ein Amphetamin von der chemischen Struktur betrachtet. Der einzige chemische Unterschied zu dem halluzinogenen Phenylethylamin 2-CB ist das Vorhandensein einer zusaetzlichen Methylgruppe. Dies veraendert das Phenylethylamin in ein Alpha-methyl-phenethylamin, auch als Phenylisopropylamin oder einfach als Amphetamin bezeichnet. ^(eigen)

Dies ist der gleiche Zusammenhang, der auch von 2C-C zu DOC oder von 2C-I zu DOI besteht. Die nachfolgende Tabelle gibt den Zusammenhang zwischen der Wirksamkeit, der Wirkdauer und der Substitution an der 4. Position wieder. Gut zu erkennen ist auch die grundsaetzlich hoehere Wirksamkeit des Amphetamins gegenueber dem verwandten Phenethylamin: ^(eigen)

Phenethylamin:			Amphetamin:			4. Position:
Name:	Dosis [mg]:	Dauer [h]:	Name:	Dosis [mg]:	Dauer [h]:
2C-B	12-24	4-8	DOB	1-3	18-30	Brom
2C-C	20-40	4-8	DOC	1,5-3	12-24	Chlor
2C-I	14-22	6-10	DOI	1,5-3	16-30	Iod

Tabelle. Gegenueberstellung der bekannten halluzinogenen Phenethylamine und Amphetamine mit einem Halogenatom an der 4.Position des aromatischen Benzolringes. (Daten nach Alexander Shulgin: "PHIKAL.").

Gleich wie bei DOI, ermoeglicht die Existenz eines schweren Atoms, eines Bromatoms in DOB, die Markierung mittels eines radioaktiven Isotopes. Studien mit DOB, markiert entweder mit den Isotopen 82Br oder 77Br, wurden benutzt, um in menschlichen Testpersonen die Verbreitung der Droge zu verfolgen. Der Gebrauch eines Ganzkoerperscanners erlaubte das Abbilden des intakten Koerpers, mit der Reise des Radioaktiven DOB, welche von aussen leicht verfolgt werden konnte. Ein faszinierender Fund dabei war, dass DOB zuallererst in die menschliche Lunge wandert, wo es sich fuer einige Stunden ansammelt. Es ist erst nachher, dass der Gehirnspiegel sich aufbaut. Daraus folgt die Vermutung, dass irgendeine metabolische Umwandlung sich in der Lunge ereignet, und es ist erst nach dieser Umwandlung, dass der wirklich aktive Metabolit, der fuer die zentrale Wirkung verantwortlich ist, im Gehirn des Menschen ankommt. Dies ist uebereinstimmend mit dem relativ langsamen Einsetzen der Wirkung, und der sehr langen Dauer. ^(42/621f.)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Dosis:

0,5-1 mg oral ⁽⁹⁾ 1-3 mg ^(42/620) Wirkungen:

Die Verbindung kann Euphorie und Halluzinationen ausloesen ⁽¹⁵⁾ Es wird vor allem das Schoene erkannt. Sei es ein Blatt, ein Grashals, oder die Farben, alles wird wie mit Kinderaugen gesehen, die erstaunt, diese noch nie gesehene Fuelle bewundern. ⁽⁹⁾ Die Wirkung soll uebrigens der Wirkung des MDA aehnlich sein, bemerkt Smith, der Verfasser von "Psychedelic Chemistry.". ⁽²³⁾

Von Alexander Shulgin, dem Verfasser des Buches "PHIKAL" wurden jene nachfolgenden Kommentare zusammengefasst. Das Buch wurde damit zu einem wichtigen Meilenstein in der Geschichte der Erforschung halluzinogener Drogen, vor allem jener der Amphetamine und Phenethylamine:

0.4 mg: Es gab eine ausgepraegte Steigerung der visuellen Wahrnehmung, und etwas Farbintensivierung. Ein sauberes, kaltes Gefuehl von Wind auf der Haut. Ich fuehlte eine bereichernde emotionelle Erregung, ein angenehmes und gutes Gefuehl, und einfaches Schlafen mit farbenfrohen und wichtigen Traeumen. ^(42/621f.)

