Formel aus:

⁽⁴²⁾

Andere Namen:

SKF-5, Amphedoxamin (reg. trademark), hug-drug, Mellow Drug of America, EA-1298, ⁽⁴²⁾ Methylendioxyamphetamin, ^{(23, 25, 36)} 3,4-Methylendioxyamphetamin, ^{(23, 25, 42)} Love Drug, 1,3-Benzodioxol -5-ethanamid, N-Ethyl -alpha- methyl- phenylethylamin, 3,4-Methylendioxyphenylisopropylamin, 1- (3,4-Methylendioxyphenyl) -2- propanamin, 2-Amino -1- (3,4-methylendioxyphenyl) -propan, beta- (3,4-Methylendioxyphenyl) -isopropylamin, alpha- Methyl -beta- (3,4-methylendioxyphenyl) -ethylamin, alpha- Methyl -3,4- methylendioxyphenethylamin, alpha- Methylhomopiperonylamin, alpha-Methylbenzodioxol -5- ethanamid, ^(USENET) Methyldiamphetamin, Liebesdroge. ⁽⁴⁶⁾

Spezifikation:

Das Mol.Gew. betraegt C₁₀H₁₃NO₂. Die bekannten Erscheinungsformen der Droge sind MDA-HCl, MDA, MDA-sulfat, MDA-oxalat und MDA-carbonat. ^(USENET)


Allgemeines:

Es gibt rund 20 verschiedene Syntheserouten in der Literatur. Viele starten mit Piperonal, und empfehlen Methylendioxyphenylaceton oder ein Methylendioxydihydro-zimtsaeureamid zu machen, anstelle des Nitrostyrens. Das Phenylaceton kann auf verschiedene Weise reduziert werden, nicht nur mit der Cyanoborohydridmethode, die hier erwaehnt wurde, und das Amid kann direkt zu MDA umgruppiert werden. Es gibt zusaetzliche Methoden fuer die Reduktion des Nitrostyrens, die kein LAH gebrauchen. Ebenso gibt es Verfahren, die Safrol oder Isosafrol als Startpunkte haben. Es gibt auch eines in der Untergroundliteratur, dass mit der Wurzelrinde von Sassafras beginnt. ⁽⁴²⁾ MDA ist in den Vereinigten Staaten eine Klasse I Droge. Es wird oft faelschlich als MDMA angeboten. ^(eigen)

Wirkungen:

Die Wirkung liegt allgemein zwischen MDMA und stimulierenden Amphetaminen. ⁽³⁶⁾ Diese Verbindung liegt auch in 2 spiegelbildlichen Formen, sogenannten Isomeren, vor. Es gibt das R- (rechtsdrehende) und as S- (linksdrehende) Isomer. Wenige Experimente mit den reinen optischen Isomeren zeigen die hoehere Potenz des 'R' Isomers. Das weniger potente 'S' Isomer schien friedvoller zu sein und mehr MDMA-aehnlich in niederen Dosen, aber es gab beunruhigende giftige Signale bei hoeheren Dosen. ⁽⁴²⁾ MDA kann, ueber laengere Zeit eingenommen, hirn- und lebertoxisch sein und auch zu psychischer Abhaengigkeit fuehren. Die Wirkung ist nicht eigentlich halluzinogen, sondern eher entspannend zu nennen, weshalb die Droge oft auch in der Psychotherapie zum Einsatz kommt, um ueber die hergestellte Entspannung den Zugang zu verschuetteten Erinnerungen zu ermoeglichen. ⁽³⁶⁾

A. Shulgin gibt folgende subjektiven Wirkungsbeschreibungen in seinem Werk "PHIKAL" an:

100 mg: Das Einsetzen war stufenweise und angenehm. Es dauerte 2,5h. Der Trip war euphorisch und intensiv, trotzdem ich von einem Arbeitstag entfernt wurde und erst so spaet begann. Ein Ding, dass sich selbst darstellte, war das Gefuehl, dass ich das Spiel der Ereignisse zu Sehen begann, von dem ich dachte, dass es die Bedeutung bestimmter Leute, die in mein Leben traten, aufklaerte, und warum meine Art, wie jederman seine Art, einzigartig ist. Ich sah, dass jede Begegnung oder Ereignis eine Moeglichkeit zum Wachsen ist, und eine Gelegenheit fuer mich, meine Ganzheit zu erkennen, wo ich bin, hier und nun, nicht in eigendeiner Zukunft, wo ich die Stuecke der Vergangenheit zusammentragen muss fuer eine abschliessende Montage. Ich wurde daran erinnert, den Moment voll auszuschoepfen und ich fuehlte, dass zu Sehen war ein Anzeichen, dass ich auf der richtigen Faehrte war.

