Formel aus:

⁽⁴²⁾

Andere Namen:

4-TM, 4-Thiomeskalin, 3,5-Dimethoxy -4- methylthiophenethylamin. ⁽⁴²⁾


Allgemeines:

Der Dosisberich wurde erweitert, um 20 mg zu umfassen, da viele Personen empfinden, dass es auch mit diesen kleinen Mengen Schwierigkeiten im Gehen und im Gleichgewichthalten gibt. Gehen wurde als ein fliessender Prozess beschrieben, und man konnte von der einen zur anderen Seite wanken, wenn man nicht aufpasste. Appetitlosigkeit wurde gelegentlich erwaehnt.

Diese Verbindung ist ein halluzinogenes Phenylethylamin und reiht sich damit in eine Reihe bekannter Rauschdrogen ein, deren bekannteste sicherlich das Meskalin, der Wirkstoff des Peyote-Kaktus (Lophophora williamsii) ist. Aber es hat ein ungewoehnliche Veraenderung, die es gegenueber diesen altbekannten Halluzinogen, chemisch sehr verschieden macht. Die Struktur von Thiomeskalin wird durch Herausnehmen des zentralen Sauerstoffatoms von Meskalin gebildet und dem Einfuegen eines Schwefelatoms an diesen Platz. Die Definition des Begriffs 'Thio' ist sehr einfach - es meint, dass ein Schwefelatom anstelle eines Sauerstoffatoms tritt, und der Rest der Verbindung bleibt unveraendert. Dies ist also eine schwefelhaeltige Phenylethylaminverbindung, die zudem noch halluzinogen ist. ⁽⁴²⁾

A. Shulgin merkt noch an, dass das Ersetzen eines Sauerstoffatoms mit einem Schwefelatom die Kraft dieser Droge etwa zehnfach gegenueber Meskalin steigerte, ohne irgendein offensichtliches Nachlassen der Komplexitaet der Aktion. ⁽⁴²⁾

Dosis:

Der halluzinogene Dosisbereich von TM betraegt nach A. Shulgin 20-40 mg. ⁽⁴²⁾

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung dieser Droge wurde von A. Shulgin mit 10-15h angegeben. ⁽⁴²⁾

Wirkungen:

Von A. Shulgin wurden in seinem Buch "PHIKAL" folgende subjektiven Erfahrungsberichte veroeffentlicht:

25 mg: Ich war mir erst irgendeiner Wirkung bewusst, als ich hinter dem Haus auf einem grossen Haufen sass. Die Sonne war warm. Das Gras gross und gruen, aber ich fuehlte mich innerlich eigenartig. Es gab ausgepraegte Gebaermutterkraempfe. Ich konnte keine bequeme Sitzposition finden. Die anderen sind in den Garten hinaus gegangen, und liessen mich hier alleine. Es schien, dass Gehen das koerperliche Unwohlsein womoeglich beruhigen koennte, so ging ich sie finden. Das Gehen war einfach, aber ich war ein wenig benommen. Ich musste auf meine Schritte achten. Sie waren nicht dort (wir waren an gegenueberliegenden Seiten des Hauses aneinander vorbeigegangen) und kehrte mit einiger Hast zu meinem warmen Nest hinter dem Haus zurueck, um meinen Haufen nicht mehr zu finden. Ein eigenartiges Detail, aber es gab mir wahrscheinlich den Geschmack fuer den Tag. Der Haufen stand fuer mich. Er war vergangen. Mein Platz war weg. Deshalb bin ich vergangen. Ich bin tot und jetzt kann ich sehen und denken. Der kleine Anflug von Panik, als ich mich selbst als tot empfand, zerstreute irgendwelche innere Befuerchtungen und ich rannte hinein, um die anderen zu finden. Sie hatten meinen Haufen nach innen gebracht. Ich war wieder lebendig, aber der ganze Tag balanzierte zwischen der lebendigen Unwirklichkeit und der Illusion, dass ich irgendwie entfernt war und bloss die Umgebung als lebendige Unwirklichkeit betrachtete. Alles, was passiert ist, war komplett anders. ⁽⁴²⁾

