Formel aus:

^(42/512)

Andere Namen:

2-CD, 2,5-Dimethoxy -4- methylphenylethylamin, LE-25 (in Deutschland). ^(42/514)

Dosis:

A. Shulgin gibt die Dosis mit 20-60 mg an. ^(42/513)

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung wird von A. Shulgin mit 4-6h angegeben.^(42/513)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin gibt das Herstellungsverfahren dieser halluzinogenen Rauschdroge in seinem Werk "PHIKAL" an:

Zu 1l H₂O, der magnetisch geruehrt wurde, wurden hintereinander 62g Toluhydroquinon, 160 ml 25%-ige NaOH, und 126g Dimethylsulfat hinzugefuegt. Nach rund 2h war die Reaktionsmischung nicht laenger basisch, und andere 40 ml 25%-iger NaOH wurden hinzugefuegt. Trotz Ruehren an zusaetzlichen Tagen blieb die Reaktionsmischung basisch. Sie wurde in 2.5l H₂O geloescht, und mit 3x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die vereinten Extrakte wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Die restlichen 56.4g bernsteinfarbenes Oel wurden bei rund 70 Grad Celsius mit einem Druck von 0.5mm/Hg destilliert, um 49g 2,5-Dimethoxytoluol, als weisse Fluessigkeit, zu ergeben. Der waessrige Rest ergab beim Ansaeuern eine phenolische Fraktion, die bei 75-100 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4mm/Hg destilliert wurde, um 5.8g blassgelbes Destillat, dass teilweise kristallisierte, zu ergeben. Diese Feststoffe (mp 54-62 Grad Celsius) wurden durch Filtration entfernt, und ergaben 3.1g Feststoff, der aus 50 ml Hexan umkristallisiert wurde, die 5ml Toluol beinhalteten. Dies ergab 2.53g weisses, kristallines Produkt mit einem mp von 66-68 Grad Celsius. Eine zweite Umkristallisierung (aus Hexan) hob diesen mp auf 71-72 Grad Celsius. Der Literaturwert, der angegeben war, fuer den mp von 2-Methyl-4-methoxyphenol ist 70-71 Grad Celsius. Der Literaturwert, der angegeben war, fuer den mp des isomerischen 3-Methyl-4-methoxyphenol, ist 44-46 Grad Celsius. Dieses Phenol ergibt, nach Ethylierung, 2-Ethoxy-5-methoxytoluol, welches direkt zum 2CD-5ETO mit 2 Kohlenstoffatomen (eines der Tweetios) fuehrt und zu der klassischen Lady IRIS mit 3 Kohlenstoffatomen.

Eine Mischung von 34.5g POCl₃ und 31.1g N-Methylformanilid wurde auf dem Dampfbad 10 Min. lang erhitzt. Dann wurden 30.4g 2,5-Dimethoxytoluol hinzugefuegt. Das Heizen wurde 2.5h lang fortgesetzt. Die viskose, schwarze, haessliche Masse wurde in 600 ml warmes H₂O gegossen und ueber Nacht geruehrt. Das resultierende, gummiartige Produkt, sah aehnlich aus wie miniaturisiertes Hasenexkrement, und wurde durch Filtration entfernt und so trocken wie moeglich von H₂O abgesaugt. Die 37.2 g nasses Produkt wurden auf dem Dampfbad mit 4x100 ml Portionen kochendem Hexan extrahiert, welche nach Dekantierung und Abkuehlen, eine Gesamtmenge von 15.3g eines gelben, kristallinen Produkts ergaben. Nach dem Umkristallisieren aus 150 ml kochendem Hexan, ergaben sich blassgelbe Kristalle. Nachdem sie an der Luft zu konstantem Gewicht getrocknet waren, waren 8.7g 2,5-Dimethoxy-4-methylbenzaldehyd uebrig, und hatten einen mp von 83-84 Grad Celsius. Die Gattermann'sche Aldehydsynthese ergab eine bessere Ausbeute (60% der Theorie), benoetigte aber Blausaeuregas. Das Malononitrilderivat, von 5.7g Aldehyd und 2.3g Malononitril in absoluten EtOH, versetzt mit einem Tropfen Triethylamin, war ein oranges, kristallines Produkt. Ein Beispiel umkristallisiert aus EtOH ergab einen mp von 138.5-139 Grad Celsius.

