Allgemeines ueber Cannabinoide und Anandamide
Definition des Begriffs Cannabinoide und dessen "Verwaschung":
Cannabinoide wurden als die Wirkstoffe der Cannabispflanze Cannabis sativa Linnaeus (auch Cannabis indica Lamarck, oder andere Cannabis-ssp.), welche eine Dibenzopyranstruktur haben, definiert.
Inzwischen gibt es jedoch eine Reihe chemisch anders beschaffener Stoffe, welche die gleiche Wirkung, wie die natuerlichen Cannabinoide besitzen. Diese Stoffe reagieren alle ueber den gleichen Wirkmechanismus im Koerper des Menschen, dem sog. Cannabisrezeptorsystem. Dadurch gehoeren sie alle zu einer Wirkgruppe fast ident wirkender Molekuele sind aber chemisch anders aufgebaut. Heute werden diese Verbindungen oftmals auch als Cannabinoide bezeichnet, was chemisch und botanisch betrachtet nicht richtig ist. Anbei eine etwas ausfuehrlichere Darstellung der Cannabis-artig wirkenden Stoffe:
Natuerliche Cannabinoide:
Genau genommen gibt es die klassischen Cannabinoide, welche natuerlich in der Cannabispflanze vorkommen und die Wirkungen von Marihuana, Haschisch oder Haschischoel verursachen. Es waeren Delta1- und Delta6-THC, aber auch Propyl-THC als Beispiele zu nennen.
Zu den natuerlichen Cannabinoiden kann man noch im entfernten die sogenannten Metabolite von THC zaehlen, also jene Verbindungen, die im Koerper des Menschen gebildet werden, wenn dieser THC, den Wirkstoff von Marihuana oder Haschisch zu sich nimmt. Es wurden folgende Metabolite von THC bis jetzt entdeckt: 7-Hydroxy-Delta1-THC, 7-Hydroxy-Delta6-THC, 6ß-Hydroxy-Delta1-THC;
Synthetische Cannabinoide - Designer THC´s:
Bei der Suche nach den psychoaktiven Inhaltsstoffen der Cannabispflanze wurden eine Reihe von synthetischen Cannabinoiden erzeugt, die fast, aber nicht genau die Struktur der natuerlichen Cannabinoide besitzen. Dies geschah vor allem dadurch, dass die genaue stereospezifische Ausrichtung des Molekuels bis zuletzt nicht aufklaerbar war und die Lage der Doppelbindung im 6-er Heterocyclus erst im Jahre 1965 aufgeklaert werden konnte. Lange bevor der Hauptinhaltsstoff Delta1-THC hergestellt werden konnte, wurde auf der Basis von Delta3-THC, einem Strukturisomer des natuerliche vorkommenden THC´s, eine Reihe von Designer-THC´s entwickelt. Dieses synthetischen Cannabinoide wurden mittels einem Tierversuch, dem sog. Hund-Ataxie-Test auf ihre Psychoaktivitaet hin getestet. Es ergab sich folgendes Profil der Wirkungen:
Abb. Diverse natuerliche und synthetische Cannabinoide und ihre "Wirkstaerke", getestet mittels dem "Hunde-Ataxie-Test"...
Nicht alle bekannten Cannabinoide wurden mit obigen Testverfahren ehedem untersucht. Es gibt noch folgende, oben nicht eindeutig zuordenbare Verbindungen, die gleich wie Cannabinoide wirken: Synthethisches "Rotes Oel", MOP (1"-Methyloctyl-Homolog des Delta3-THC´s), DMHP (1",2"-Dimethylheptyl-Homolog des Delta3-THC), 1",2"-Dimethylheptyl-Homolog des Delta1-THC´s;
Es wurde sogar eine Verbindung entwickelt, bei der ein Kohlenstoffatom gegen ein Stickstoffatom getauscht wurde. Diese Verbindung erwies sich als wirksam und ging als "Pars Nitrogen Analog" in die chemische Literatur ein.
Wenn man schon von Cannabinoiden spricht, muss man auch jene Cannabinoide nennen, die zwar in der Cannabispflanze vorkommen, jedoch kaum eine psychoaktive Wirkung besitzen. Es waere einmal Cannabidiol (CBD) - ein Vorgaengerstoff bei der biosynthetischen Herstellung von THC - zu nennen. Aus jenem CBD stellt die Pflanze bei entsprechenden Bedinungen das hauptwirksame THC her. Es waere aber auch Cannabinol aufzufuehren, ein Stoff, der von der Cannabispflanze gebildet wird, wenn THC chemisch in der Pflanze abgebaut wird. Beide Stoffe kommen als Begleiter des Hauptwirkstoffes THC gleichzeitig in der Pflanze vor.