30 mg: Nach 1,5h wurde ich mehr als alles andere an LSD erinnert, mit dem bestimmten Gefuehl gerade ein paar Fuss rechts neben der normalen Realitaet zu stehen. Es gab ein mildes Zittern, nachdem die ersten Wirkungen erkennbar waren, aber es beruehrte mich nicht, ausser dass es meine Handschrift unsicher machte. Ich wuerde dieses Dosis nicht verdoppeln wollen. Ploetzlich schwappte mein 5:30 Konzept ueber mich weg. Ich hatte eine unangenehme Sicht von mir selbst, als eine Person, die in ein Verhaltensmuster verwickelt worden war, dem ich unterworfen bin, heim zu kommen und meinen Tag mit einem Wechsel von der Arbeits- in die Heimwelt zu komplettieren, durch Wechsel der inneren Uhr um 5:30. Meine Frau war mein 5:30 fuer beinahe 30 Jahre und dies war mein unausgesprochenes Verstaendnis mit ihr. Niemals hinterfragt, niemals gewechselt, und sicherlich niemals verletzt. Und mit ihrem Tod, habe ich entdeckt, dass ich dieses gleiche 5:30-sein auf mich aufbuerdete, als irgeneine Form eines schwaechenden Musters, dass bequem und stabil ist. Nein, es ist nicht bequem. Es ist einfach der Kurs der letzten Gedanken und der letzten Unterbrechung. Wenn ich jemanden treffen wuerde, wuerde ich solch ein negatives Bild von mir selbst haben, dass ich von ihr erwarten wuerde, mein 5:30 zu werden, nur um diese mueden und bequemen Muster nicht zu unterbrechen? Dies wuerde ganz unfair gegen diese andere Person sein. Und ich kann erkennen, wo es komplett zerstoererisch fuer mich ist. Keine neue Person sollte jemals die Rolle meiner alten Frau spielen. Ich brauche niemals wieder meine alte Rolle spielen. Und ich werde es nicht. ⁽⁴²⁾

30 mg: Um 2:20 PM nahm ich 30 mg ein. Es hatte einen milden Geschmack nach Alkaloiden. Weil der Nachmittag warm war, machte ich einen 2 Meilenmarsch mit dem Hund und mit meinen 2 Begleitern, beide ebenso auf 30 mg. Wir sprachen auch nach dem Einsetzen der ersten Zeichen der Wirkung ohne irgendeine Schwierigkeit. Die wesentlichen emotionellen und koerperlichen Wirkungen kamen sehr stufenweise und angenehm auf, als wir auf der Veranda sassen. Aber bald begannen wir zu frieren, und zogen mehr Bekleidung an. Nichts half wirklich gegen die innere Kaelte. Wir entdeckten, dass es uns durch die Erfahrung begleitete. Um 3:30 gingen wir hinein, wo die Raumtemperatur auf 70 Grad gesetzt wurde. Wir legten uns alle nieder. Ich landete in einer fesselnden, irgendwie chaotischen und erotischen Traeumerei, die keiner linearen Progression folgte, aber die wahrscheinlich 1h dauerte. Die Einfachheit zu Reden ueberraschte mich. Der Inhalt war logisch. Ich fuehlte mich selbst artikulieren. Es daemmerte mir, nachdem rund 2h vergangen waren, dass die Spitze der Erfahrung schon vorbei war ohne ein wirkliches Ereignis meinerseits. Aber meine Begleiter ueberzeugten mich, dass meine Erwartungen der Vergangenheit mich fehlgeleitet hatten, und als die Zeit weiter verfloss, wurde es bewiesen. Die Klarheit und die fortgesetzte Faehigkeit zu reden, ueber ein persoenlich schwieriges Thema, waren fuer mich der besondere Genius dieser Droge. Wenn ich hinein ging, was ich ohne Anstrengung tun konte, waren die Visionen weg, aber Reste blieben. Aber Herauskommen war ganz klar und angenehm. Ich fand das Abfallen sanft, und die Konversation angenehm, bis wir uns um 1:00 AM trennten. Schlaf kam bis 3:00 AM nicht, erst nach 10 mg Librium, um die aktiven geistigen Ablaeufe zu beruhigen. Am naechsten Tag, wachte ich um 8:30 AM auf, fuehlte mich matt aber froehlich. ⁽⁴²⁾