Eine Loesung von 8.65g 2,5-Dimethoxy -4- methylbenzaldehyd in 30g Nitromethan wurde mit 1.1g wasserfreiem Ammoniumacetat versetzt und 50 Min. lang am Dampfbad erhitzt. Abtrennen des ueberschuessigen Nitromethans im Vakuum ergab orange Kristalle, die 12.2g wogen. Diese wurden aus 100 ml IPA umkristallisiert, was gelbe Kristalle aus 2,5-Dimethoxy -4- methyl -beta- nitrostyren ergab. Diese wogen 7.7g, als sie trocken waren. Der mp war 117-118 Grad Celsius. Dieser wurde auf 118-119 Grad Celsius nach Umkristallisieren aus Benzol/Heptan (1:2) gesteigert.

Zu einer gut geruehrten Suspension von 7g LAH in 300 ml warmen THF unter einer Inertatmosphaere wurden 7.7g 2,5-Dimethoxy -4- methyl -beta- nitrostyren in 35ml THF hinzugefuegt, verteilt auf eine halbe Stunde. Diese Reaktionsmischung wurde am Rueckfluss 24h lang gehalten, dann auf Zimmertemperatur abgekuehlt. Das ueberschuessige Hydrid wurde mit 25ml IPA zerstoert. Es wurden dann 7ml 15%-ige NaOH hinzugefuegt, gefolgt von 21ml H₂O. Die koernige, graue Masse wurde filtriert. Der Filterkuchen wurde mit 2x50 ml THF gewaschen. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden von den fluechtigen Stoffen unter Vakuum befreit, um einen Rest von zu 7.7g ergeben. Dieser wurde bei 90-115 Grad Celsius mit einem Druck von 0.3mm/Hg destilliert, um 4.9g klares, weisses Oel zu erhalten, dass im Sammelgefaess kristallisierte. Dies wurde in 25ml IPA geloest, und mit konz. HCl neutralisiert, was sofort Salzkristalle erzeugte. Diese wurden in 80 ml wasserfreiem Et₂O fein verteilt, filtriert, und mit Et₂O gewaschen. Nach Lufttrocknen zu konstantem Gewicht wurden 4.9g flaumige, weisse Kristalle aus 2C-D-HCl erhalten. Der mp war 213-214 Grad Celsius, welcher nicht durch Umkristallisieren aus CH₃CN/IPA Mischung, oder aus EtOH, verbessert wurde. Das Hydrobromidsalz hatte einen mp von 183-184 Grad Celsius. Das Acetamid, aus der freien Base in Pyridin, mit Essigsaeureanhydrid versetzt, war ein weisser, kristalliner Feststoff. Nachdem dieser aus waessrigem MeOH umkristallisiert wurde, hatte er einen mp von 116-117 Grad Celsius. ^(42/511f.)

Wirkungen:

Alexander Shulgin, Verfasser des Buches "PHIKAL" hat jene subjektiven Wirkungsbeschreibungen gesammelt:

20 mg: Ein flaues Gefuehl im Magen die ganze Zeit. OK. Dies ist in etwa die richtige Dosis. Im Rueckblick, nicht so interessant. Hauptsaechlich ein Aufputschmittel, nicht ganz koerperlich angenehm. Das Visuelle ist nicht zu aufregend. Ich bin einfach verwirrt. Eine Gedankenlinie zu einer anderen. Ich fuehle, dass mehr zu stimulierend sein wuerde.

45 mg: Es gab eine Rakete von der halben zur ganzen und einer halben Stunde, von nichts auf ein +++. Irgendwie waren die Intimitaet und die Erotik niemals verbunden und ich fuehlte, dass ich immer wartete, dass die Erfahrung endete. Sprechen ist sehr einfach, aber irgendetwas fehlt. Der Appetit ist gut. Ich bin nach der fuenften Stunde herunten, und Schlaf ist bequem. Diese Verbindung braucht etwas Lernen.