140 mg: Ich erbrach sehr abrupt, und dann war alles OK. Ich hatte wahrscheinlich die letzten 2 Tage zuviel getrunken, und vielleicht brauchte es der Koerper, um sich zu entgiften. Der Tastsinn war schoen, aber es scheint auch etwas Betaeubung zu geben, und ich fuehlte, dass nichts Erotisches machbar sein wuerde. Intimitaet, ja, aber keine Auffuehrung. Ich war mir sehr sicher. Ich sah die Erfahrung langsam hinwegdriften, nach nur 4h, und ich war traurig, sie enden zu sehen. Es war ein ganz wundervoller Tag.

200 mg, 2x100 mg, 1h getrennt: Die 1. Portion wirkte nach 1,5h. Es gab eine mikroskopische Uebelkeit kurz nachdem die zweite Portion eingenommen worden war, und in 1h war ein ganzes 3+ entwickelt. Die Entspannung war extrem. Und es schien eine Zeitverzerrung zu geben, in der Art, dass die Zeit langsam zu vergehen schien. Es gab gelegentlich LSD-aehnliche Momente der Tiefsinnigkeit, aber hauptsaechlich war es eine einfache Vergiftung, wobei die meisten Dinge ausgesprochen lustig schienen. Die Vergiftung war also ausgesprochen extrem. Etwas Essen wurde spaeter probiert, und es schmeckte gut, aber es gab absolut keinen Appetit.

120 mg 'R' Isomer: Diese Droge macht einem stoned. Ich wuerde nicht fahren wollen, aufgrund moeglicher Probleme beim Entscheiden, aber meine Handschrift schien klar und normal zu sein.

160 mg 'S' Isomer: Die Entwicklung ist sehr schnell, und es gibt Muskelzittern und etwas Uebelkeit. Das Koerperliche ist ausgesprochen laestig. Mit geschlossenen Augen sind keine Wirkungen bemerkbar, aber mit offenen Augen, sind die Dinge hell und funkelnd. Der Muskelkrampf haelt an. Es gibt betraechtliches Zaehnemahlen. Ich fuehle, dass das Geistige das Koerperliche nicht wert ist. ⁽⁴²⁾

Wirkdauer:

Die Wirkdauer der Rauschdroge wird von A. Shulgin in seinem Werk ueber halluzinogene Phenylethylamine und Amphetamine namens "PIHKAL" mit 8-12h angegeben. ⁽⁴²⁾ Dosis:

Die Dosis dieser Rauschdroge wird von A. Shulgin in "PHIKAL" mit 80-160 mg angegeben. ⁽⁴²⁾

Synthese:

In dem amerikanischen Buch "Psychedelic Chemistry" wurde folgende Synthese abgedruckt:

Zu einer gekuehlten Mischung aus 34g H₂O₂ und 150g Ameisensaeure, wird tropfenweise eine Loesung von 32,4g Isosafrol in 120 ml Aceton (Die Temperatur muss unter 40 Grad Celsius gehalten werden.) hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wird ca. 12h stehengelassen und dann unter Vakuum eindedampft. Es werden 60 ml MeOH und 360g 15%-ige H₂SO₄ zum Rest hinzugefuegt und 3h am Wasserbad erhitzt. Es wird gekuehlt, mit Ether oder Benzol extrahiert und unter Vakuum verdampft, um 20g 3,4-Methylendioxybenzylmethylketon (I) zu erhalten.

23g (I) werden zu 65g Formamid gegeben, und 5h auf 190 Grad Celsius erhitzt. Es wird gekuehlt. Es werden 100 ml H₂O hinzugefuegt, mit Benzol wird dann extrahiert. Der Extrakt wird unter Vakuum verdampft. Es werden 8ml MeOH und 75ml 15%-ige HCl zum Rest gegeben. Es wird 2h am Wasserbad erhitzt. Nun kann im Vakuum verdunstet werden (oder die Loesung wird mit KOH basisch gemacht und das Oel mit Benzol extrahiert und getrocknet. Anschliessend wird unter Vakuum verdampft.), um rund 11g MDA zu bekommen. ⁽²³⁾