2 mg: Es gab ein ununterbrochenes Zittern auf der physikalischen Ebene und eine unglaubliche Moebiusstreifenverkoerperung der Realitaet auf der intellektuellen Ebene. Ich war in der Lage leicht in persoenliche Probleme einzutreten, und wieder herauszukommen, wenn ich es wollte. Waehrend des naechsten Tages, gab es kurze Ausfaelle von Aufmerksamkeit, oder kleine Daemmerzustaende, und es dauerte bis zum naechsten Abend, dass ich komplett wieder ich selbst war. ^(42/621f.)

2.8 mg: Nach 3h hatte ich einen schweren Krampf, und hatte eine nahe an Ohnmacht grenzende Antwort auf den Schmerz, und ploetzlich gab es keinen Schmerz mehr! Ich fuehlte, dass ich sehr nahe am Verlust des Bewusstseins gewesen bin, und dies war am meisten stoerend. Es gab Augenblicke der Depersonalisation. Ich sah Ringe um den Mond mit prismatischen Farben, und es gab lang anhaltende "nach-Bilder" gefolgt von einigen Lichtpunkten. Ich war immer noch auf einem guten + 1 nach 14h, aber ich konnte schlafen. Es kam der naechste Tag, bevor ich wieder auf der Basis war. ^(42/621f.)

0.5 mg 'R' Isomer: Ich bin unterwegs, und dies ist eine sanfte Vergiftung. Ich bin komplett funktionell, aber immer noch tatsaechlich ein ++. Ich wuerde nicht mit einem Auto fahren wollen. Nicht sehr fern. Ich fuehlte ein ziemlich schnelles Abfallen auf ein + nach der fuenften Stunde, aber es gibt uebrigbleibende Stimulation noch am folgenden Morgen. ^(42/621f.)

1 mg 'R' Isomer: In der vierten Stunde bin ich voellig auf einem +++ und ich durchsuche die Kueche nach Essen. Aber, was ich esse, ist nur so-so. Es gibt nicht die Introspektion oder Intensitaet von 2 mg des racematischen Materials, aber dies ist nichtsdesdoweniger ein lohnender Platz. Nach der achtzehnten Stunde, gab es etwas unruhigen Schlaf, mit bizarren Traeumen. Am naechsten Tag war ich immer noch hungrig auf veraenderte Raeume, und forderte erfolgreich das restliche + mit LSD heraus und, so wie es gewoenlich der Fall ist, LSD schnitt richtig durch den Schutt und erlaubte wieder einen direkten Schuss hinauf zu einem +++. ^(42/621f.)

1.5 mg 'R' Isomer: Dies ist ein +++, aber es ist unbestimmt irrational. Ich fuehle einen schweren Last am Koerper, aber die Temperatur ist aussen ueber 100 Grad, und ich bin wohl nicht in der besten aller physikalischen Umgebungen. Ich wuerde keine hoehere Dosis wuenschen. Es gab ein Schlaefchen nach der zwoelften Stunde, aber die meisten Symptome waren immer noch da in der achtzehnten Stunde. Eine gute Erfahrung. Es wuerde interessant sein, dieses, eines Tages mit 3 mg des Racemats zu vergleichen. ^(42/621f.)

0.5 mg 'S' Isomer: keine Wirkungen. ^(42/621f.)

1 mg 'S' Isomer: Es gibt einiges warmes und feines nach ein paar Stunden auf diesem, aber ich bin nicht mehr als an der Schwelle, und die Wirkungen sind sehr leicht. Nach der fuenften Stunde gibt es keine weiteren Wirkungen. ^(42/621f.)

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PHIKAL" noch eine kleine Zusammenfassung der toxikologischen Untersuchungen ueber die Giftigkeit dieses Halluzinogens an. (Ueber die moralische Bedenklichkeit und die methodische Problematik von Tierexperimenten wird in diesem Buch auch geschrieben!!):

