Formel aus:

^(42/628)

Andere Namen:

2,5-Dimethoxy -4- (2-Fluorethyl) -amphetamin. ^(42/628)


Allgemeines:

A. Shulgin, Verfasser des Werkes "PHIKAL" gibt in disem Werk an, dass die Verbindung halluzinogen wirksam ist. ^(42/630f.)

A. Shulgin gibt noch folgendes Zusatzkommentar in seinem Werk an: Naemlich dass DOEF ein natuerlicher Kandidat fuer eine Fluor ¹⁸ Positronen-Emissions-Tomographie ist, und aus seiner Sicht fuer klinische Versuche geeignet. ^(42/630f.) Durch den Einsatz eines speziellen PET-Scanners kann uebrigens der Verlauf einer psychoaktiven Substanz im Organismus eines Menschen oder Tieres, oder auch Pflanzen, bildlich verfolgt werden. ⁽⁷²⁾ Es ergeben sich daraus Rueckschluesse auf die Verteilung in den Geweben, die Rueckschluesse auf den komplexen Wirkmechanismus ermoeglichen. Bei fast allen Substanzen ist die Einbringung spezieller, mildest (!!), radioaktiv strahlender Isotope moeglich, die in Ruecksicht auf die Gesundheit, von Medizinern u.a. Wissenschaftlern eingesetzt wurden. Mit dieser Methode sind vermutlich nur grobe Rueckschlusse von aussen in die Funktionalitaet von lebenden Organismen moeglich. Diese Technik stellt uebrigens sicherlich nur einen Teil der moeglichen Methoden dar, die Aufschluss ueber die Funktion des Menschen geben, die beispielsweise zur Heilung verwendet werden koennen. Modernere Methoden der Forschung sind heute CT-Geraete (Computertomographie), welche scheibchenweise Bilder von Organismen abbilden und damit ein dreidimensionales Bild von der Verteilung im Gehirn liefern. ^{(42, 72, eigen)}

Wirkungen:

A. Shulgin gibt folgende subjektiven Wirkberichte in seinem Buch "PHIKAL" an:

2.2 mg: Irgendwo zwischen der 1. und 2. Stunde, wuchs ich in eine Welt, die leicht unweltlich war. Warum? Dass ist hart zu sagen, weil es keine zu wertvolle, visuelle Komponente gab. Ich wusste gerade, dass der Platz, wo ich war, mir nicht vertraut war, und er war nicht notwendigerweise freundlich. Aber es war faszinierend. Die Musik um mich war magisch. Die Zeit verging langsam. Ich musste um die Bucht nach rund 10h auf dieser Droge fahren, und es ging ohne Beschwerden. An diesem abend schlief ich gut, aber meine Traeume waren nichtssagend.

3 mg: Es dauerte beinahe 3h bis zur vollen Aktivitaet. Die ersten Zeichen der Wirkung wurden innerhalb einer 0,5h gefuehlt, aber dann war der Forschritt langsam und einfach, ohne irgendwelche wahrnehmbaren Spruenge. Es gab absolut keine Koerperprobleme. Komplett bequem. Es gab eine allgemeine Erheiterung ueber meinen Geisteszustand, was immer ein gutes Zeichen ist. Wir gingen ins Schlafzimmer nach 2,5h, und schritten weiter, um zu etablieren, dass die Droge weit entfernt von anti-erotisch ist. Schoene Wirkung. Ich selbst war nicht in der Lage den Orgasmus bis rund in die fuenfte oder sechste Stunde zu erreichen, und dann war er voll und aussergewoehnlich angenehm. So war der zweite, ein paar Stunden spaeter, wenn ich mich korrekt erinnere. Alle Systeme intakt, Koerper, Geist und Gefuehl. Sanft. Gut zum Schreiben. Keine dunklen Ecken irgendwann. Fuer mich nicht hoch visuell. Wuerde es nocheinmal nehmen, aber hoeher dosiert.

3 mg: Es gab keine Koerperaengste zu irgendeiner Zeit - sehr angenehm. Gut mit geschlossenen Augen, mit komplexen Phantasien zur Musik, aber nicht viel mit offenen Augen. Meine Aufmerksamkeitsspanne ist relativ kurz - alles erinnert an das Halluzinogen DOI, beides - Dosis und Wirkung. Nach 13h, bin ich immer noch zu wach zum Schlafen, aber ein paar Stunden spaeter, OK. Am morgen gab es immer noch eine Spur von igendetwas Laufendem. Dies war ein gueltiges +++. ^(42/630)

Dosis:

Die Dosis betraegt nach dem Buch "PHIKAL" von A. Shulgin 2-3,5 mg. ^(42/629)

Wirkdauer:

A. Shulgin gibt die Dauer der Wirkung mit 12-16h in seinem Buch "PHIKAL" an. ^(42/630)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt geworden. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin gibt folgendes Herstellungsverfahren in seinem Buch "PHIKAL" an:

Eine gut geruehrte Loesung von 0.45g der freien Base von DOB (ein bekanntes Halluzinogen) in 2ml CH₂Cl₂ wurde mit 0.37g Triethylamin versetzt und auf 0 Grad Celsius abgekuehlt. Es wurde dann eine Loesung von 0.39g 1,1,4,4-Tetramethyl -1,4-dichlordisilylethylen in 2ml CH₂Cl₂ hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung liess man auf Zimmertemperatur zurueckkehren. Das Ruehren wurde 2h lang fortgesetzt. Das Loesungmittel wurde unter Vakuum entfernt, der Rest in Hexan suspendiert, und die unloeslichen Nebenprodukte durch Filtration durch Celite entfernt. Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum ergab 0.6g 1- (4-Brom -2,5- dimethoxyphenyl) -2-(1-aza -2,5- disila -2,2,5,5- tetramethylcyclopentyl) propan, als goldfarbene, unreine, halbfeste Masse, die ohne weitere Reinigung verwendet wurde.

