Formel aus:

^{(42, 47, 77/17, 84/67)}

Spezifikation:

Es sind weisse ^{(36, 47, 53)} Kristalle, zeitweilig sind sie auch weisslich-gelb. Die Substanz ist auch haeufig in Tablettenform erhaeltlich. ^{(36, 47)} Die Tabletten werden mit verschiedenen aufgedruckten Emblemen versehen, damit klar ist, was enthalten sein soll. Doch davon ist nichts abzuleiten. Es werden MDA, MDE und zentralstimulierende Amphetamine allesamt als MDMA verkauft. ^(eigen) MDMA ist H₂O-loeslich. ⁽⁵³⁾

Die Verbindung stellt eine farblose Fluessigkeit dar, die unter 19 mm Druck bei 153 Grad Celsius siedet; sie bildet ein gut und leicht kristallisierendes saures Sulfat. Das salzsaure Salz bildet weisse Nadeln vom F. 183 bis 185 Grad Celsius. ⁽⁷⁷⁾

Enno Freye gibt an, dass der Schmelzpunkt bei 200 Grad Celsius liege, laesst aber offen, ob es sich um das Alkaloid oder ein bestimmtes Salz handle, ebenso gibt er an, dass die Substanz bitter sei. ^(84/68)

Die Summenformel der Verbindung ist C₁₁H₁₅NO₂. ^{(77/14, 84/68)} Das Molekulargewicht betraegt 193. ^(84/68)

Andere Namen:

Methylendioxymethamphetamin, Ekstase, ⁽²⁵⁾ 3,4-Methylendioximethamphetamin, ⁽²⁸⁾ 3,4-Methylendioxymethamphetamin, ^{(25, 36)} N-Methyl-MDA, ⁽²³⁾ 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin, ⁽⁴²⁾ XTC, ^{(25, 36, 47, 53, 77/18)} Adam, Ecstasy, ^{(36, 42, 47, 53, 76, 77/18)} Empathy, ⁽³⁶⁾ Essence, Love, ⁽⁷⁶⁾ EA-1475, ^{(47, 76)} MDM, ^{(42, 47, 53)} X, N-Methyl-3,4-methylendioxyphenylisopropylamin, ⁽⁴⁷⁾ Ecstazy, ⁽⁵³⁾ N,alpha-Dimethyl-1,3-benzodioxyl-5-Ethanamin, ^(77/14) Presence (England), Clarity (England), Cadillac (dt. Presse), ^(77/32) E.,^(77/36) N,alpha-Dimethyl-1,3-Benzodioxyl-5-Ethanamin. ^(84/68)

Allgemeines:

MDMA gehoert von der chemischen Struktur zur Gruppe der Phenylalkylamine, der auch viele Halluzinogene (wie DOB, MDA,...) angehoeren, aber auch Psychostimulanzien (wie Amphetamin, Methamphetamin,...). Die Giftigkeit von MDMA ist geringer als jene von MDA. (Kovar et al., 1990) ^(77/15)

MDMA wurde nach dem Verbot von LSD und Psilocybin in der psychedelischen und psycholytschen Psychotherapie verwendet. Fuer die Verwendung von MDMA sprachen vor allem die Steigerung der Kommunikationsfaehigkeit, eine Oeffnung sonst nur schwer zugaenglicher, unbewusster Bereiche (v.a. bei Neurosen) und das fast voellige Fehlen optischer Pseudo-Halluzinationen, wie sie beim Konsum von LSD auftreten. ^(eigen)

A. Shulgin, einer der bekanntesten amerikan. Drogenforscher, stellt ergaenzenderweise in seinem Werk "PHIKAL" folgendes fest:

In psychotherapeutischen Sitzungen, von denen es viele in den fruehen Jahren der Erforschung von MDMA gab, wurde es ueblich, eine zusaetzliche Dosis nach rund 1,5h zu verabreichen. Diese Ergaenzung, typischerweise 40 mg, die den anfaenglichen 120 mg folgten, wuerde die erwarteten Wirkungen fuer rund eine Stunde verlaengern, mit nur geringen Steigerungen der gewoehnlichen koerperlichen Nebenwirkungen, naemlich, dem Zaehnemahlen und Augenzittern.

A. Shulgin merkt uebrigens noch folgendes an:

Bei MDMA ist die uebliche Zuordnung der Aktivitaet zu den optischen Isomeren umgekehrt, anders wie bei allen anderen bekannten halluzinogenen Phenylethylamin-Drogen. Das potentere Isomer ist das 'S' Isomer, welches auch die potentere Form von Amphetamin und Methamphetamin ist. Toleranzstudien unterstuetzen auch Unterschiede im Wirkmechanismus. In einer Studie wurde MDMA konsumiert, um 9 AM, jeden Tag fuer beinahe eine Woche (120 mg am 1. Tag und 160 mg jeden folgenden Tag) und am 5. Tag gab es keine Wirkungen der Droge mehr, ausgenommen eine kaum merkbare Pupillenerweiterung. Und auch diese verschwand am 6. Tag. An diesem Punkt der totalen Toleranz, wurden (am siebten Tag, um 9 AM) 120 mg MDA konsumiert und die Reaktion auf es war ganz normal, mit dem zu erwartenden Zeitablauf, dem Zaehnemahlen, und es gab nur ein sehr geringes Nachlassen des mentalen Wechsels. Ein kompletter Urlaub von jeder Droge fuer weitere 6 Tage fuehrte zur Umkehrung dieser Toleranz, so dass 120 mg MDMA die vollen, erwarteten Wirkungen hatten. Die Tatsache, dass MDMA und MDA nicht kreuztolerant sind, staerkt das Argument, dass sie auf verschiedene Weise und an verschiedenen Orten im Gehirn wirken. ⁽⁴²⁾

