Formel aus:

^(42/577)

Andere Namen:

2,5-Dimethoxy -4- (2-methoxyethylthio) phenethylamin. ^(42/576)


Allgemeines:

Die Verbindung ist von der chemischen Struktur gesehen ein Phenethylamin. Es ist damit nahe mit einer Reihe bekannter Halluzinogene verwandt, z. Bsp.: 2C-B, 2C-C oder 2C-E. Es verfuegt aber auch ueber eine 2-Methoxyethylthiogruppe an der 4. Position des aromatischen Ringsystems. Diese Gruppe enthaelt ein Schwefelatom. ^(eigen)

Die Einbringung verschiedener schwefelhaeltiger Molekuelgruppen und deren Auswirkungen auf die halluzinogene Wirksamkeit der erhaltenen Verbindungen wurde von dem renommierten Drogenforscher Alexander Shulgin erforscht. Er hat die Ergebnisse dieser Untersuchungen und einer grossen Zahl anderer Berichte ueber Phenethylamine und Amphetamine in seinem Buch "PHIKAL" zusammengefasst. Dieses Werk ist inzwischen zum Standardwerk ueber diese Gruppe von Rauschdrogen geworden. ^(eigen)

A. Shulgin hat noch eine Reihe anderer schwefelhaeltiger Halluzinogene untersucht, so z. Bsp.: 2C-T, 2C-T-2, 2C-T-7, ...; ^(eigen)

Wirkungen:

A. Shulgin gibt folgende Wirkungbeschreibungen in seinem Buch "PHIKAL" an:

25 mg: Ich fuehlte, dass es irgendwie laut war, als wir in die Erfahrung gingen. Dieser Laerm dauerte nur rund 1h und stoppte dann. An der Spitze, welche nach rund 1 bis vielleicht 1.5h zu sein schien, erschien einiges Visuelles mit geschlossenen Augen. Es gab ein weisses Feld mit farbig Visuellem, zeitweilig geometrische Muster. Diese Bilder mit geschlossenen Augen waren angenehm und ich genoss sie, wenn ich mich nicht mit mir selbst beschaeftigte, oder der Konversation lauschte. Es gab einen Farbwechsel mit offenen Augen. Der Efeu wurde ein wenig heller oder vielleicht ein wenig staerker in der Farbe. Ich bin mir nicht sicher, was von beiden. Ich fuehlte, dass es ein stufenweises Nachlassen der Aktivitaet (was auch immer diese undefinierte Aktivitaet war) gab, die bei 2-2.5h begann, und nahe der Basis um 6 PM. Das Abfallen war angenehm und ich wuerde sagen, es war annehmbar. Die Erfahrung fuehrte zu keiner Verwirrung, welche ich manchmal in anderen Erfahrungen bemerkte. Es gab keine Appetitlosigkeit. Wir assen bestaendig waehrend der Erfahrung. Die Weintrauben und andere Fruechte waren lieblich. Dies ist eine der seltenen Zeiten, wo ich sagen wuerde, dass ich eine hoehere Dosis probieren wuerde. Vielleicht 30 oder 33 mg. Ich vermute die Erfahrung wuerde aehnlich sein, mit gerade einer erhoehten Spitze nach 1h und vielleicht ein wenig mehr Koerperwirkungen. ^(42/578f.)

28 mg: Es gab ein eigenartiges, stoerendes Zwicken genau 8 Min. nach der Einnahme, dass ich mich fragte, 'Haette ich das tun sollen?' Ich antwortete, 'ja' und das Zwicken verschwand. Und dann war nichts bis zur erwarteten Zeit der Wirkung, nach einer halben Stunde, als ich Benommenheit und leichten Schwindel fuehlte. Es gab ein solides ++ fuer ein paar Stunden. Ich passte vorsichtig auf hoerbare Eigentuemlichkeiten, die ich zuvor bemerkt hatte, aber sie waren nicht da. In einem frueheren Versuch (20 mg) hatte das Radio einen Klang, als wenn es aussen plaziert waere, und die Klaenge kaemen durch die Mauer in den Raum, wo ich war. Ich war auf einer neutralen Basislinie in etwa 7h. ^(42/578f.)