Zu einer Loesung von 0.6g 1- (4-Brom -2,5- dimethoxyphenyl) -2- (1-aza -2,5- disila -2,2,5,5-tetramethylcyclopentyl) propan in 10 ml wasserfreien Et₂O unter einer Inertatmosphaere, abgekuehlt auf -78 Grad Celsius, wurden 1.8ml einer 1.7M Loesung von t-Butyllithium in Hexan hinzugefuegt. Die resultierende, gelbe Loesung wurde 20 Min. lang geruehrt, danach mit 1.65ml einer 1.4M Loesung von Ethylenoxid in Et₂O versetzt. Das Ruehren wurde 40 Min. lang fortgesetzt. Dann liess man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur in zusaetzlichen 40 Min. abkuehlen. Es wurden 20 ml Hexan hinzugefuegt, und die Temperatur auf 50 Grad Celsius gesteigert fuer zusaetzliche 2h. Die Reaktionsmischung wurde mit 3ml H₂O versetzt und mit 60 ml Et₂O verduennt. Die organische Phase wurde mit gesaettigter NH₄Cl gewaschen, ueber wasserfreien MgSO₄ getrocknet. Nach dem Abfiltrieren des anorganischen Trockenmittels, wurden die organischen Loesungmittel im Vakuum entfernt. Das goldfarbene, restliche Oel wurde in 10 ml MeOH geloest und mit 10%-iger KOH versetzt. Diese Mischung wurde 30 Min. lang am Dampfbad erhitzt, dann auf Zimmertemperatur abgekuehlt. Danach wurden die leicht fluechtigen Stoffe im Vakuum entfernt. Der Rest wurde in 3%-iger H₂SO₄ geloest, 2x mit CH₂Cl₂ gewaschen, auf pH 12 mit 25%-iger NaOH gebracht, und mit 3x50 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die gesammelten Extrakte wurden vereint, und mit wasserfreien Na₂SO₄ getrocknet. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um 0.24g DOEH, als weissen Feststoff mit einem mp von 102-104 Grad Celsius, zu ergeben.

Zu einer Suspension von 0.94g DOEH in eiskaltem, wasserfreien Et₂O, die 1.4g Triethylamin beinhaltete, wurde tropfenweise 2.4g Trifluoressigsaeureanhydrid hinzugefuegt, verteilt auf 10 Min. Die Reaktionsmischung wurde auf Rueckflusstemperatur gebracht, und dort mit Ruehren 1h lang gehalten. Nach Abkuehlen wurden 60 ml CH₂Cl₂ hinzugefuegt, und die organische Phase mit gesaettigter NaHCO₃-Loesung gewaschen. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Es ergab einen goldfarbenen Feststoff als Rest. Dieser wurde in 50 ml MeOH geloest, und mit 30 ml H₂O verduennt. Es folgte die Addition von 0.76g festen NaHCO₃. Die Reaktionsmischung wurde bei Zimmertemperatur 3h lang geruehrt. Der ueberschuessige MeOH wurde unter Vakuum entfernt. Die restlichen Feststoffe wurden in CH₂Cl₂ suspendiert und mit H₂O gewaschen. Nach dem Trocknen der organischen Phase mit wasserfreiem Na₂SO₄ und Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum, wurden 1.34 g 1- (2,5-Dimethoxy -4- (2-hydroxyethyl) phenyl) -2- (2,2,2-trifluoracetamid) propan, als weisse Feststoffe mit einem mp von 129-131 Grad Celsius, erhalten. Anal. (C₁₅H₂0F₃NO₄) C,H.

Eine gut geruehrte Loesung von 0.09g 1- (2,5-Dimethoxy-4- (2-hydroxyethyl) phenyl) -2-(2,2,2- trifluoracetamid) propan in 15ml CH₂Cl₂ wurde auf -78 Grad Celsius abgekuehlt und mit 0.05g Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST) versetzt, dass tropfenweise hinzugefuegt wurde. Die blass gelbe Reaktionsloesung wurde fuer zusaetzliche 5 Min. geruehrt und dann auf Zimmertemperatur gebracht und 1h lang geruehrt. Es wurden dann vorsichtig 3ml H₂O hinzugefuegt, gefolgt von zusaetzlichen CH₂Cl₂. Die Phasen wurden getrennt, die organische Phase mit H₂O gewaschen, mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet, und nach Abfiltrieren des Trockenmittels, vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Es wurden 0.088g 1- [2,5- Dimethoxy -4- (2-fluorethyl) phenyl] -2- (2,2,2- trifluoracetamido) propan, als weisser Feststoff mit einem mp von 102-104 Grad Celsius, erhalten.

Eine Loesung von 0.12g 1- [2,5-Dimethoxy -4- (2-hydroxyethyl) phenyl] -2- (2,2,2-trifluoracetamid) propan in einer Mischung von 5ml CH₂Cl₂ und 5ml IPA wurde mit 0.2ml 2N KOH versetzt, am Dampfbad 30 Min. lang erhitzt, und dann von den Loesungsmitteln im Vakuum befreit. Der Rest wurde in CH₂Cl₂ suspendiert und mit 20%-iger NaOH gewaschen. Die organische Phase wurde mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet, dass durch Filtration entfernt wurde. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Die restlichen 0.08g wurden in IPA geloest, mit konz. HCl neutralisiert und mit wasserfreiem Et₂O verduennt, um DOEF-HCl zu erhalten, als weissen, kristallinen Feststoff mit einem mp von 205-208 Grad Celsius. Anal. (C₁₃H₂₁ClFNO₂) C,H. ^(42/628f.)