Zusammenfassend waere zu sagen, dass MDMA ein typisches Halluzinogen ist und nicht kreuztolerant mit Amphetaminen oder Verbindungen, wie MDA, die dieser Wirkgruppe der Psychoanaleptika (Psychostimulanzien) sehr nahe stehen, ist, trotzdem dass das S-Isomer, gleich wie bei den Psychoanaleptika (z. Bsp. Amphetamin, Methamphetamin) staerker wirksam ist. MDA ist aber auch viel weniger ein Halluzinogen, wie man frueher angenommen hat. Es steht der Wirkung von Amphetamin (Speed) viel naeher, als man dachte, trotzdem es auch halluzinogene Wirkungen, vor allem im optischen Bereich hat. MDMA ist hingegen viel weniger mit Amphetaminen verwandt, als immer wieder, aufgrund der chemischen Struktur, behauptet wird. MDMA hat sehr wenig zentralerregende Wirkung und auch nur eine geringe optisch-halluzinogene Wirkung. Es ist nur ein mildes Halluzinogen. ^(eigen) Um den Gebrauch von MDMA bildete sich die Ravekultur aus. Ausgehend von England erreichte die Welt eine neue, alte Form des Drogenkonsums. Durch Einnahme von MDMA und dem stundenlangen, ekstatischen Tanzens zu rhythmischer Musik erreichen erfahrene MDMA-User eine Trance-artigen Zustand. Aus der Rave-musik haben sich verschiedene Musikstile herausgepraeget, wobei Acid House, Techno, House, Goa-Trance, Ambient Trance zu nennen waeren. Allen gemeinsam ist der Einsatz von gesampelten Rhythmuspatterns, welche den typischen monotonen Rhythmus erzeugen, den wir auch bei indigenen und antiken Kulturen beobachten konnten. (Derwische, ekstatische afrikanische Fruchtbarkeitsriten, der Peyote kult der nordamerikan. Indianer) Erst durch das Zusammenspiel von Droge, Rhythmus und dem Tanz entsteht die Trance, als veraenderter Bewusstseinszustand im einzelnen User. Frueher wurde dieser Zustand in den Bereich des Religioesen eingeordnet. So war die Trance Kontakt oder eine Annaeherung an das "Goettliche". Diese Ansichten haben sich vor allem noch bei indigenen Kulten erhalten. Auch das Singen von Mantras und der Gebrauch von charras (eine hochwirksame Haschischart) in Indien sind Reste dieses alten Wissens, um die ekstatische Erfahrung. Die Ravekultur jedoch loeste diesen nachvollziehbaren, naturwissenschaftlich beweisbaren Zustand von der religioesen Mystik und der Eingebundenheit in eine nationale Kultur und zieht persoenlichen Vorteil aus der Erfahrung, ohne Einbeziehung etwaiger Religionen oder dem Zwang zu einer bestimmten Lebenskultur. Die Ravekultur ist inzwischen ein panglobale Kultur geworden, die dieses alte Wissen um Trance und Ekstase weltweit verbreitet, ohne irgendwelche nationale Grenzen. ^(eigen)

Der typische Ablauf eines "Rave":

a. Vorbereitung

Im allgemeinen stimmen sich Raver bevor Sie auf ein Rave gehen in Ihren Privatraeumen auf die Party ein. Man trifft sich, konsumiert noch gemeinsam in sicheren Privatbereich die Droge, und begibt sich dann auf das Rave. Frueher, in der Anfangszeit der Ravebewegung in England, wurde nur eine Telefonnummer mittels eines Flyers (Infozettel) mitgeteilt. In der Partynacht wurde dann ein Treffpunkt vom dortigen Anschluss mitgeteilt. Meist war es eine Tankstelle, wo sich dann Tausende von Autos trafen und gemeinsam im Konvoi zum Rave fuehren. Damit wurde es fuer die Polizei nahezu unmoeglich die Raves zu verhindern. Es wurde sogar ein eigenes Gesetz gegen die Veranstalter solcher Raves in England erlassen.

b. Der Tanz

Raver kommen im allgemeinen erst spaet (um rund 24h) zu den Raves. Zu dieser Zeit beginnen die DJ´s langsam die Geschwindigkeit des Grundrhythmus zu beschleunigen. Es wird dann meist ohne Unterbrechung bis um 6-8 Uhr in der Frueh durchgetanzt. Durch den hohen Fluessigkeitsverlust, der durch die starke koerperliche Betaetigung entsteht, muss Fluessigkeit aufgenommen werden. Jedoch wird auf Raves kaum Alkohol getrunken, da er sich nicht mit MDMA vertraegt. Das haeufigste, konsumierte Getraenk ist immer noch "Red Bull", ein legales, Koffein- und Taurin-haeltiges Aufputschmittel. Ansonsten werden sehr viel Vitamin- und Spurenelementhaeltige Rehydrierungsgetraenke getrunken, wie sich auch Sportler verwenden. Der Raver bewegt sich ununterbrochen zur monoton-rhythmischen Musik, doch es ist jedermanns Sache wie er tanzt. Es gibt keinen "Ravestil". Durch den Einsatz der Ravemusik und von Stroboskoplampen und Schwarzlicht (UV), dass mit dem Rhythmus der Musik gekoppelt wird, kommt es zum sogenannten "sensory overflow", einem aussergewoehnlichen Bewußtseinszustand, der tranceaehnlich ist. Diese Technik erinnert an die Derwische, oder andere ekstatische Taenze, wie man sie noch heute manchmal bei afrikanischen Ureinwohnern (Bwiti-kult) beobachten kann. Auch diese Taenze verwenden rhythmische, eher monotone Musik, meist werden hauptsaechlich Trommeln verwendet. Diese Kulte zielen ebenso auf die Erzeugung eines aussergewoehnlichen Bewusstseinszustanden, doch wird er von diesen Voelkern im Gegensatz zur Ravekultur als Annaeherung an das "Goettliche" angesehen. Die Motivation der Raver ist jedoch ganz einfach Unterhaltung.

c. "chill-out"

Nach dem Ende der Veranstaltung begibt man sich im allgemeinen zum "chill-out", dem Auskuehlen. Durch das stundenlange Tanzen erhitzt sich der Koerper ungemein und eine Abkuehl- und Rehydrierphase sind von noeten. Entweder zieht man sich in das Private zurueck, oder man begibt sich in neuerdings existierende chill-out-Raeume oder zu sog. after-hour-Parties, wo das Ganze noch eine zeitlang weitergeht, oft wird sogar noch weitergetanzt bis zum Mittag des naechsten Tages. ^(eigen)