Zu einer gut geruehrten, gekuehlten Mischung aus 34g 30%-igen H₂O₂ in 150g 80%-iger Ameisensaeure werden tropfenweise eine Loesung von 32,4g Isosafrol in 120 ml Aceton hinzugefuegt und zwar derart, dass die Reaktionsmischung davor bewahrt wird 40 Grad Celsius zu ueberschreiten. Dies dauerte ueber 1h, und externe Kuehlung wurde gebraucht. Ruehren wurde 16h fortgesetzt. Es wurde achtgegeben, dass die leicht exotherme Reaktion nicht zuviel Hitze freisetzt. Ein externes Bad mit fliessendem H₂O erwies sich als ausreichend. Waehrend dieser Zeit aenderte sich die Farbe der Loesung von orange zu tiefrot. Alle fluechtigen Komponenten wurden unter Vakuum entfernt, was eine Ausbeute von etwa 60g dunklen Rest ergab. Dieser wurde in 60 ml MeOH geloest, mit 360 ml 15%-iger H₂SO₄ versetzt, und 3h am Dampfbad erhitzt. Nach dem Kuehlen wurde die Mischung mit 3x75ml Diethylether oder Benzol extrahiert. Es wird angemerkt, dass die gesammelten Extrakte gewaschen werden koennen, zuerst mit H₂O und dann mit verd. NaOH. Dann wird das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt, um 20,6g 3,4-Methylendioxyphenylaceton (3,4-Methylendioxybenzyl-methyl-keton) zu erhalten. Der endgueltige Rest kann bei 2mm/108-112 Grad Celsius, oder bei 160 Grad Celsius an der Wasserstrahlpumpe destilliert werden.

Fuege 23g 3,4-Methylendioxyphenylaceton zu 65g Formamid und erhitze 5h auf 160 Grad Celsius. Kuehle, fuege 100 ml H₂0 hinzu, extrahiere mit Benzol und verdunste unter Vakuum den Extrakt. Fuege 8ml MeOH und 75ml 15%-ige HCl zum Rest, erhitze 2h am Wasserbad und extrahiere im Vakuum (oder mache basisch mit KOH und extrahiere das Oel mit Benzol, trockne, verdunste im Vakuum), um 11,7 g MDA zu erhalten. ^(USENET)

A. Shulgin gibt in seinem Werk "PHIKAL" folgende Herstellungsverfahren an:

a. von Piperonal: Zu einer Loesung von 15g Piperonal in 80 ml Eisessigsaeure wurden 15ml Nitroethan hinzugefuegt, gefolgt von 10g Cyclohexylamin. Die Mischung wurde auf Dampfbadtemperatur 6h lang gehalten, mit 10 ml H₂O verduennt, mit einem Saatkristall des Produkts versehen, und uebernacht bei 10 Grad Celsius abgekuehlt. Die hellgelben Kristalle wurden durch Filtration entfernt, und an der Luft getrocknet, um 10.7g 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-nitropropen zu ergeben, mit einem mp von 93-94 Grad Celsius. Dieser wurde auf 97-98 Grad Celsius durch Umkristallisieren aus Essigsaeure gesteigert. Der ueblichere Ansatz der Nitrostyrensynthese, mit Ueberschuss an Nitroethan als Loesungsmittel und wasserfreies Ammoniumacetat als Base, ergibt unreines Produkt in sehr armer Ausbeute. Das Nitrostyren wurde erfolgreich aus den Komponenten in kaltem MeOH, mit waessriger NaOH als Base, gemacht.

Eine Suspension von 20g LAH in 250 ml wasserfreiem THF wurde unter eine Inertatmosphaere gegeben und magnetisch geruehrt. Es wurden 18g 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-nitropropen in THF-Loesung tropfenweise hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde am Rueckfluss 36h lang gehalten. Nachdem alles auf Zimmertemperatur gebracht war, wurde das ueberschuessige Hydrid mit 15ml IPA zerstoert, gefolgt von 15ml 15%-iger NaOH. Zusaetzlich 50 ml H₂O wurden hinzugefuegt, um die Umwandlung der Aluminiumsalze in eine lockere, weisse, leicht filtrierbare Feststoffe abzuschliessen. Diese wurden durch Filtration entfernt. Der Filterkuchen wurde mit zusaetzlichem THF gewaschen. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Der Rest wurde in verd. H₂SO₄ geloest. Waschen mit 3x75ml CH₂Cl₂ entfernte viel Farbe. Die waessrige Phase wurde basisch gemacht und mit 3x100 ml CH₂Cl₂ reextrahiert. Entfernen des Loesungsmittels ergab 13g gelbfarbenes Oel, dass destilliert wurde. Die Fraktion, die bei 80-90 Grad Celsius mit einem Druck von 0.2mm siedete, wog 10.2g und war wasserweiss. Sie wurde in 60 ml IPA geloest, mit konz. HCl neutralisiert, und mit 120 ml wasserfreiem Et₂O verduennt, der eine anhaltende Truebung erzeugte. Kristalle bildeten sich spontan, welche durch Filtration entfernt wurden, mit Et₂O gewaschen wurden, und an der Luft getrocknet wurden, um 10.4g MDA-HCl zu ergeben, mit einem mp von 187-188 Grad Celsius.