40 mg: Fuer kurze Zeit gab es einige koerperliche Beschwerden. Gerade nicht Uebelkeit, aber ein allgemeines Unwohlsein, mit ausgepraegtem Koerperzittern. Es wurde wenig Urin erzeugt (500 ml in 18h). Es gab milde innere Kraempfe. Ich empfand, dass meine Gedanken in der Lage waren, in verschiedene Richtungen auf einmal zu gehen, aber nachdem sie nirgendwo lange genug verharrtem, um irgendetwas zu strukturieren, war dies mehr belaestigend als konstruktiv. Ich sah dies als Realitaetsmuschel ueber mir, aehnlich einem Moebiusstreifen, fortgesetzt, doch mit keiner durchgehenden Seite. Ich wurde an einen aehnlichen Platz auf DOB vor einigen Jahren erinnert. Waehrend ich mit geschlossenen Augen ruhte, fand ich die Bilder sehr eindrucksvoll, aber meine Gedankenprozesse waren ausgesprochen gewunden und aus den Fugen geraten. Einige waren sehr interessant, einige waren haesslich. Ich kann dies nicht als Partydroge sehen. ⁽⁴²⁾

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PHIKAL" folgendes Herstellungsverfahren fuer das Halluzinogen TM an:

Eine Loesung von 24.2g N,N,N',N'- Tetramethylethylendiamin und 27.6g 1,3-Dimethoxybenzol wurde in 400 ml wasserfreiem Hexan geloest. Es wurde kraeftig unter einer N₂ Atmosphaere geruehrt und auf 0 Grad Celsius mit einem aeusseren Eisbad abgekuehlt. Es wurden 125ml 2M Butyllithium in Hexan hinzugefuegt. Die geruehrte Reaktionsmischung wurde gelb und schlammig. Es wurde kurz zurueck auf Zimmertemperatur erwaermt, um leichtes Ruehren zu ermoeglichen. Nachdem wieder auf 0 Grad Celsius abgekuehlt war, wurden 18.8g Dimethyldisulfid hinzugefuegt, die die viskose, gelbe Phase zu einem lockeren, weissen Feststoff wandelten. Das Ruehren wurde fortgesetzt, waehrend die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur gebracht wurde. Es wurde dann alles zu 2l verd. H₂SO₄ hinzugefuegt. Es gab sofort die Bildung eines weissen, kristallinen Feststoffes, der durch Filtration entfernt und ziemlich wasserfrei gesaugt wurde. Er wurde aus 50 ml kochendem MeOH umkristallisiert. Es wurden so 18.9g 2,6-Dimethoxythioanisol erhalten, als weisse Kristalle mit einem mp von 81-82 Grad Celsius. Die Extraktion der waessrigen Filtrate mit 2x50 ml CH₂Cl₂ und das Entfernen des Loesungsmittel im Vakuum ergab einen Rest, der, als er mit der Mutterfluessigkeit aus der MeOH Kristallisation kombiniert wurde, zusaetzliche 3.3g Produkt, mit einem mp von 77-79 Grad Celsius, ergab.

Zu einer geruehrten Loesung von 18.9g 2,6-Dimethoxythioanisol in 200 ml CH₂Cl₂ wurde 16g elementares Brom hinzugefuegt, geloest in 75ml CH₂Cl₂. Die anfaenglich dunkelrote Farbe wechselte stufenweise zu einer blassgelben Farbe. Es gab reichliche Entwicklung von HBr. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, wodurch 27.5g blassgelbes Oel uebrigblieben. Dieses wurde bei 118-121 Grad Celsius mit einem Druck von 0.25 mm/Hg destilliert, um 3-Brom -2,6- dimethoxythioanisol zu ergeben, als weisses Oel, dass 25.3g wog. Die Kristallisation aus Hexan erzeugte weisse Kristalle mit einem mp von 30-30.5 Grad Celsius.

