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Phenylalkylamine

Allgemeines

Die Gruppe der Phenylalkylamine ist die groesste, derzeit bekannte, Einzelgruppe der halluzinogenen Rauschdrogen. Sie besteht aus 2 Gruppen den Amphetaminen und den Phenylethylaminen, von denen der klassische Vertreter Meskalin ist, das Alkaloid aus dem Peyotekaktus (Lophophora williamsii), welches schon 1896 von dem deutschen Chemiker A. Heffter isoliert wurde. Ein anderer sehr bekannter Vertreter ist das 1914 synthetisierte MDMA (Ecstasy), dass in der Techno/Ravekultur eine weite Verbreitung gefunden hat. Die Gruppe der Phenylalkylamine umfasst sowohl natuerliche wie synthetische Verbindungen. Da der chemische Aufbau der Wirkgruppe relativ einfach ist, werden haeufig in letzterer Zeit die Verbindungen dieser Gruppe synthetisch in illegalen Untergrundlaboren hergestellt. Die Verbreitung dieser Gruppe hat vor allem durch die Techno/Ravekultur immens zugenommen, wo der Konsum von MDMA zum Usus geworden ist. Diese Verbindungen werden zu den Designerdrogen gerechnet, wobei dieser Begriff sehr ungluecklich ist, da alle Drogen in unserer Zeit "designed" werden. Ebenso umfasst dieser Begriff nicht nur Halluzinogene, sondern auch Opiate. Die Verwendung des Begriffes ist aufgrund seiner ungenauen und unterschiedlichen, chemischen und pharmakologischen Zusammensetzung strikt abzulehnen. Das natuerliche Halluzinogen Meskalin hingegen spielt heute kaum mehr eine Rolle, nur mehr bei den indigenen Kulturen, die diese Droge noch rituell verwenden.

Struktur und Wirkung

Der Strukturaufbau der Gruppe ist einfach. Kern der Struktur ist ein Benzolring mit einer Ethylamingruppe, die fuer die Wirkung absolut notwendig sind. (1) Der Benzolring muss substituiert sein, damit eine halluzinogene Wirkung moeglich ist. Es koennen verschiedene Gruppen substitutiert werden. Die Tabelle gibt eine Auswahl davon an. (2) Ist der Benzolring ueberhaupt nicht substitutiert, sondern nur mit Wasserstoffatomen besetzt, dann kommt man zur Stammsubstanz der amphetaminergen Drogen dem Amphetamin (Speed). Umso schwerer der Substituent an der R4 Position abzutrennen ist, umso niedriger ist die Dosis fuer die halluzinogene Wirkung. Eine Substitution an der Position R7 kann entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sein. Dies fuehrt zur Gruppe der Amphetamine oder Methamphetamine. Wird hingegen eine Ethylgruppe an dieser Position angebracht, sinkt die halluzinogene Wirkung auffallend. Die Wirkung reicht von der typischen halluzinogenen Wirkung, wie wir Sie bei Meskalin antreffen, zu einer immer mehr amphetaminergen Wirkung bei MDMA bis hin zu MDA, dass schon ueberwiegend Eigenschaften aufweist, wie wir Sie bei Amphetaminen antreffen. Man kann so von den fast reinem Halluzinogen Meskalin bis hin zu Amphetamin oder Methamphetamin eine Ordinalskala aufstellen. (3)