Eine Maus, der 50 mg/kg (ip) injiziert wurden, zeigte beachtliches Zucken und war reizbar. Eine andere, die 100 mg/kg (ip) bekam, hatte offenkundig Schuetteln nach 20 Min., war in eine dauernde Hyperaktivitaet verwickelt, die fuer einige Stunden anhielt. Noch eine andere, bei 125 mg/kg (ip), verlor viel von ihrem angemessenem Reflex nach 15 Min., bekam Zuckungen nach 50 Min., und war eine halbe Stunde spaeter tot. Eine vierte Maus, bei 150 mg/kg (ip), bekam nach 10 Min. ploetzlich Zuckungen, und erlitt etwas, dass wie ein unbequemer Tod, 22 Min. nach der Injektion, aussah. Die LD₅₀ liegt irgendwo zwischen 100 und 125 mg/kg fuer eine Maus. Eine wirksame Dosis beim Menschen ist vielleicht 2 mg (fuer einen 80 kg Mann), gleich 25 ug/kg. Darum ist der Index der Sicherheit (der therapeutische Index, die letale Dosis dividiert durch die wirksame Dosis) gut ueber 1000. ^(42/621f.)

Tatsaechlich ist es sehr wahrscheinlich, dass der schaedliche Spiegel an DOB im Menschen eine Menge niedriger ist, wenn nicht sogar toedlich ist, als dieses Verhaeltnis besagen wuerde. Es gab einen Bericht von einem Todesfall einer jungen Frau, nach dem Schnupfen einer so massiven Menge an DOB, dass die aktuelle Rueckgewinnung von ueber 9 mg der Droge aus ihrem Koerpergewebe in der Nach-Todesuntersuchung moeglich war. Es wurde gesagt, dass sie und ihr Begleiter dachten, dass sie MDA einnehmen wuerden, und nahmen eine Dosis angemessen fuer diese Substanz, und ueberdosierten sich selbst wirkungsvoll damit. Er ueberlebte, gefolgt von Zuckungen und einer erweiterten Periode (einige Wochen) in einem komatoesen Zustandes. Tragische Beispiele sind berichtet worden, die arterielle Gefaesskraempfe beinhalten. ^(42/621f.)

Wie mit allen anderen Psychedelika, welche man studieren koennte und hat mit ihren optischen Isomerem, ist es das 'R' Isomer von DOB, dass aktiver ist, als die racematische Mischung, und das 'S' ist sicher viel weniger aktiv, aber es wurde nie bis zu voll aktiven Dosen getestet. Der alpha-Ethyl Abkoemmling von DOB ist bekannt als ARIADNE. ^(42/621f.)

Wirkdauer:

Die halluzinogene Rauschdroge wirkt nach den Angaben des amerikanischen Drogenforscher A. Shulgin 18-30h. ^(42/620) Geschichte:

1967: Die Synthese von DOB wurde fertiggestellt.^(42/621f.)

1971: Der Bericht ueber diese Substanz und ihre unerwartet hohe Potenz wurde publiziert. Kurz darauf erschienen 2 zusaetzliche Papiere voellig unabhaengig. Eines beschrieb die DOB-Synthese ueber eine verschiedene Route, und beschrieb hohe Aktivitaet in Ratten. Das andere beschrieb DOB und eine Gruppe von nahe verwandten bromierten Amphetaminen und ihre Wirkung auf den Menschen. ^(42/621f.)

Synthese:

A. Shulgin gibt folgende Synthese in seinem Buch "PHIKAL" an:

Zu einer gut geruehrten Loesung von 1.95g der freien Base von 2,5-DMA in 12ml Eisessigsaeure, wurden 1.8g elementares Brom hinzugefuegt, geloest in 4ml Essigsaeure ueber ein Dauer von 5 Min. Die leicht exotherme Reaktion wurde 3h lang geruehrt, und dann zu rund 200 ml H₂O hinzugefuegt. Die wolkige Loesung wurde mit 2x100 Et₂O gewaschen, mit waessriger NaOH basisch gemacht, und mit 3x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die Verdampfung des Loesungsmittels aus den gesammelten Extrakten gab rund 3ml eines blass-gelbbraunen Oels, welches in 250 ml wasserfreiem Et₂O geloest und mit wasserfreiem HCl Gas gesaettigt wurde. Die feinen, weissen Kristalle aus DOB-HCl wurden durch Filtration entfernt, mit Et₂O gewaschen und luftgetrocknet. Diese wogen 1.7g und hatten einen mp von 195-196 Grad Celsius. Umkristallisation aus IPA brachte diesen auf 207-208 Grad Celsius. ^(42/620)