40 mg: Es gab 4 von uns. Der Beginn war individuell fuer jeden von uns. 2 von uns war uebel. Einer gab freiwillig eine Aussage ab, beinahe eine Beichte, von viel zu viel Essen und Trinken in der naeheren Vergangenheit. Einer von uns brauchte seine Zigartette gerade jetzt, und dann sah er ein, dass er sich selbst toetete, und er schwor ab. Ich weiss nicht, ob es andauern wird, wieauchimmer. Nach 2,5h gibt es Uebereinstimmung, dass der Hoehepunkt passiert war und es nun seine Anziehung verlor. So entschieden sich 3 von uns, noch etwas 2C-T-2 einzunehmen. Etwa 4h spaeter nahm jeder von uns zusaetzliche 6 mg. Ausgezeichnet. Wir entdeckten, dass wir sehr hungrig waren, und das Essen schmeckte wunderbar. Kopfweh gespuert am fruehen abend, aber die Erweiterung von T-13 zu T-2 schien absolut richtig zu sein. ^(42/578f.)

Dosis:

A. Shulgin gibt die Dosis von 2C-T-13 in seinem Buch "PHIKAL" mit 25-40 mg an. ^(42/578)

Wirkdauer:

A. Shulgin hat die Dauer der Wirkung mit 6-8h in seinem Buch "PHIKAL" angegeben. ^(42/578)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin listet die Synthese in seinem Buch "PHIKAL" auf:

Zu einer Loesung von 3.25g KOH Plaetzchen in 25ml heissem MeOH wurden 6.8g 2,5-Dimethoxythiophenol hinzugefuegt, gefolgt von 4.73g 2-Methoxyethylchlorid. Diese Mischung wurde am Dampfbad 0,5h erhitzt, dann zu 500 ml H₂O hinzugefuegt. Diese sehr basische, waessrige Phase wurde mit 3x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die Extrakte wurden vereint, und mit 5%-iger NaOH zurueckgewaschen. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um 8.82g weisses Oel zu ergeben. Destillation ergab 2,5-Dimethoxyphenyl -2- methoxyethylsulfid, mit einem Siedepunkt von 115-125 Grad Celsius bei einem Druck von 0.3mm/Hg, und einem Gewicht von 6.65g. Eine Mischung von 10g POCl₃ und 10g N-Methylformanilid wurde 10 Min. am Dampfbad erhitzt. Zu dieser weinroten Loesung wurden 6.16g 2,5-Dimethoxyphenyl-2-methoxyethylsulfid hinzugefuegt. Es gab sofort eine exotherme Reaktion und Gasentwicklung. Die Mischung wurde 15 Min. am Dampfbad erhitzt, bis zu der Zeit, wo es kein anfaengliches Sulfid mehr gab, festgestellt durch TLC. Dies wurde dann zu 500 ml gut geruehrtem, warmen H₂O (vorerhitzt auf 55 Grad Celsius) hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fortgesetzt, bis nur eine duenne oelige Phase zurueckblieb. Diese wurde mit CH₂Cl₂ extrahiert. Die Extrakte wurden vereint. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der Rest wurde mit 5 folgenden 20 ml Portionen kochendem Hexan extrahiert, wobei sich Kristalle beim Abkuehlen ablagerten. Filtrieren ergab eine Gesamtmenge von 4.12g kristalliner Feststoffe. Umkristallisieren aus MeOH ergab eine arme Ausbeute cremefarbener Kristalle mit einem mp von 68-69 Grad Celsius. Eine effizientere Reinigung wurde durch Destillation (155-168 Grad Celsius bei 0.3mm/Hg) erreicht, 3.5g 2,5-Dimethoxy-4-(2-methoxyethylthio)benzaldehyd an Ausbeute ergebend, als blass gelben Feststoff, mit einem mp von 67-68 Grad Celsius. Eine schneller bewegende (durch TLC festgestellt) Spurenkomponente mit einer intensiven Fluoreszenz bestand durch das ganze Reinigungsschema, und war immer noch gegenwaertig im analytischen Beispiel.