Dosis:

Die Dosis reicht von 80-150 mg beim racematischen Gemisch. ^{(28, 42, 47)} Das rechtsdrehende Isomer hat einen Dosisbereich von 80-120 mg. Das Linksdrehende hingegen einen Dosisbereich von bis zu 300 mg. ⁽⁴⁷⁾

In einer Befragung der Mitglieder der Schweizerischen Aerztegesellschaft fuer Psycholytische Therapie hat BENZ herausgefunden, dass alle Therapeuten mit einer Dosis von durchschnittlich 150 mg arbeiten, um die Gefahr einer Schaedigung des Gehirns so gering wie moeglich zu halten. (Benz, 1989, S. 45) ^(77/15) Wirkdauer:

Die Wirkung setzt nach 15 Minuten ein. ^(84/68) Die Dauer der Wirkung reicht von 4 bis 6h, gibt A. Shulgin in seinem Buch "PHIKAL" an. ^{(42, 84/68)}

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Geschichte:

1898: MDMA soll das erste Mal synthetisiert worden sein, behaupten P. Walder und G. Amendt in ihrem Buch "Ecstasy & Co. Alles ueber Partydrogen." aus dem Rowohlt Taschenbuch Verlag. ⁽⁷⁶⁾

1912: MDMA wurde mit der Patentschrift Nr. 274350, Klasse 12q, Gruppe 32./10 im Kaiserlichen Patentamt Deutschlands durch die Firma Merck patentiert. ^(77/16f.)

1914: MDMA wurde von der deutschen Pharmafirma Merck synthetisiert ^{(28, 36, 53)} und auch patentiert. ⁽⁴⁷⁾ Es wurde als Appetitzuegler getestet. Es kam nie auf den Markt, man fand es ungeeignet fuer diesen Zweck. ^{(36, 53)}

1953: Die US Armee testete die Giftigkeit und Wirkungen im Vergleich mit MDA und in der Hoffnung eine Wahrheitsdroge zu finden. ^{(47, 76, 77/35)} Die Droge eignete sich nicht fuer die chemische Kriegsfuehrung noch eignete sich MDMA als Wahrheitsdroge, das Projekt wurde eingestellt. ^{(76, 77/35)}

1960: Biniecki et al. entwickelten eine Synthese. ⁽⁵³⁾

1960: Es tauchte als Designerdroge in den USA auf. ^{(53, 77/18)} Es wurde erstmalig in der "Free Clinic" in der Haight-Ashbury, in der Stadt San Francisco, festgestellt, wie Seymour im Jahr 1986 berichtete. Andere Berichte (Beck & Morgan) behaupten, dass eine Verwendung von MDMA erst Anfang der 70´er Jahre entdeckt werden konnte. ^(77/18)

1960: Ecstasy ist Medizinern, Forschern und auch einigen Drogenkoechen, wenn auch nicht unter diesem Namen, bekannt. In den sechziger Jahren entdeckte man MDMA aufs neue - und in anderer Funktion. Doch galt die Droge unter sogenannten "Acid Heads", den Konsumenten halluzinogener Drogen, als zu unfreundlich und wurde eigentlich nur dann konsumiert, wenn es kein LSD gab. ⁽³⁶⁾

1963: Rabjohns entwickelte eine Synthese. ⁽⁵³⁾

1965: Der kalifornische Chemiker A. Shulgin stellte die Substanz her und testete MDMA im Selbstversuch auf der Suche nach einem Medikament fuer die Psychotherapie. A. Shulgin war damals bei der Firma Dow Chemicals beschaeftigt und hat dort zahlreiche neue Halluzinogene entwickelt und getestet.^{(42/69, 76)}

In den siebziger Jahren, als LSD auch fuer therapeutisch/psycholytische Zwecke nicht mehr eingesetzt werden durfte, wichen viele Analytiker und Therapeuten fuer die Psycholyse (die Anwendung niederer Dosen von Halluzinogenen zur Unterstuetzung der Psychotherapie) auf das damals noch legale MDMA aus. ^(77/18)

1970: Der groesste bislang bekannt gewordene Hersteller war ein Laboratorium in Marin County, Kalifornien. Es wird angenommen, dass man hier Mitte der siebziger Jahre gut 500.000 Portionen monatlich produzierte, und diese auch von hier aus vertrieb. Von diesem "Lab", wie groessere Drogen-Kuechen genannt werden, stammt auch die Benennung "Ecstasy". Zuvor soll "Empathy" als moeglicher Name diskutiert, aber fuer zu schwierig und zu wenig verkaeuflich erachtet worden zu sein. In einem Informationspapier, das jeder Portion beilag, wurde der Konsument sehr genau informiert, womit er zu rechnen, was er zu beachten und was er zu unterlassen habe, und vor allem, dass er die Droge auf keinen Fall mit anderen Rauschmitteln kombiniert einnehmen sollte, um synergistische Wirkungen zu vermeiden. Das Lab gab sogar ein Buechlein heraus: "Ecstasy: 21st Century Entheogen". ⁽³⁶⁾

1971: Borch et al. entwickelten eine Synthese.