75 mg: Dies ist ein +++, aber die Betonung ist beim Sprechen, nicht beim persoenlichen interagieren. Ich war in der sechsten Stunde in der Lage zu schlafen. Kommunikation war ausgezeichnet. Es setzt schnell ein, aber es wirkt viel zu lange.

150 mg: Ein wirklich bemerkenswertes Halluzinogen, dass man wohlgesinnt mit 2C-B vergleichen koennte. Es gibt intensive Farben, und ich fuehle, dass mehr zu viel sein wuerde.

A. Shulgin stellt ausserdem noch fest, dass diese Droge das dramatischte Beispiel von Aktivitaetverlust von einem Amphetamin (DOM, aktiv bei rund 3 mg) zu einem Phenethylamin (nur ein Zehntel der Aktivitaet) ist. ^(42/513)

Auch bei diesem Phenethylamin bestaetigt sich die allgemeine SAR (Struktur-Wirkungsbeziehung) Annahme, dass das korrespondierende Amphetamin viel staerker wirksam als sein Phenylethylamingegenstueck ist. ^(eigen)


Allgemeines:

Dies ist das 2-Kohlenstoffhomolog des DOM, dass eine Amphetaminstruktur aufweist. (2-CB ist zu DOB, wie 2-CD zu DOM). Es ist damit ein Phenethylamin. Der strukturelle Unterschied zwischen 2-CD und 2-CB ist einfach das Ersetzen des Brom-Atoms durch eine Methylgruppe. ^(eigen)

Es scheint selbst nicht viel zu tun, immer foppend, bis man auf heroische Dosen kommt. Aber eine gute Zahl von experimentellen Therapeuten haben gesagt, dass es ausgezeichnet im Verlaengern der Wirkung irgendeiner anderen Droge ist. Es scheint die abnehmende Wirkung von anderen Drogen zu steigern, ohne seine eigene Farbe zu der Erfahrung dazu zu fuegen. Der obige Kommentar, mit der hohen Dosis von 150 mg, ist ein direktes Zitat vom Gebrauch dieser Verbindung in Deutschland in der therapeutischen Forschung.

In jeder Verbindung, die in der 2C-X Familie gefunden wird, gibt es 2 Methoxygruppen, eine an der 2. Position und eine an der 5. Position. Es gibt so 3 moegliche Ethoxyverbindungen, eine 2-EtO-, eine 5-EtO- und eine 2,5-Di-EtO-Verbindung. Im allgemeinen haben die 2-EtO-Verbindungen eine kuerzere Dauer und eine niedere Potenz, die 5-EtO-Verbindungen haben eine relativ unveraenderte Potenz und eine laengere Wirkungsdauer; die 2,5-Di-EtO-Verbindungen sind sehr schwach, wenn ueberhaupt noch aktiv.

Das 5-EtO-Homolog von 2C-D ist 5-Ethoxy-2-methoxy-4-methylphenethylamin, oder 2CD-5ETO. Das Benzaldehyd (5-Ethoxy-2-ethoxy-4-tolualdehyd) hatte einen mp von 81-82 Grad Celsius, und die Details dieser Synthese wurden im Rezept fuer IRIS angegeben. Das Nitrostyrenzwischenprodukt hatte einen mp von 112.5-113.5 Grad Celsius und das endgueltige Hydrochloridsalz hatte einen mp von 197-198 Grad Celsius. Das Hydrobromidsalz hatte einen mp von 158-159 Grad Celsius. Bei Dosisbereichen von 40 bis 50 mg gab es ein langsamens, stufenweises Steigen auf die vollen Wirkungen, die in rund 2h bemerkt wurden. Die Erfahrung war groesstenteils frei von Aufregendem, aber mit einer freundlichen Offenheit, die es erlaubte einfach zu reden. Interaktion, Humor, und ein gesunder Appetit. Die Dauer der Wirkugen war 12h. ^(42/513ff.)