Formel aus:

⁽⁴²⁾

Andere Namen:

3-Thiomeskalin, 3,4-Dimethoxy -5- methylthiophenethylamin. ^(42/849)


Allgemeines:

Das Halluzinogen 3-TM ist von der chemischen Struktur betrachtet ein Phenethylamin. Es damit nahe verwandt mit 2C-B, 2C-C aber auch mit Meskalin, dem bekanntesten halluzinogenen Phenethylamin. Mit diesem natuerlichen Halluzinogen ist 3-TM am naechsten verwandt. Von diesem unterscheidet es sich von der chemischen Struktur nur durch ein Schwefelatom, welches das Sauerstoffatom in der Substitutionsgruppe an der 5. Position ersetzt. Ein natuerliches Halluzinogen mit einem Schwefelatom kennt die Wissenschaft nicht. Der amerikanische Drogenforscher und -designer Alexander Shulgin hat diese schwefelhaeltigen Halluzinogene untersucht und die Ergebnisse in seinem Buch "PHIKAL" niedergeschrieben. Dieses Werk ist uebrigens inzwischen zum Standardwerk ueber halluzinogene Phenethylamine und Amphetamine geworden. Shulgin hat festgestellt, dass es eine ganze Reihe halluzinogen wirksamer Phenethylamine gibt. Es waeren 2C-T, 2C-T2 oder auch 2C-T9 beispielsweise zu nennen. Auch die hier behandelte Verbindung 3-TM ist eindeutig halluzinogen. ^(eigen)

Wirkungen:

A. Shulgin gibt folgende Wirkungsbeschreibungen in seinem Buch "PHIKAL" an:

80 mg: Ein vergnuegter Tag. Keine Tiefe in der Einsicht, aber ausdauernde Gefuehle von angenehmen, gutem Humor. Es ist gutmuetig und sehr verbal. Jeder sprach. Der Instinkt war alles auszudruecken und zu kommentieren. Es gab keine Visionen waehrend der ersten drei bis vier Stunden. Mit offenen Augen konnte man kaum die Vergiftung bemerken. Mit geschlossenen Augen, ein liebliches Fenster, keine Bilder. Rund +2. Und dann brachte jemand ein Radio mit Musik in den Raum herein. Es gab einen fuerchterlichen Ausbruch von visuellen Bildern mit geschlossenen Augen und Phantasie. Helle Farben, lustig, reich und sorgfaeltig. Wunderbar. Ich war ploetzlich auf einem +3. Am naechsten Tag gab es keine Nachwirkungen. Angenehme Gefuehle blieben.

100 mg: Ich fand, dass der Tag 2 Haelften hatte. Die wenigen, ersten Stunden waren durch gelegentliche Verteidigung (Paranoia) und Reizbarkeit charakterisiert. Bei zwischenmenschlichen Interaktionen gab es eine Zurueckhaltung, aufgrund eines Gefuehls der Verwundbarkeit. Ich ging in mich, und mit geschlossenen Augen gab es reiche Vorstellungen und Farbsynthesen zu musikalischer Eingabe. Und dann klaerten sich die Dinge. Ich konnte einen einfachen Fluss von Ideen und Konzepten ausdruecken, ohne immer meinen Schritt zu betrachen. Und dann begann viel zu schnell die Intensitaet der Erfahrung aufzuhoeren. ^(42/850f.)

Dosis:

Der Dosisbereich umfasst 60-100 mg nach A. Shulgin. ^(42/850)

Wirkdauer:

Die Dosis wurde von A. Shulgin mit 8-12h ermittelt. ^(42/850)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

Das folgende Verfahren wurde von A. Shulgin in seinem Buch "PHIKAL" veroeffentlicht:

Zu einer eiskalten und gut geruehrten Loesung von 15g Vanillin und 20g Natriumthiocyanat in 150 ml Essigsaeure wurde tropfenweise, verteilt auf 15 Min., eine Loesung von 16g elementaren Brom in 40 ml Essigsaeure hinzugefuegt. Es folgte eine Zugabe von 30 ml 5%-iger HCl und 300 ml EtOH. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 30 Min. fortgesetzt. Die Mischung wurde bis zu ihrem bp erhitzt und heiss filtriert. Die Mutterfluessigkeit wurde mit dem gleichen Volumen H₂O verduennt, was die Kristallisation des rohen 5-Formyl -7- methoxy -2- oxo -1,3- benzoxathiol ausloeste, als flockiger, gelber Feststoff. Beim Filtrieren und Trocknen an der Luft wog dieser 12.5g. Nach Umkristallisieren aus EtOH war das Produkt weiss und hatte einen mp von genau 164 Grad Celsius.

