Formel aus:

⁽⁴²⁾

Andere Namen:

N-Hydroxy-MDA, 3,4-Methylendioxy -N- hydroxyamphetamin. ⁽⁴²⁾

Allgemeines:

Diese Verbindung ist ein modifiziertes, halluzinogenes Amphetamin. Untypisch fuer diese Droge ist, dass ein Wasserstoffatom, welches am Stickstoff gebunden war, durch eine Hydroxygruppe ersetzt wurde. Ansonsten wurde das Molekuel unveraendert gelassen. So wurde aus der nahe verwandten Rauschdroge MDA das N-Hydroxy-MDA (MDOH), diese Verbindung, um welche sich dieser Artikel dreht. ^(eigen)

Das erste mal, als MDOH synthetisiert wurde, wurde es unbeabsichtigt und unwissend in MDA umgewandelt. Die Suche nach der passenden Dosis und Charakterisierung der Wirkungen dieses Produktes war die Wiederentdeckung der Dosis und der Wirkungen von MDA. Es ist eine der am meisten bemerkenswerten Uebereinstimmungen, dass nach der zweiten Synthese von MDOH, als MDOH wirklich bereitet worden war, die brandneue Suche fuer die passende Dosis und Charakterisierung der Wirkugen enthuellte, dass sie beinahe identisch waren zu den frueheren Beobachtungen von (dem unbeabsichtigt erzeugten) MDA. ⁽⁴²⁾

Wirkungen:

A. Shulgin veroeffentlichte folgende Erfahrungsberichte von MDOH in seinem Buch "PHIKAL":

100 mg: Ich fuehlte mich die erste Stunde durch irgendeine innere Barriere behindert, die den ganzen Genuss verhinderte. Wieauchimmer, diese brach durch auf eine wundervoll Art gerade bevor die Ergaenzung angeboten wurde. Weil ich fuehlte, dass ich mich durch die Barriere zu bewegen begann, lehnte ich die Zusatzdosis ab, besonders weil ich aengstlich war, die Nachwirkungen mit meiner ersten Erfahrung zu vergleichen. Ich fand die erste Zeit sehr bemerkenswert, aber fuehlte mich ungewoehnlich muede fuer einige folgende Tage. Ich fuehle, dass es wichtig ist zu wissen, ob dies eine spezifische Drogen-induzierte Wirkung ist, oder das Ergebnis von einem psychologischen Phaenomen. Die Erfahrung setzte sich in reicher, bedeutungsvoller Art fort. Es gab ein wunderbares inneres Gluehen, die Waerme von allen anderen Teilnehmern war wundervoll zu fuehlen, die Natur war am schoensten. Es gab keine dramatischen Durchbrueche, oder Ausbrueche der Einsicht oder der Energie, aber gerade einen wundervollen komtemplativen Raum, wo die Dinge sich sanft entfalteten, wenn man seine Aufmerksamkeit auf sie richtet.

100 mg: Das Material setzte recht schnell ein. In rund 30 Min. war ich intensiv vergiftet, und tiefer als mit MDMA (XTC). Es war ein glorreiches Gefuehl. Die Schoenheit war ueberall gesteigert. Mit geschlossenen Augen fuehlte es sich wunderbar, und es war reizvoll die innere Erfahrung zu verfolgen. Ich bemerkte eine innere Trockenheit, die charakteristisch fuer MDMA war, und ich hatte aehnliche Probleme beim Urinieren, aber nicht so intensiv wie bei MDMA.