Zu einer Loesung von 19.3g Diisopropylamin in 150 ml wasserfreiem THF, die unter einer N₂ Atmosphaere geruehrt und auf -10 Grad Celsius mit einem aeusseren Eis/MeOH Bad abgekuehlt wurden, wurden in Folge 83ml 1.6M Butyllithium in Hexan, 4.4ml trockenes CH₃CN und 11.6g 3-Brom -2,6- dimethoxythioanisol (dass in ein wenig wasserfreiem THF geloest wurde) hinzugefuegt. Die dickfluessige Reaktionsmischung entwickelte stufenweise Farbe, zuerst gelb. Sie wurde zunehmend orange und schliesslich dunkelrotbraun. Das Ruehren wurde fuer 20 Min. fortgesetzt. Dann wurde die Reaktionsmischung in 1l H₂O gegossen, dass 10 ml konz. H₂SO₄ beinhaltete. Dies wurde mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert. Diese Extrakte wurden vereint, mit verd. H₂SO₄ gewaschen, gefolgt von gesaettigtem Salzwasser. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Es ergab 8.7g viskoses Oel als Rest. Dieses wurde bei 0.11mm/Hg destilliert. Es ergab 2 Fraktionen. Die erste siedete bei 115-125 Grad Celsius und wog 3.8g. Dieses Material bildete eine oelige kristalline Masse, die filtriert, mit kaltem MeOH gewaschen und dann aus MeOH umkristallisiert wurde. Die weissen Feststoffe hatten einen mp von 60-63 Grad Celsius und waren nicht das gewuenschte Produkt. Die zweite Fraktion ging ueber bei 150-180 Grad Celsius, wog 1.8g und kristallisierte spontan. Es wurde in kaltem MeOH gemahlen und filtriert. Es ergab eine Ausbeute, nach dem Lufttrocknen, von 1.1g 3,5-Dimethoxy-4-methylthiophenylacetonitril, welches einen mp von 95-96.5 Grad Celsius hatte.

Eine Suspension von 1g LAH in 40 ml wasserfreiem THF unter N2 wurde auf 0 Grad Celsius abgekuehlt und kraeftig geruehrt. Es wurde tropfenweise 0.7ml 100%-ige H₂SO₄ hinzugefuegt, gefolgt von 1.2g 3,5-Dimethoxy-4-methylthiophenylacetonitril in 10 ml wasserfreiem THF. Die Reaktionsmischung wurde bei 0 Grad Celsius wenige Min. lang geruehrt, dann auf Zimmertemperatur fuer 1h gebracht, und schliesslich 30 Min. lang am Dampfbad am Rueckfluss gekocht. Nach dem Abkuehlen auf Zimmertemperatur, wurde 1ml H₂O in 5ml THF hinzugefuegt, um das ueberschuessige Hydrid zu zerstoeren, gefolgt von 3ml 15%-iger NaOH, um die Reaktion auf einem basischen pH-Wert zu bringen, und schliesslich 2ml H₂O, die die Aluminiumoxyde in eine lockere, weisse, filtrierbare Beschaffenheit wandelten. Diese wurde durch Filtration entfernt, und mit THF gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Der Rest wurde in 200 ml CH₂Cl₂ geloest. Dies wurde mit 3x100 ml verd. H₂SO₄ extrahiert. Diese Extrakte wurden vereint, mit CH₂Cl₂ gewaschen, mit 25%-iger NaOH basisch gemacht, und mit 3x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Nach Vereinen wurde das Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Es ergab 1.2g farbloses Oel. Dieses wurde bei 122-132 Grad Celsius mit einem Druck von 0.05mm/Hg destilliert, um ein farbloses Oel zu ergeben. Es wurde in 8ml IPA geloest, mit konz. HCl neutralisiert, und unter fortgesetzten Ruehren mit 100 ml wasserfreiem Et₂O verduennt. Das Produkt wurde durch Filtration entfernt, mit Et₂O gewaschen, und an der Luft getrocknet, um 0.95g 4-TM-HCl, als auffallend weisse Kristalle mit einem mp von 193-194 Grad Celsius, zu ergeben. Anal. (C₁₁H₁₈ClNO₂S) C,H. ⁽⁴²⁾