Es gibt auch einen cannabisartigen Stoff, der zu den Cannabinoiden gehoert, aber kaum psychoaktiv wirksam ist. Diese synthetische Verbindung heisst HU-211 und es existiert deshalb nur eine marginale Beschreibung in diesem Werk.
Anandamide:
Anfang der 90´er Jahre des 20. Jahrhunderts konnten die inneren Mechanismen geklaert werden, welche die Wirksamkeit von Cannabinoiden im Menschen verursachen. Die Entdeckung der sog. Cannabisrezeptoren (CB1 und CB2) im Koerper des Menschen als Wirkort fuer die natuerlichen Cannabinoide zog die Suche nach inneren Stoffen nach sich. Es gelang auch Stoffe zu entdecken, welche im Inneren des Menschen, von diesem gebildet werden und welche auch die gleiche Wirkung wie die aeusserlich zugefuehrten Cannabinoide besitzen. Diese Stoffgruppe, die sog. endogenen Liganden des Cannabisrezeptors, wurden als Anandamide bezeichnet. Das Wort leitet sich uebrigens von Sanskrit "ananda" gluecklich ab. Bis jetzt wurden 3 Anandamide entdeckt, und zwar: Arachidonylethanolamid, Homo-Gamma-Linolenylethanolamid und Docosatetraenylethanolamid.
Nicht-klassische Cannabinoide:
Es gibt noch eine Verbindung, welche mit dem Cannabisrezeptor des Menschen reagiert, aber chemisch eine nicht-klassische Struktur hat, und zwar die Verbindung CP-55940.
Aminalkylindole (AAI):
Auch Verbindungen aus der Klasse der sogenannten Aminalkylindole (AAI) reagieren mit dem Cannabisrezeptorsystem und loesen eine klassische "cannabinoide" Wirkung aus. Der einzig derzeit bekannte Vertreter dieser Gruppe ist die Verbindung WIN-55,212-2.
Cannabinoide wurden als die Wirkstoffe der Cannabispflanze Cannabis sativa Linnaeus (auch Cannabis indica Lamarck, oder andere Cannabis-ssp.), welche eine Dibenzopyranstruktur haben, definiert.
Inzwischen gibt es jedoch eine Reihe chemisch anders beschaffener Stoffe, welche die gleiche Wirkung, wie die natuerlichen Cannabinoide besitzen. Diese Stoffe reagieren alle ueber den gleichen Wirkmechanismus im Koerper des Menschen, dem sog. Cannabisrezeptorsystem. Dadurch gehoeren sie alle zu einer Wirkgruppe fast ident wirkender Molekuele sind aber chemisch anders aufgebaut. Heute werden diese Verbindungen oftmals auch als Cannabinoide bezeichnet, was chemisch und botanisch betrachtet nicht richtig ist. Anbei eine etwas ausfuehrlichere Darstellung der Cannabis-artig wirkenden Stoffe:
Natuerliche Cannabinoide:
Genau genommen gibt es die klassischen Cannabinoide, welche natuerlich in der Cannabispflanze vorkommen und die Wirkungen von Marihuana, Haschisch oder Haschischoel verursachen. Es waeren Delta1- und Delta6-THC, aber auch Propyl-THC als Beispiele zu nennen.
Zu den natuerlichen Cannabinoiden kann man noch im entfernten die sogenannten Metabolite von THC zaehlen, also jene Verbindungen, die im Koerper des Menschen gebildet werden, wenn dieser THC, den Wirkstoff von Marihuana oder Haschisch zu sich nimmt. Es wurden folgende Metabolite von THC bis jetzt entdeckt: 7-Hydroxy-Delta1-THC, 7-Hydroxy-Delta6-THC, 6ß-Hydroxy-Delta1-THC;
Synthetische Cannabinoide - Designer THC´s:
Bei der Suche nach den psychoaktiven Inhaltsstoffen der Cannabispflanze wurden eine Reihe von synthetischen Cannabinoiden erzeugt, die fast, aber nicht genau die Struktur der natuerlichen Cannabinoide besitzen. Dies geschah vor allem dadurch, dass die genaue stereospezifische Ausrichtung des Molekuels bis zuletzt nicht aufklaerbar war und die Lage der Doppelbindung im 6-er Heterocyclus erst im Jahre 1965 aufgeklaert werden konnte. Lange bevor der Hauptinhaltsstoff Delta1-THC hergestellt werden konnte, wurde auf der Basis von Delta3-THC, einem Strukturisomer des natuerliche vorkommenden THC´s, eine Reihe von Designer-THC´s entwickelt. Dieses synthetischen Cannabinoide wurden mittels einem Tierversuch, dem sog. Hund-Ataxie-Test auf ihre Psychoaktivitaet hin getestet. Es ergab sich folgendes Profil der Wirkungen:
| Die getesteten Cannabinoide | Ataxie-Staerke |
| 1-Hydroxy-3-alkylverbindungen | |
| 1. n-Amyl (synth. THC) | 1,44 |
| 2. n-Amyl (Charas-THC) | 14,65 |
| 3. n-Hexyl (Parahexyl, Synhexyl) | 1,824 |
| 4. 4´-Methylamyl (Isohexyl) | 1,1413 |
| 5. N-Heptyl | 1,054 |
| 6. 1´-Methylheptyl | 16,413 |
| 7. 1´, 2´- Dimethylheptyl (RA 125A) | 60,0e |
| 8. 1´, 2´- Dimethylheptyl (RA 122) | 512,014 |
| 3-Hydroxy-2-Alkylverbindungen: | |
| 9. N-Hexyl | 0,028e |
| 10. N-Heptyl | 0,010e |
| 11. Cyclohexyl | 0,074e |
Abb. Diverse natuerliche und synthetische Cannabinoide und ihre "Wirkstaerke", getestet mittels dem "Hunde-Ataxie-Test"...