Zu einer Loesung von 3.41g 2,5-Dimethoxy -4- (2-methoxyethylthio) benzaldehyd in 50g Nitromethan wurden 0.11g wasserfreies Ammoniumacetat hinzugefuegt. Die Mischung wurde am Dampfbad 2h erhitzt, in dieser Zeit ist das anfaengliche Aldehyd groesstenteils verschwunden, festgestellt durch TLC (Silica-Gelplatten mit CH₂Cl₂ als Entwicklungsloesungsmittel) und ein schneller bewegendes Nitrostyrenprodukt war klar sichtbar. Die klare, orange Loesung wurde vom ueberschuessigen Nitromethan im Vakuum befreit, was gelbes Oel erzeugte, dass kristallisierte. Die Ausbeute betrug 3.97g gelber Feststoffe mit einem mp von 99-104 Grad Celsius. Umkristallisieren eines kleinen Beispiels aus MeOH erzeugte gelbe, elektrostatische Kristalle aus 2,5-Dimethoxy -4- (2-methoxyethylthio) -beta- nitrostyren mit einem mp von 107 Grad Celsius scharf. Aus IPA ist das Produkt von goldglaenzender Farbe mit dem mp 106-107 Grad Celsius.

Eine Loesung von LAH (40 ml einer 1M Loesung in THF) wurde abgekuehlt, unter He, auf 0 Grad Celsius mit einem aeusseren Eisbad. Unter gutem Ruehren wurden 1.05ml 100%-ige H₂SO₄ tropfenweise hinzugefuegt, um das Verkohlen gering zu halten. Dies wurde durch die Zugabe von kleinen Portionen aus 3.07g 2,5-Dimethoxy-4-(2-methoxyethylthio)-beta-nitrostyren gefolgt, als Feststoff, verteilt auf 10 Min. Es gab eine betraechtliche Menge Gas, dass sich entwickelte, und ein wenig Verkohlen. Nach wenigen Min. weiteren Ruehrens wurde die Temperatur auf ein sanftes Kochen am Rueckfluss am Dampfbad gebracht. Dann wurde alles wieder auf 0 Grad Celsius abgekuehlt. Das ueberschuessige Hydrid wurde durch die vorsichtige Zugabe von 8ml IPA zerstoert, gefolgt von 3ml 15%-iger NaOH, was der Reaktionsmischung einen kaeseweissen, koernigen Charakter gab. Die Reaktionsmischung wurde filtriert. Der Filterkuchen mit THF gewaschen. Filtrat und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Es ergab rund 3g blass bernsteinfarbenes Oel. Dies wurde in rund 40 ml CH₂Cl₂ geloest und mit 200 ml verd. H₂SO₄ in 3 Portionen extrahiert. Die gesamte Farbe blieb in der organischen Phase. Die vereinten, waessrigen Extrakte wurden mit CH₂Cl₂ gewaschen, dann mit 25%-iger NaOH basisch gemacht, mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert, die Extrakte vereint und vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Die 2g blassgelber, oeliger Rest wurden bei 155-165 Grad Celsius mit einem Druck von 0.2mm/Hg destilliert, um 1.23g klar weisses Oel zu ergeben. Dieses wurde in IPA geloest, mit konz. HCl neutralisiert, und mit wasserfreiem Et₂O verduennt, um Kristalle aus 2C-T-13-HCl zu erzeugen. Nach Filtration, Waschen mit Et₂O und Lufttrocknen, wog dieses weisse, kristalline Produkt 0.89g. ^(42/576ff.)