b. von 3,4-Methylendioxyphenylaceton: Zu einer Loesung von 32.5g wasserfreiem Ammoniumacetat in 120 ml MeOH wurden 7.12g 3,4-Methylendioxyphenylaceton hinzugefuegt, gefolgt von 2g Natriumcyanoborohydrid. Die resultierende gelbe Loesung wurde kraeftig geruehrt. Konz. HCl wurde periodisch hinzugefuegt, um den pH-Wert der Reaktionsmischung zwischen 6 und 7 zu halten, wie durch aeusseres befeuchtetes Universal-pH Papier festgestellt wurde. Nach einigen Tagen blieben ungeloeste Feststoffe in der Reaktionsmischung und keine Saeure wurde mehr gebraucht. Die Reaktionsmischung wurde zu 600 ml verd. HCl hinzugefuegt. Dies wurde mit 3x100 ml CH₂Cl₂ gewaschen. Die vereinigten Waschungen wurde mit einer kleinen Menge verd. HCl zurueckextrahiert, die waessrigen Phasen vereint, und mit 25%-iger NaOH basisch gemacht. Dies wurde dann mit 3x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert, diese Extrakte vereint, und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt, um 3.8g rotfarbenen Rest zu ergeben. Dieser wurde bei 80-90 Grad Celsius mit einem Druck von 0.2mm/Hg destilliert, um 2.2g absolut wasserweisses Oel zu ergeben. Es gab keine offensichtliche Bildung von einem Karbonatsalz, wenn es der Luft ausgesetzt wurde. Dies wurde in 15ml IPA geloest, mit 25 Tropfen konz. HCl neutralisiert, und mit 30 ml wasserfreiem Et₂O verduennt. Langsam gab es eine Ablagerung weisser Kristalle aus MDA-HCl, die 2.2g wogen und einen mp von 187-188 Grad Celsius hatten. ⁽⁴²⁾

Geschichte:

1953: Es gab einen Fall mit MDA und einem psychiatrischen Patienten, namens Howard Blauer, der toedlich war. Die Armee hatte einen Vertrag mit einigen Aerzten am psychiatrischen Institut des Staates New York, um neue Chemikalien von Edgewood Arsenal zu erforschen. Eine von diesen, mit der chemischen Kriegsfuehrungscodenummer EA-1298, war MDA. Die letze und toedliche Injektion in Blauer war eine i.v. Dosis von 500 mg. ^{(42, 46)} Der Wissenschaftler, der dieses Forschungsprojekt direkt kontrollierte, war Dr. Paul Hoch, ein frueher Vertreter der Theorie, dass LSD und andere Halluzinogene Psychose-erzeugende Drogen sind. ⁽⁴⁶⁾

Es gab einige medizinische Untersuchungen. Unter dem Code SKF-5 (Amphedoxamin (reg. trademark)) wurde es als Appetithemmer untersucht. Es erwies sich als vielversprechend in der Behandlung von psychoneurotischen Depressionen. Es gibt einige medizinische Berichte, und ein Buch (Claudio Naranjo's The Healing Journey), dass seinen Wert fuer die Psychotherapie beschreibt.

60'er Jahre: MDA war auch eine der bedeutenderen Drogen, die in den spaeten 60'ern populaer gebraucht wurden. Es wurde die 'hug-drug' genannt und man sagte, dass es fuer Mellow Drug of America stehe. Es gab keine Schwierigkeiten unendliche Mengen davon zu bekommen, da es als Forschungschemikalie von einigen wissenschaftlichen Versorgerfirmen lieferbar war (ebenso Meskalin und LSD). Es wurde billig unter seinem chemischen Namen verkauft. ⁽⁴²⁾

1962: Gordon Alles entdeckte die halluzinogenen Wirkungen von MDA. ^(49/290)