Nicht alle bekannten Cannabinoide wurden mit obigen Testverfahren ehedem untersucht. Es gibt noch folgende, oben nicht eindeutig zuordenbare Verbindungen, die gleich wie Cannabinoide wirken: Synthethisches "Rotes Oel", MOP (1"-Methyloctyl-Homolog des Delta3-THC´s), DMHP (1",2"-Dimethylheptyl-Homolog des Delta3-THC), 1",2"-Dimethylheptyl-Homolog des Delta1-THC´s;
Es wurde sogar eine Verbindung entwickelt, bei der ein Kohlenstoffatom gegen ein Stickstoffatom getauscht wurde. Diese Verbindung erwies sich als wirksam und ging als "Pars Nitrogen Analog" in die chemische Literatur ein.
Wenn man schon von Cannabinoiden spricht, muss man auch jene Cannabinoide nennen, die zwar in der Cannabispflanze vorkommen, jedoch kaum eine psychoaktive Wirkung besitzen. Es waere einmal Cannabidiol (CBD) - ein Vorgaengerstoff bei der biosynthetischen Herstellung von THC - zu nennen. Aus jenem CBD stellt die Pflanze bei entsprechenden Bedinungen das hauptwirksame THC her. Es waere aber auch Cannabinol aufzufuehren, ein Stoff, der von der Cannabispflanze gebildet wird, wenn THC chemisch in der Pflanze abgebaut wird. Beide Stoffe kommen als Begleiter des Hauptwirkstoffes THC gleichzeitig in der Pflanze vor.
Es gibt auch einen cannabisartigen Stoff, der zu den Cannabinoiden gehoert, aber kaum psychoaktiv wirksam ist. Diese synthetische Verbindung heisst HU-211 und es existiert deshalb nur eine marginale Beschreibung in diesem Werk.
Anandamide:
Anfang der 90´er Jahre des 20. Jahrhunderts konnten die inneren Mechanismen geklaert werden, welche die Wirksamkeit von Cannabinoiden im Menschen verursachen. Die Entdeckung der sog. Cannabisrezeptoren (CB1 und CB2) im Koerper des Menschen als Wirkort fuer die natuerlichen Cannabinoide zog die Suche nach inneren Stoffen nach sich. Es gelang auch Stoffe zu entdecken, welche im Inneren des Menschen, von diesem gebildet werden und welche auch die gleiche Wirkung wie die aeusserlich zugefuehrten Cannabinoide besitzen. Diese Stoffgruppe, die sog. endogenen Liganden des Cannabisrezeptors, wurden als Anandamide bezeichnet. Das Wort leitet sich uebrigens von Sanskrit "ananda" gluecklich ab. Bis jetzt wurden 3 Anandamide entdeckt, und zwar: Arachidonylethanolamid, Homo-Gamma-Linolenylethanolamid und Docosatetraenylethanolamid.
Nicht-klassische Cannabinoide:
Es gibt noch eine Verbindung, welche mit dem Cannabisrezeptor des Menschen reagiert, aber chemisch eine nicht-klassische Struktur hat, und zwar die Verbindung CP-55940.
Aminalkylindole (AAI):
Auch Verbindungen aus der Klasse der sogenannten Aminalkylindole (AAI) reagieren mit dem Cannabisrezeptorsystem und loesen eine klassische "cannabinoide" Wirkung aus. Der einzig derzeit bekannte Vertreter dieser Gruppe ist die Verbindung WIN-55,212-2.