Formel aus:

^{(23/11, 54/135)}

Andere Namen:

1",2"-Dimethylheptylhomolog des Delta³-THC, ^{(23/11, 27,54/135, 61/403)} Adamsī nine-carbon compound; ^(61/403)

Allgemeines:

Die Verbindung ist ein synthetischer Abkoemmling des ebenso kuenstlichen delta³-THC's (Tetrahydrocannabinol). Es ist somit Abkoemmling eines Isomers des natuerlichen delta¹-THC's, dass der hauptsaechliche Wirkstoff von Cannabis sativa (Hanf) ist. Isomere unterscheiden sich nicht in der Anzahl der Atome, sondern in dessen Anordnung - so ist der einzige Unterschied zwischen dem natuerlichen delta¹-THC und dieser Verbindung die Lage einer Doppelbindung. Es ist logischerweise auch mit Delta⁶-THC verwandt, welches auch natuerlich in psychoaktiven Hanfpflanzen vorkommt, denn diese Verbindung ist ebenso ein Isomer, welches sich nur in der Lage der Doppelbindung von den anderen Isomeren unterscheidet. ^(eigen)

Es unterscheidet sich von Delta³-THC durch die 1",2"-Dimethylheptylseitengruppe, die es anstelle einer Pentylgruppe vorhanden ist. Die Dimethylheptylhomologe des THC sollen 5x so wirksam wie das natuerliche THC sein. ^(23/12)

Es gibt uebrigens eine Reihe anderer Derivate von THC, bei denen die urspruengliche Pentylkette durch eine neun Kohlenstoffatom-lange Seitenkette ausgetauscht wurde. Es waeren MOP, Synthethisches "Rotes Oel" oder auch Parsī Nitrogen Analog beispielsweise zu nennen. Dies sind allesamt kuenstliche Verbindungen, denn in der Natur kommen nur Ketten mit einer Methyl- (1 Kohlenstoffatom), mit einer Propyl- (3 Kohlenstoffatome) oder einer Pentylgruppe (5 Kohlenstoffatome) vor. Am haeufigsten (zu etwa 95%) werden von der Cannabispflanze Pentylgruppen erzeugt. Die beiden anderen Seitenketten kommen nur zu wenigen Prozenten, oder gar nur in Spuren im Harz der Cannabispflanze vor. ^(eigen)

Tauscht man die Pentylgruppe gegen eine Hexylgruppe aus, gelangt man zu den Hexylderivaten von THC, deren bekanntestes Synhexyl ist, welches einige Zeit als THC-Ersatz fuer die medizinische Forschung in Amerika zugaenglich war. Diese Verbindung ist halluzinogen wirksam. ^(eigen)

Es gibt ausserdem noch eine Reihe anderer, wirksamer Derivate von THC, wenn die urspruengliche Pentylgruppe, z. Bsp. durch eine Propylgruppe ersetzt wird. Dies fuehrt zu Propyl-THC (THCV), welches in manchen Haschischproben nachgewiesen wurde. Diese Verbindung ist ebenso psychoaktiv wirksam und es ist auch eine natuerliche Verbindung. ^(eigen)

Cannabinoidrezeptoren:

Nach neueren Forschungsergebnissen wird die Wirkung von Cannabinoiden von den sogenannten Cannabinoidrezeptoren CB1 und CB2 im Gehirn und auch in der Milz des Menschen uebermittelt. Es gibt koerpereigene Stoffe, die sogenannten Anandamide, welche im Koerper des Menschen die Funktion von Cannabinoiden besitzen. Es wurden inzwischen 3 Anandamide nachgewiesen, welche die Wirkungen von Cannabinoiden besitzen. Es sind dies Arachidonylethanolamid, Docosatetraylethanolamid und Homo-Gamma-Linolenylethanolamid. ^(100/14f.) Es soll an dieser Stelle an die entsprechenden Beschreibungen der einzelnen Anandamide verwiesen werden.

Wirkungen:

Eine THC-artige Wirkung wurde durch Untersuchungen am Menschen bestaetigt. Die Wirkstaerke von DMHP ist etwa 500x so stark wie das als Referenz verwendete, kuenstliche Delta³-THC.

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt geworden. ^(eigen)

Geschichte:

1949: Die sehr fruehen Untersuchungen und Arbeiten von Adams und seinen Mitarbeitern ergaben, dass die Laenge der Seitenkette am THC-Molekuel die Staerke der Wirksamkeit beeinflusse. Diese Untersuchungen von Adams wurden an Derivaten von Delta³-THC durchgefuehrt. Adams entdeckte weiterhin, dass DMHP besonders stark wirksam war. ^(44/80)

????: Aaron stellte alle 8 moeglichen Isomere dieser Verbindung her. ^(61/403f.)

????: Pars stellte ein N-haeltiges Analog dieser Verbindung her, das sog. Parsī Nitrogen Analog. ^(61/404)