120 mg: Die Farben des Marktplatzes, von all den frischen Fruechten, bildeten ein schoenes Mosaik. Nichts praktisches, einfach ein wahrer Schatz der mit individueller Absicht und Genuss gebraucht werden kann. Alles wurde mit neuen Augen gesehen, neuen Bedeutungen, Gesichtern, Figuren, den Farben des Regenbogens, unterbewusst individuell angewandt. Am folgenden Tag sehr verbraucht, muede, Rueckenschmerzen. ⁽⁴²⁾

Dosis:

A. Shulgin gibt den halluzinogenen Dosisbereich mit 100-160 mg an. ⁽⁴²⁾

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung variiert von 3-6h laut A. Shulgin. ⁽⁴²⁾

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit von dieser Substanz ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PHIKAL" folgende Synthese von MDOH an:

Zu einer gut geruehrten Loesung von 14.8g Hydroxylaminhydrochlorid in 120 ml MeOH wurden 3.6g 3,4-Methylendioxyphenylaceton hinzugefuegt, gefolgt von 1g Natriumcyanoborohydrid. Das Oxim, aus dem Keton und Hydroxylamin in MeOH mit Pyridin bereitet, kann statt dieser 2 Komponenten eingesetzt werden. Konz. HCl wurde hinzugefuegt, verteilt auf ein paar Tage, um den pH-Wert nahe dem Neutralpunkt zu halten. Als die Reaktion fertig war, wurde sie zu H₂O hinzugefuegt, mit HCl stark sauer gemacht, und mit 3x100 ml CH₂Cl₂ gewaschen. Die waessrige Phase wurde mit 25%-iger NaOH basisch gemacht, und mit 3x100 ml CH₂Cl₂ reextrahiert. Die Extrakte wurden vereint. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um 1.7g eines oeligen Restes zu ergeben, der sich beim Hochvakuumpumpen fuer wenige Min. zu einem weissen Feststoff wandelte. Dies kann in ein Kugelrohr gegeben werden, wenn das Vakuum stark genug ist, um die Temperatur waehrend der Destillation unter 100 Grad Celsius zu halten. Das extrem viskose Destillat bildete sofort Kristalle beim Anfeuchten mit IPA. Es wurde in 20 ml warmen IPA geloest und mit konz. HCl neutralisiert, mit einem Titrationsendpunkt auf Universal pH-Papier, der eher rot als Orange ist. Maessige Addition von Et₂O ermoeglichte die Bildung von MDOH-HCl, als weisse Kristalle, die 1.4g wogen, nachdem sie an der Luft getrocknet wurden. Wenn die Temperatur der Destillation 100 Grad Celsius ueberschritt, gab es eine extensive Zersetzung waehrend der Destillation, mit der Bildung von MDA und dem Oxim des Ketons. Unter diesen Umstaenden, war MDA die einzige isolierte Base. Die sicherste Isolierungsmethode war MDOH als freie Base zu erhalten, als kristalliner Feststoff, der aus 5 Volumen kochendem IPA umkristallisiert werden kann. Die freie Base hatte einen mp von 94-95 Grad Celsius (Sie sollte nicht mit dem Oxim von 3,4-Methylendioxyphenylaceton verwechselt werden, dass einen mp von 86-88 Grad Celsius hat, weil der gemischte mp erniedrigt ist, mp 56-62 Grad Celsius, oder mit der freien Base von MDA, die ein Oel ist). Anal. (C₁₀H₁₃NO₃) N. Das Hydrochloridsalz hatte einen mp von 149-150 Grad Celsius (Es sollte nicht mit dem Hydrochlorid von MDA verwechselt werden, welches einen mp von 185-186 Grad Celsius hat, weil der gemischte mp erniedrigt ist, mp 128-138 Grad Celsius). Anal. (C₁₀H₁₄ClNO₃) N.

Essigsaeureanhydrid kann als praktisches Werkzeug zum Unterscheiden dieser Drogen dienen. MDA ergibt ein N-Acetylderivat mit einen mp von 92-93 Grad Celsius. MDOH ergibt ein N,O-Diacetylderivat mit einem mp von 72-74 Grad Celsius. Methylendioxyphenylacetonoxim ergibt ein O-Acetylderivat, dass ein Oel ist. ⁽⁴²⁾