1975: Bailey et al. entwickelten eine Synthese. ⁽⁵³⁾

1977: A. Shulgin gibt MDMA an einen befreundeten Psychiater weiter und dieser widmet sich der Psychotherapie mittels MDMA. ⁽⁷⁶⁾ Ende der 70´er Jahre wurde MDMA als Freizeitdroge von Studenten und Hippies konsumiert. Die Anhaenger des indischen Gurus (religioeser "Lehrer") Rajneesh Bhagwan und New Age Anhaenger zelebrierten MDMA als Sakrament. MDMA kursierte damals unter dem Namen Adam, Essence oder Love. ⁽⁷⁶⁾

1981: Der Name Ecstasy setzte sich durch. ⁽⁷⁶⁾

Mitte 1984: erreichte die Welt die Kunde von einer neuen Droge: Ecstasy. ^{(36, 77/18)}

Vor allem die aus Oregon (USA) zurueckkehrenden Bhagwan Anhaenger brachten MDMA nach Europa mit und verbreiteten es mit dem Ruf als "Sexpille". ⁽⁷⁶⁾

1984: Das amerik. DEA (Drug Enforcement Administration) kuendigt formal an, dass MDMA in das amerik. Betaeubungsmittelgesetz aufgenommen wird. Es protestierten einige Psychotherapeuten, Aerzte und Forscher dagegen. Fuer 1985 wurden dann 3 Anhoerungen festgesetzt. Aber bereits vor der ersten Anhoerung wurde MDMA per Notfallverordnung in Schedule I des amerik. Betaeubungsmittelgesetzes aufgenommen. (Schedule I entspricht Anlage I des dt. Betaeubungsmittelgesetzes). ^(77/18)

1985: Die Droge wird populaer durch die Massenmedien. ^{(42, 47, 77/18)} Durch die vielen Meldungen in den Massenmedien angeregt, verbreitete sich der Konsum schnell durch Europa. Es entstand eine neue Kultur um die Droge. Die sogenannte Rave-kultur traf sich, ausgehend von England, an speziellen Orten, wie aufgelassenen Fabriksgelaenden, veranstaltete dort "Raves", dass sind Parties mit lauter rhythmischer Musik, wobei die Einnahme von MDMA zum Kult wurde. Von England aus erreichte die neue Musik, die Technomusik, das europaeische Festland und wurde vor allem in Deutschland willig aufgenommen. ^(eigen)

1985: Auch das "22nd Expert Committee on Drug Dependence of the World Health Organisation (WHO)" schlaegt vor, MDMA durch Aufnahme in die "Convention on Psychotropic Substances" zu kontrollieren. ^(77/18)

1.7.1985: Mit der veroeffentlichten Untersuchung, dass serotinerge Nerven sich in Tiermodellen veraendern, denen die strukturell aehnliche Droge MDA in sehr hohen Dosen i.v. verabreicht wurde, wurde es unter gesetzliche Kontrolle gestellt. ^{(42, 76)} Es wurde vom DEA in den USA vorlaeufig auf der Basis einer Notverordnung verboten. ^{(28, 47, 76, 77/18)}

1986: Die Suchtstoffkommission der Vereinten Nationen entschliesst sich 1986 bei einem Treffen in Wien, MDMA zu verbieten. ^(77/18)

Maerz 1986: MDMA wurde in den USA endgueltig verboten. ⁽⁴⁷⁾ Auf Druck der USA wurde MDMA in die Internationale Konvention ueber Psychotrope Substanzen (aus dem Jahr 1971) aufgenommen.⁽⁷⁶⁾

22. April 1986: MDMA wird durch das Scheizer Betaeubungsmittelgesetz verboten, doch es gibt in der Schweiz noch eine Ausnahme. ^(77/41)

1. August 1986: MDMA wird in der Bundesrepublik Deutschland eine illegale Rauschdroge, indem es in die Anlage I des Betaeubungsmittelgesetzes (BtMG) augenommen wird. Die Anlage I des dt. Betaeubungsmittelgesetzes enthaelt die nicht verkehrs- und verschreibungsfaehigen Rauschdrogen, Anlage II die verkehrs- aber nicht verschreibungsfaehigen Drogen und Anlage III die verkehrs- und verschreibungsfaehigen Substanzen. ^(77/18)

1987: Eine erste Rave-Szene entstand in diesem Jahr auf der Insel Ibiza und MDMA wurde dort als Tanzdroge erstmalig eingesetzt. ⁽⁷⁶⁾

1988: Ecstasy tauchte in Manchester und London auf. Das war der Beginn der brit. Raveszene und der damals neuen Musik Acid House, die schnell auf dem europaeischen Festland populaer wurde. ⁽⁷⁶⁾

1989: Die erste Loveparade fand in Berlin statt und das Techno-Housefieber kam besonders in Deutschland und besonders in Berlin, nach dem Fall der Berliner Mauer, an. ⁽⁷⁶⁾

1993: Nach dem Verbot von 1986 durch die UN war es in der Schweiz noch bis zu diesem Jahr moeglich, MDMA in der Psychotherapie einzusetzen. ⁽⁷⁶⁾


Abb. Moegliche Synthesewege von MDMA. Die Zahlen in Klammern geben die Nummer des Kapitels der verwendeten Methode an, siehe unten.

Synthese:

Methode 1: Von Isosafrol zu 3,4-Methylendioxyphenylaceton:

Zu einer gut geruehrten, gekuehlten Mischung von 34g 30%-igen H₂O₂ in 150g 80% Ameisensaeure wird tropfenweise eine Loesung von 32,4g Isosafrol in 120 ml Aceton hinzugefuegt und zwar derart, dass die Reaktionsmischung davor bewahrt wird 40 Grad Celsius zu ueberschreiten. Dies dauert ueber 1h, und externe Kuehlung wurde gebraucht. Das Ruehren wurde 16h fortgesetzt, und es wurde achtgegeben, dass die leicht exotherme Reaktion zuviel Hitze freisetzt. Ein externes Bad mit fliessendem Wasser erwies sich als ausreichend. Waehrend dieser Zeit veraenderte die Loesung die Farbe von orange zu tiefrot. Alle fluechtigen Komponenten wurden im Vakuum entfernt, was eine Ausbeute von etwa 60g dunklen Rest ergab. Dieser wurde in 60 ml MeOH geloest, mit 360 ml 15%-iger H₂SO₄ behandelt, und 3h am Dampfbad erhitzt. Nach dem Kuehlen wurde die Mischung mit 3x75ml Diethylether oder Benzol extrahiert. Es wird angemerkt, dass die gesammelten Extrakte gewaschen werden koennen - zuerst mit H₂O und dann mit verd. NaOH. Dann wird das Loesungsmittel entfernt unter Vakuum, um 20,6 g 3,4-Methylendioxyphenylaceton (3,4-Methylendioxybenzyl-methyl-keton) zu erhalten. Der endgueltige Rest kann bei 2mm/108-112 Grad Celsius, oder bei 160 Grad Celsius an der Wasserstrahlpumpe destilliert werden. ⁽⁴²⁾