Eine Suspension von 12.5g rohem 5-Formyl -7- methoxy -2- oxo -1,3- benzoxathiol in 100 ml MeOH, die 28.4g Methyljodid beinhaltete, wurde mit einer Loesung von 12g NaOH in 100 ml warmen MeOH versetzt. Die Mischung wurde 1h am Rueckfluss gehalten. Dann wurden die Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Eine Loesung von 14.2g Methyljodid in 100 ml DMSO wurde zugefuegt. Die Mischung wurde 1h geruehrt. Zusaetzliche 2.4g NaOH und 16g Methyliodid wurden hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 2h fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde in 800 ml H₂O gegossen, mit HCl angesaeuert, und mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die vereinten Extrakte wurden mit 5%-iger NaOH, dann mit Wasser, gewaschen. Das Loesungmittel wurde im Vakuum entfernt. Destillation bei 110-130 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4mm/Hg ergab 0.9g 3,4-Dimethoxy -5- (methylthio) benzaldehyd, dass einen mp von 57-58 Grad Celsius hatte, nach dem Umkristallisieren aus EtOH.

Eine Loesung von 0.9g 3,4-Dimethoxy -5- (methylthio) benzaldehyd in 100 ml Nitromethan, die 0.5g wasserfreies Ammoniumacetat beinhaltete, wurde 4h lang am Rueckfluss gehalten. Das ueberschuessige Nitromethan wurde im Vakuum entfernt. Der dunkelbraune Rest wurde in 4ml heissem MeOH geloest. Beim Kuehlen wurden die gelben Kristalle durch Filtration entfernt, mit kaltem MeOH gewaschen und an der Luft getrocknet. Es ergab eine Ausbeute an 0.4g gelben Kristallen aus 3,4-Dimethoxy -5- methoxy -beta- nitrostyren, mit einem mp von 119.5-120.5 Grad Celsius nach Umkristallisieren aus EtOH.

Zu einer Loesung von 1g LAH in 25ml wasserfreiem THF unter He, auf 0 Grad Celsius abgekuehlt und kraeftig geruehrt, wurde tropfenweise 0.7ml 100%-ige H₂SO₄ hinzugefuegt, gefolgt von einer Loesung von 0.7g 3,4-Dimethoxy -5- methylthio -beta- nitrostyren in 10 ml wasserfreiem THF. Die Mischung wurde kurz auf Rueckfluss gebracht, wieder abgekuehlt, und das ueberschuessige Hydrid mit H₂O in THF zerstoert, gefolgt von der tropfenweisen Zugabe von 15%-iger NaOH, bis die Feststoffe weiss und koernig wurden. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, der Filterkuchen mit THF gewaschen, die Mutterfluessigkeit und die Filtrate vereint, mit dem gleichen Volumen Et₂O verduennt, und mit 2x40 ml verd. H₂SO₄ extrahiert. Die waessrigen Extrakte wurden vereint, mit Et₂O gewaschen, mit waessriger NaOH basisch gemacht, und mit 2x50 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Das Loesungsmittel wurde von diesen Auszuegen entfernt und der Rest destilliert, um 0.4g weisses Oel zu ergeben, dass bei 124-130 Grad Celsius mit einem Druck von 0.2mm/Hg siedete. Dieses Oel wurde in 8 ml IPA geloest, mit konz. HCl neutralisiert, und mit 30 ml wasserfreiem Et₂O verduennt. Das weisse kristalline Produkt war das Monohydrat des 3-TM-HCl, dass bei 167-168 Grad Celsius schmolz und 0.29g wog. Anal. (C₁₁H₁₈ClNO₂SaH₂O) C,H,N. ^(42/849f.)