Formel aus:

^(42/684)

Andere Namen:

2,5-Dimethoxy -N- hydroxy -4-(n)- propylthiophenethylamin. ^(42/683)


Allgemeines:

Diese Verbindung ist ein chemisch abgewandeltes Analog eines halluzinogenen Phenylethylamins, einer Gruppe von Halluzinogenen, zu denen auch das bekannte Meskalin, der Wirkstoff des Peyote-Kaktus, gehoert. Grundsaetzlich kann man nun folgendes sagen: ^(eigen)

Ersetzt man ein Wasserstoffatom, welches am Stickstoff (an der sog. Amingruppe) gebunden ist, durch eine Hydroxygruppe, so gelangt man von den bekannten Phenylethylaminen zu den Hydroxyderivaten der Phenylethylamine. Auf diese Weise gelangt man von 2C-T-2 zu HOT-2, oder auch von 2C-T-7 zu dieser, hier angefuehrten, Verbindung mit dem Namen HOT-7. ^(eigen)

Von A. Shulgin gibt es eine Arbeitshypothese zu halluzinogenen Phenylethylaminen:

"Ein N-OH-Amin hat annaehernd die gleiche Dosis und die gleiche Wirkung wie sein N-H Gegenstueck."^(42/684f.)

A. Shulgin hat diese Theorie auch untersucht und kommt zu folgenden Ergebnissen:

HOT-7 und 2C-T-7 sind auch beinahe identisch. Der gleiche Dosisbereich (um 20 mg) und wenn ueberhaupt ein Unterschied zwischen den beiden Verbindungen besteht, dann ist HOT-7 vielleicht ein bisschen weniger lang wirksam. ^(42/684f.)

Dosis:

A. Shulgin gibt die Dosis mit 15-25 mg an. ^(42/684) Wirkdauer:

Die Dauer der halluzinogenen Wirkung wird von A. Shulgin mit 6-8h angegeben. ^(42/684) Wirkungen:

Aus dem Buch "PIHKAL" von Alexander und Ann Shulgin gibt es 2 Beschreibungen ueber den subjektiven Verlauf eines trips mit HOT-7:

15 mg: Ich bin leicht benommen, und vielleicht ein wenig wackelig. Ich bin gut zentriert, aber ich will nicht hinausgehen und Leute antreffen. Schatten alkoholaehnlicher Benebelung. Die Wirkugen fielen in der fuenften Stunde ab, und waren in der siebenten vorbei. Ich wuerde sagen, dass es einem stoned macht. ^(42/684)

22 mg: Der Uebergang in die Wirkung war ein bisschen schwierig und mit leichter Unruhe verbunden. Aber in der zweiten Stunde war es ausgesprochen halluzinogen. An den Koerper wurde nicht mehr gedacht, ausser in Faellen sexuellen Herumspielens. Sehr reiche Bilder mit geschlossenen Augen, und es war sehr gut fuer interpretative und konzeptuelles Denken. Aber die Bilder mit offenen Augen waren nicht, als sie sein haetten sollen. In der siebenten Stunde, driftete ich einfach in den Schlaf. ^(42/684)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin fuehrt folgendes Herstellungsverfahren in seinem Werk "PHIKAL" an:

Eine gut geruehrte Loesung von 1.77g 2,5-Dimethoxy-beta-nitro-4-(n-propylthio)styren in 20 ml wasserfreien THF wurde in eine He Atmosphaere platziert und mit 1.5ml eines 10M Borandimethylsulfidkomplex versetzt. Dies wurde von der Addition von 0.2g Natriumborohydrid gefolgt. Das Ruehren wurde bei Zimmertemperatur fuer 1 Woche fortgesetzt. Die leicht fluechtigen Stoffe wurden im Vakuum entfernt. Der Rest wurde mit 20 ml verd. HCl versetzt und auf dem Dampfbad 30 Min. lang erhitzt. Die gekuehlte, gelbe Loesung bildete Feststoffe. Die Zugabe von H₂O wurde von genuegend K₂CO₃ gefolgt, um die waessrige Phase basisch zu machen. Alle Versuche mit einer angesaeuerten, waessrigen Phase zu arbeiten, resultierten in fuerchterlichen Emulsionen. Die basische Phase wurde mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert, die vereinten Extrakte mit H₂O gewaschen, dann vom Loesungmittel im Vakuum befreit. Das restliche, gelbe Oel wurde in 20 ml IPA geloest, mit 15 Tropfen konz. HCl neutralisiert, dann mit 50 ml wasserfreiem Et₂O verduennt. Nach wenigen Minuten Ruehren trennte sich ein weisser, kristalliner Feststoff ab. Dieser wurde durch Filtration entfernt, mit Et₂O gewaschen, und an der Luft bis zu einem konstantem Gewicht getrocknet, um 0.83g HOT-7-HCl zu ergeben. ^(42/683)