Methode 4: Von 3,4-Methylendioxyphenylaceton zu MDMA:

Fuege 23g 3,4-Methylendioxyphenylaceton zu 65g N-Methylformamid und erhitze auf 160 Grad Celsius 5h lang. Kuehle, fuege 100 ml H₂0 hinzu, extrahiere mit Benzol und verdunste unter Vakuum den Extrakt. Fuege 8ml MeOH und 75ml 15%-ige HCl zum Rest, erhitze am Wasserbad 2h lang und extrahiere im Vakuum (oder mache basisch mit KOH und extrahiere das Oel mit Benzol, trockne, verdunste im Vakuum) um 11,7g 3,4-Methylendioxymethamphetamin (MDMA) zu erhalten. ^(unbekannt)

Methode 7: Von MDA, welches selbst halluzinogen ist, zu N-Formyl-3,4-methylendioxyamphetamin:

Eine Loesung von 6.55g MDA als freie Base und 2.8ml Ameisensaeure in 150 ml Benzol wurden am Rueckfluss gehalten unter einer Dean Stark Falle, bis kein weiteres H₂O erzeugt wurde (rund 20h genuegten, und 1.4ml H₂O wurden gesammelt). Entfernen des Loesungsmittels ergab 8.8g bernsteinfarbenes Oel, welches in 100 ml CH₂Cl₂ geloest wurde, zuerst mit verd. HCl gewaschen wurde, dann mit verd. NaOH, und schliesslich nocheinmal mit verd. Saeure. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, 7.7g bernsteinfarbenes Oel ergebend, dass beim Stehen Kristalle aus N-Formyl-3,4-methylendioxyamphetamin bildete. ⁽⁴²⁾

Methode 8: Von MDA zu N-Formyl-3,4-methylendioxyamphetamin:

Ein alternativer Prozess fuer die Synthese dieses Amids umfasste das Kochen am Rueckfluss fuer 16h einer Loesung von 10g MDA als freier Base in 20 ml frischem Ethylformiat. Das Entfernen der fluechtigen Stoffe ergab ein Oel, dass weisse Kristalle bildete, die 7.8g wogen. ⁽⁴²⁾

Methode 6: Von N-Formyl-3,4-methylendioxyamphetamin zu MDMA:

Eine Loesung von 7.7g N-Formyl-3,4-methylendioxyamphetamin in 25ml wasserfreiem THF wurde tropfenweise zu einer gut geruehrten und am Rueckfluss kochenden Loesung von 7.4g LAH in 600 ml wasserfreiem THF, in einer Inertatmosphaere, hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde 4 Tage am Rueckfluss gehalten. Nachdem alles auf Raumtemperatur gebracht war, wurde das ueberschuessige Hydrid mit 7.4ml H₂O, im gleichen Volumen THF, zerstoert, gefolgt von 7.4ml 15%-iger NaOH und dann anderen 22ml H₂O. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt. Der Filterkuchen wurde mit zusaetzlichem THF gewaschen. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit, und der Rest in 200 ml CH₂Cl₂ geloest. Diese Loesung wurde mit 3x100 ml verd. HCl extrahiert. Diese Extrakte wurden vereint und mit 25%-iger NaOH basisch gemacht. Extraktion mit 3x75ml CH₂Cl₂ entfernte das Produkt. Die vereinten Extrakte wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Es wurden 6.5 g beinahe weisser Rest erhalten, der bei 100-110 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4mm/Hg destilliert wurde, um 5g farbloses Oel zu ergeben. Dieses wurde in 25ml IPA geloest, mit konz. HCl neutralisiert, gefolgt durch die Addition von genuegend wasserfreiem Et₂O, um eine anhaltende Truebung zu erzeugen. Beim fortgesetzten Ruehren, gab es eine Ablagerung feiner weisser Kristalle aus MDMA-HCl, welche durch Filtration entfernt, mit Et₂O gewaschen, und an der Luft getrocknet wurden, was ein endgueltiges Gewicht von 4.8g ergab.⁽⁴²⁾

Methode 2: Von Piperonal zu 3,4-Methylendioxyphenylaceton:

Eine alternative Synthese von 3,4-Methylendioxyphenylaceton beginnt urspruenglich bei Piperonal. Eine Suspension von 32g elektrolytischen Fe in 140 ml Eisessigsaeure wurde stufenweise am Dampfbad erwaermt. Wenn es ausgesprochen heiss ist, aber noch nicht mit irgendwelchen sichtbaren Salzen, wurde jedesmal ein bisschen einer Loesung von 10g 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-nitropropen in 75ml Essigsaeure hinzugefuegt. Diese Addition wurde mit einer Rate fortgefuehrt, die eine kraeftige Reaktion erlaubte, frei von exzessivem Schaeumen. Die orange Farbe der Reaktionsmischung wurde sehr roetlich mit der Bildung weisser Salze und einer dunklen Kruste. Nachdem die Addition fertig war, wurde das Erhitzen fuer zusaetzliche 1.5h fortgesetzt. Waehrend dieser Zeit wurde der Koerper der Reaktionsmischung ausgesprochen weiss. Das Produkt erschien als schwarzes Oel, dass die Seiten des Kolbens hinaufkletterte. Diese Mischung wurde zu 2l H₂O hinzugefuegt, mit 3x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die vereinten Extrakte wurden mit einigen Portionen verd. NaOH gewaschen. Nach Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum wurde der Rest bei reduziertem Druck destilliert, um 8g 3,4-Methylendioxyphenylaceton, als blassgelbes Oel, zu ergeben. ⁽⁴²⁾

Methode 9: Von 3,4-Methylendioxyphenylaceton zu MDMA:

Zu 40g duennen Aluminiumfolienstuecken in 1" grossen Quadraten (in einem 2l Weithals Erlenmeyerkolben) wurden 1,4l H₂O hinzugefuegt, die 1g Quecksilberchlorid beinhalteten. Der Amalgamierung wurde es erlaubt fortzuschreiten, bis es eine Entwicklung von feinen Blasen gab, die Bildung eines leicht grauen Niederschlages, und das Erscheinen von gelegentlichen, silbrigen Punkten auf der Oberflaeche des Aluminums. Dies dauert 15-30 Min., abhaengig von der Frische der Oberflaeche, der Temperatur des H₂O, und der Dicke der Aluminiumfolie. Das H₂O wurde durch Dekantieren entfernt. Das Aluminium wurde mit 2x1,4l frischem H₂O gewaschen. Das restliche H₂O von der letzten Waschung wurde so gut als moeglich durch Schuetteln entfernt. Es wurden, in Folge und mit Schuetteln, 60g Methylaminhydrochlorid, in 60 ml warmen H₂O geloest, 180 ml IPA, 145ml 25%-ige NaOH, 53g 3,4-Methylendioxyphenylaceton, und schliesslich 350 ml IPA, hinzugefuegt. Wenn die vorhandene Form von Methylamin die waessrige Loesung der freien Base ist, kann die folgende Serie verwendet werden: Fuege hinzu, hintereinander, 76ml 40%-iges waessriges Methylamin, 180 ml IPA, eine Suspension von 50g NaCl in 140 ml H₂O, dass beinhaltet 25ml 25%-ige NaOH, 53g 3,4-Methylendioxyphenylaceton, und schliesslich 350 ml IPA. Die exotherme Reaktion wurde unter 60 Grad Celsius durch gelegentliches Untertauchen in kaltes H₂O gehalten. Als sie thermisch stabil war, liess man sie ruhen, bis sie auf Zimmertemperatur zurueckgekehrt war. Alle unloeslichen Stoffe setzten sich am Boden als grauer Matsch ab. Der klargelbe Oberteil wurde dekantiert und der Matsch durch Filtration entfernt und mit MeOH gewaschen. Die vereinten Dekantierungen, Mutterfluessigkeiten und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Der Rest wurde in 2,4l H₂O suspendiert, und genuegend HCl hinzugefuegt, um die Phase ausgesprochen sauer zu machen. Diese wurde dann mit 3x75ml CH₂Cl₂ gewaschen, mit 25%-iger NaOH basisch gemacht, und mit 3x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Nach Entfernen des Loesungsmittels von den vereinten Extrakten, verblieben 55g bernsteinfarbenes Oel, welches bei 100-110 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4mm/Hg destilliert wurde, was 41g gebrochen weisse Fluessigkeit erzeugte. Diese wurde in 200 ml IPA geloest, mit rund 17ml konz. HCl neutralisiert, und dann mit 400 ml wasserfreiem Et₂O versetzt. Nach Abfiltrieren der weissen Kristalle, Waschen mit einer IPA/Et₂O Mischung, (2:1), mit Et₂O, und endgueltigen Lufttrocknen, wurden 42g MDMA erhalten, als feine, weisse Kristalle. Die aktuelle Form, die das endgueltige Salz annimmt, haengt von Temperatur und Konzentration im Moment der beginnenden Kristallisation ab. Es kann wasserfrei sein, oder eine der hydrierten Formen. Nur die wasserfreie Form hat einen scharfen mp; die publizierten Berichte beschreiben alle moegliche 1Grad mp Werte im Bereich von 148-153 Grad Celsius. Die unterschiedlich hydrierten Polymorphen haben ausgepraegte Infrarotspektren, aber haben breite mps, die von der Erhitzrate abhaengen. ⁽⁴²⁾

Im Kaiserlichen Patentamt Deutschlands wurde in der Patenschrift Nr. 274350, Klasse 12q, Gruppe 32/10, ein Patent durch die Fa. E. Merck aus Darmstadt registriert. Es war das erste Verfahren zur Herstellung von MDMA. Das Patent galt ab 24.12.1912. Das Verfahren beginnt mit Safrol via Monobromdihydrosafrol und es wird schlussendlich MDMA dargestellt. ^(77/16f.)

Methode 3: Von Safrol zu Monobromdihydrosafrol:

150g Safrol wurden langsam und unter Eiskuehlung in 500ccm einer bei 0 Grad Celsius gesaettigten Loesung von Bromwasserstoffsaeure in Wasser eingetragen und mehrere Stunden bei derselben Temperatur geschuettelt. Das Reaktionsprodukt wurde mit Chloroform aufgenommen, diese Loesung nacheinander mit verd. Sodaloesung und Wasser geschuettelt, und mit Chlorcalcium getrocknet. Nach dem Verdampfen des Chloroforms unter vermindertem Druck blieb das Monobromdihydrosafrol zusammen mit etwas Safrol zurueck.^(77/16f.)

Methode 5: Von Monobromdihydrosafrol zu MDMA:

Das Reaktionsprodukt wurde mit der drei- bis fuenffachen Menge starken, waessrigen Ammoniaks mehrere Stunden auf 120 Grad Celsius erhitzt und die entstandene Base auf bekannte Weise gewonnen. ^(77/16f.)

Wirkungen:

MDMA ist strukturell nahe mit MDA, aber auch mit Meskalin und Amphetamin verwandt. Von der Wirkung her ist es ein mildes Halluzinogen. ^(eigen)

Bei einer Dosis von unter 50 mg ist es eine verhaeltnismaessig milde, psychoaktive Droge, die das Innenleben und die Gedanken stimuliert, ohne toxisch zu sein: Etwa 45 Min. nach der Einnahme setzt eine ungewoehnliche seelische Ausgeglichenheit ein, einhergehend mit geistiger Klarheit und erhoehter Konzentration bei gleizeitiger Plastizitaet der Gedanken und Bildlichkeit des inneren Erlebens. Toxische Effekte setzen ab 100-200 mg ein: ueberstarke Halluzinationen, Muskelkraempfe, innere Kaelte, Brechreiz und Uebergeben, Ruhelosigkeit, Angst und gefaehrlicher Wasserverlust koennen die Folgen einer Ueberdosis Ecstasy sein. Ansonsten ist Ecstasy, auch in kleineren Dosierungen, gefaehrlich fuer Personen, die Neigungen zu Herzschwaeche, Diabetes (Zuckerkrankheit), Epilepsie, Glaukom und psychotischen Reaktionen haben. Nach Dr. Ronald Siegel ist Ecstasy nur deshalb verhaeltensmaessig ungefaehrlich, weil es traditionell in kleinsten Dosierungen genommen wird. Wollte man damit Wirkungen erzielen, wie beim LSD- oder Psilocybin-Rausch, muesste man toxische Mengen nehmen. Ecstasy zirkuliert bedeutend laenger im Organismus, weil es komplizierter abzubauen ist. Der Abbau kann gefaehrliche physische Reaktionen ausloesen, die die zuvor angefuehrten Halluzinogene nicht bewirken koennen. Das Abwehrverhalten gegen unterdrueckte Erinnerungen und Verdraengtes laesst nach; irrationale Gefuehle und Gedanken werden leichter wahrgenommen und verbalisiert; es werden Einsichten ins Un- und Unterbewusste moeglich. XTC laesst dem User im Rausch ein reflektierendes Rest-Ego, das ihm ermoeglicht, sein Innenleben zu beobachten und unmittelbar zu reflektieren. In der Drogenszene hat XTC den Ruf, nicht suchterzeugend und kaum schaedlich zu sein. ⁽³⁶⁾

MDMA erzeugt nicht so starke halluzinogene Wirkungen wie LSD oder Psilocybin. Die Veraenderungen in der Wahrnehmung erreichen meist nur eine Intensivierung der Farben, wie sie nach dem Konsum einer Vierteldosis LSD auftritt. Um mit MDMA die gleichen Wirkungen wie mit LSD zu erreichen, muesste man eine Ueberdosis einnehmen. ^(eigen) Ueberdosierungen von MDMA loesen depressive Verstimmungen aus, die ueber Monate bestehen bleiben. Es kann auch zu einer Beeinflussung dopaminerger Strukturen kommen, doch die Stoerung des serotinergen Systems ist vorherrschend. MDMA loest im Ueberdosisfall psychose-aehnliche und hoch-depressive Zustaende aus, die sich unter der Gabe von Antidepressiva nicht bessern. Nur der Einsatz von Neuroleptika kann diesen Zustand bessern. Es empfiehlt sich der Einsatz einer 2-woechigen Haldol-infusionstherapie und einer anschliessenden Ruhephase. Die depressiven Symptome entziehen sich derzeit einer medikamentoesen Behandlung und legen sich nach 6-9 Monaten von alleine. Es stellt sich ueberhaupt die Frage, ob viele dieser bekannten Ueberdosisfaelle wirklich durch MDMA ausgeloest werden, oder ob nicht eine andere als MDMA verkaufte Designerdroge die Ursache ist. Hierbei waere vor allem an Amphetamin oder MDA zu denken. ^(eigen)

Physiologische Nebenwirkungen:

Die meisten Nebenwirkungen resultieren aus der sympathomimetischen Wirkung der Droge, verinfacht als "kreislaufanregend" aufzufassen:

Appetitverlust, erhoehte Herzrate, angespannte Kiefermuskulatur, "Zaehnemahlen", Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit, Schwitzen, Zittern und Uebelkeit. ^(77/20)

Kontraindikationen:

Diabetes mellitus, Epilepsie, Glaukom, Herzkrankheiten, Hyperthyroidismus, Hypertonie, Hypoglykaemie verminderte Leberfunktion, Neigung zu Kreislaufkollaps oder nach einem Schlaganfall. ^(77/21)

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PHIKAL" eine Reihe von subjektiven Wirkungsbeschreibungen an:

100 mg: MDMA intrigued me, weil jeder, den ich fragte, der es gebraucht hatte, die Frage beantwortete, 'Was aehnelt es?' - oder in der gleichen Art: 'Ich weiss es nicht.' 'Was passierte?' 'Nichts.' Und nun verstand ich diese Antworten. Ich glaube auch, dass nichts passierte. Aber irgend etwas schien doch veraendert. Bevor sich das 'Fenster' ganz oeffnete, hatte ich einige koerperliche Wirkungen, a tingling sensation in den Fingern und temples - eine angenehme sensation, nicht distracting. Wieauchimmer, kurz nach dem gab es eine leichte Uebelkeit und dizziness aehnlich, wenn man ein wenig zu viel Alkohol erwischt hatte. Alle diese Details verschwanden, als ich nach aussen ging. Meine Stimmung war leicht, gluecklich, aber mit einer darunterliegenden Ueberzeugung, dass irgendetwas wichtiges passieren wuerde. Es gab einen Wechsel in der Perspektive, sowohl im visuellen Nahfeld als auch in der Entfernung. Meine gewoehnlich armen Visionen waren geschaerft. Ich sah Details in der Entfernung, die ich normalerweise nicht sehen konnte. Nachdem die Spitze der Erfahrung vorbeigegangen war, war mein Hauptstatus von tiefer Entspannung. Ich fuehlte, dass ich ueber tiefe oder persoenliche Themen mit spezieller Klarheit reden konnte, und ich erfuhr einige von den Gefuehlen, die man nach dem zweiten Martini hat, that one is discoursing brilliantly und mit particularly acute analytischen Kraeften.

100 mg: Zuerst, war ich mir bewusst von einer langweiligen, uncaring Muedigkeit, die vielleicht von zu wenig Schlaf zeugte, und ich nahm eine maessige Dosis, um zu sehen, ob es mir als Stimulanz dienen koennte. Ich nickte etwa 0,5h, und wachte auf definitely not improved. Das Gefuehl von ungenuegend Energie und Mangel an spark, dass ich zuvor gefuehlt hatte, wurde ziemlich stark, und koennte charakterisiert werden als ein firm Gefuehl der Negativitaet ueber alles was getan werden musste und alles I had been looking forward to. So I set about my several tasks mit no pleasure oder Freude und ich summte eine kleine Melodie fuer mich, waehrend dieser Aktivitaeten, welche folgenden Text hatte: 'Ich sollte dies nicht getan haben, oh ja, ich solltes dies nicht getan haben, oh nein. Ich sollte dies nicht getan haben; es war ein Fehler.' Dann wuerde ich neuerlich vom Anfang beginnen. Ich steckte fuer einige Zeit in einem "grauen Raum", und es gab nichts zu tun, ausser mit dem weiterzumachen, was ich tun musste. Nach etwa 6h, konnte ich den ganzen mentalen Status verschwinden sehen und meine angenehmen Gefuehle kamen zurueck. Aber so war meine unbeeinflusste, gewoehnliche Muedigkeit. MDMA wirkt nicht wie Dexedrin (Amphetamin, Speed - Anm. d. Verf.). ⁽⁴²⁾

120 mg: Ich fuehlte mich innerlich absolut sauber. Es gibt nichts ausser reine Euphorie. Ich habe nie so grossartig gefuehlt, oder geglaubt, dass dies moeglich ist. Die Reinheit, Klarheit und wunderbaren Gefuehle von fester innerer Staerke setzten sich durch den Rest des Tages fort, und am abend, und am naechsten Tag. Ich war ueberwaeltig vom Tiefgang der Erfahrung, und wie viel mehr staerker es als fruehere Erfahrungen war, fuer keinen offensichtlichen Grund, other than a continually improving state of being. Den ganzen naechsten Tag fuehlte ich mich eher wie 'ein Buerger des Universums' als ein Buerger dieses Planeten, komplett disconnecting time und flowing einfach von einer Aktivitaet in die andere. ⁽⁴²⁾

120 mg: Als das Material zu wirken begann, fuehlte ich, dass ich was being enveloped, und meine Aufmerksamkeit musste auf es gerichtet werden. Ich wurde ausgesprochen angstvoll. Mein Gesicht fuehlte sich kalt und aschgrau an. Ich fuehlte, dass ich zurueckgehen wollte, aber ich wusste, dass es zurueck gab. Dann begann die Angst mich zu verlassen. Ich konnte versuchen kleine Babyschritte zu machen, wie wenn man die ersten Schritter nach der Wiedergeburt tun wuerde. Der Holzstapel ist so schoen, dass ich diese Freude und Schoenheit kaum aushalten kann. Ich habe Angst mich herumzudrehen und zu den Bergen zu schauen, aus Angst, dass sie mich ueberwaeltigen wuerden. Aber ich schaute, und ich war erstaunt. Jeder sollte solch eine tiefe Erfahrung machen. Ich fuehle mich total friedvoll. Ich habe mein ganzes Leben gelebt, um hierher zu kommen, und ich fuehlte, dass ich heimgekommen war. Ich bin komplett. ⁽⁴²⁾

200 mg 'R' Isomer: Eine Steigerung von einem Alarm nach 30 Min. zu einer sanften und leichten Vergiftung, die nicht lange bestand. Dies war ein maessiges +, und ich war in einer weiteren Stunde nuechtern. ⁽⁴²⁾

60 mg 'S' Isomer: Die Wirkungen begannen sich in einer sanften, freundlichen Art nach rund einer halben Stunde zu entwickeln. Meine Handschrift ist OK, aber ich schreibe schneller als normal. Nach 1h bin ich mir sehr sicher, dass ich nicht fahren koennte. Die Zeit verlangsamt sich ein bisschen, aber ich bin mental sehr aktiv. Meine Pupillen sind betraechtlich erweitert. Das Nachlassen ist nach 2h ersichtlich , und in der dritten Stunde komplett. Den ganzen abend bin ich friedvoll und entspannt, aber klar und hellwach, mit keinen Spuren eines koerperlichen Rests. Ein sehr erfolgreiches ++. ⁽⁴²⁾

120 mg 'S' Isomer: Eine schnelle Entwicklung, und beides Schreiben und Tippen sind unmoeglich vor dem Ende der 1. h. Niederliegen mit geschlossenen Augen eliminiert alle Wirkungen; der visuelle Prozess wird gebraucht fuer irgendein Bewusstsein der Drogenwirkungen. Etwas Zaehnemahlen, aber kein Augenzittern. Ausgezeichneter Schlaf am abend. ⁽⁴²⁾

Bei MDMA gibt es keine Wahrnehmungsverzerrungen und auch nicht die stark aufputschende Wirkung von Amphetamin (Speed). Deshalb wird MDMA (Ecstasy) von manchen Autoren nicht mehr zu den Halluzinogenen gerechnet, da die "typischen" halluzinogenen Wirkungen nur in sehr schwachen Masse vertreten sind. Nichols (1986) nennt die neue Gruppe der Rauschdrogen Entaktogene, weil der Kontakt im den eigenen, inneren Gefuehlen ermoeglicht wird. Metzner hingegen schlaegt den Namen Empathogene vor, weil durch die Einnahme von MDMA die Kommunikationsfaehigkeit verbessert wird und somit der zwischenmenschliche Kontakt wesentlich positiv beeinflusst wird. Der Begriff Empathogene wird auch von Eisner und Widmer in Ihren Publikationen verwendet. ^(77/15)

Als Ergebnis von verschiedenen tierexperimentellen Untersuchung hat sich herausgestellt, dass MDMA im Gehirn kurzfristig eine ersetzbare Entleerung von Serotonin (einem Neurotransmitter) bewirkt. Zusaetzlich werden langfristig Serotoninspeicher zerstoert. Das Ausmass der Schaedigung, d.h. ob sie sich jemals ueberhaupt akut bemerkbar macht, ist von verschiedenen Faktoren abhaengig. Beck berichtete von einem 31-jaehrigen Musiker, der im Zeitraum von 11 Jahren mindestens 500x MDMA eingenommen hat, ohne gesundheitliche Beschwerden. (Beck, 1990, S. 190f.). Eine gute Zusammenfassung ueber die bis jetzt gefundenen Ergebnisse zur Neurotoxikologie und Neurochemie von MDMA bietet ein Artikel von McKenna und Peroutka (1990). ^(77/15)